9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 23443-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 9-methyl-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one, 9-methyl；9-methylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 23443-12-1
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: GVWDJYRYKJRTII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1647

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以90 %的产率得到3-chloro-9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮的无催化剂和无氧化剂电化学区域选择性卤化和三氟甲基化

  摘要：

  已开发出在无外部氧化剂的条件下用廉价且市售的钠盐进行 4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的无催化剂电化学卤化和三氟甲基化。该反应显示出底物范围广、区域选择性高、官能团相容性好。重要的是，4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的电合成代表了传统合成方法的绿色且有利的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300268
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-[[(5-methylpyridin-2-yl)amino]methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione 以68%的产率得到9-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Exotic amino acids. 4. Synthesis of methyl esters of some N-heteroamino-methylenemalonic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02297688

文献信息

• Iodine-Catalyzed Regioselective Sulfenylation of 4H-Pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with Sulfonyl Hydrazides
  作者：Shaohua Wang、Wenjie Liu、Zhihao Cai、Ziying Li、Jianwen Liu、Anda Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588549

  日期：2018.1

  A simple and efficient method for direct sulfenylation of 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones with sulfonyl hydrazides has been developed. The transformation is catalyzed by iodine under metal-free conditions with high regioselectivity and good functional-group tolerance.

  已经开发了一种简单有效的方法，用于 4H-吡啶并 [1,2-a] 嘧啶-4-酮与磺酰肼的直接磺基化。该转化在无金属条件下由碘催化，具有高区域选择性和良好的官能团耐受性。
• Synthesis of Fused Pyrimidinone and Quinolone Derivatives in an Automated High-Temperature and High-Pressure Flow Reactor
  作者：Jennifer Tsoung、Andrew R. Bogdan、Stanislaw Kantor、Ying Wang、Manwika Charaschanya、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02520

  日期：2017.1.20

  pyrimidinone and quinolone derivatives that are of potential interest to pharmaceutical research were synthesized within minutes in up to 96% yield in an automated Phoenix high-temperature and high-pressure continuous flow reactor. Heterocyclic scaffolds that are either hard to synthesize or require multisteps are readily accessible using a common set of reaction conditions. The use of low-boiling solvents

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。
• Regioselective C3 Alkenylation of 4 <i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones via Palladium-Catalyzed CH Activation
  作者：Wenjie Liu、Shaohua Wang、Qi Zhang、Jingwen Yu、Jiahe Li、Zhiwei Xie、Hua Cao

  DOI：10.1002/asia.201402455

  日期：2014.9

  A general and efficient palladium‐catalyzed direct C3 alkenylation of 4H‐pyrido[1,2‐a]pyrimidin‐4‐ones using AgOAc/O2 as the oxidant has been developed. A variety of 4H‐pyrido[1,2‐a]pyrimidin‐4‐ones were successfully coupled with acrylate esters, styrenes, methylvinylketone, and acrylamide in moderate to excellent yields. The reaction exhibited complete regio‐ and stereoselectivity. This transformation

  已经开发了一种以AgOAc / O 2为氧化剂的4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮的普通钯催化的直接C3烯基化反应。各种4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮已成功与丙烯酸酯，苯乙烯，甲基乙烯基酮和丙烯酰胺偶联，产率中等至优异。该反应显示出完全的区域选择性和立体选择性。该转化提供了一种有吸引力的新方法，可对4个H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮进行功能化。
• NEUROLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Barnham Kevin Jeffrey

  公开号：US20100160346A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to neurologically-active compounds, processes for their preparation and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions, more specifically neurodegenerative conditions such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及神经活性化合物，其制备方法以及它们作为制药或兽医制剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。
• PYRIMIDODIAZEPINONE COMPOUND
  申请人：Otsubo Nobumasa

  公开号：US20140171422A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Provided are a compound represented by general formula (I), or the pharmaceutically acceptable salt thereof, (wherein R a represents a hydrogen atom or the like, R 1 and R 2 may be the same or different, and each represents a hydrogen atom, optionally substituted lower alkyl or cycloalkyl, or R 1 and R 2 are combined together with the adjacent nitrogen atom thereto to form nitrogen-containing heterocyclic group, and Z represents a bicyclic heterocyclic group in which optionally substituted two six-membered rings are fused to each other, or the like) and the like.

  提供一种由通式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐（其中Rarepresents表示氢原子或类似物，R1和R2可以相同也可以不同，每个表示氢原子，可选地取代的低碳基或环烷基，或者R1和R2与毗邻的氮原子结合形成含氮杂环基，Z表示一个双环杂环基，在其中可选地取代的两个六元环相互融合，或类似物）。