3-hydroxymethyl-A(1)-norfriedel-3-ene | 113376-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-A(1)-norfriedel-3-ene
• CAS: 113376-06-0
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: AYFQLPSMZULOFE-ZSBHZPGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.17
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-A(1)-norfriedel-3-ene 在 四氧化锇 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 3β-acetoxymethyl-A(1)-norfriedelane-3α,4α-diol
  参考文献：
  名称：

  Friedelin的基本自动氧化

  摘要：

  在叔丁醇钾的存在下碱催化三萜酮弗里德林自氧化得到四种产物，并研究了它们的结构和形成机制。这些化合物的常见中间体被认为是 4-hydroperoxyfriedelan-3-one，而不是 Friedelane-2,3-dione。3-Oxafriedel-1-ene-2-羧酸是主要产物2-羟基-3-oxafriedelane-2-羧酸的脱水产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2117
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-secofriedelan-4-on-3-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-hydroxymethyl-A(1)-norfriedel-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Friedelin的基本自动氧化

  摘要：

  在叔丁醇钾的存在下碱催化三萜酮弗里德林自氧化得到四种产物，并研究了它们的结构和形成机制。这些化合物的常见中间体被认为是 4-hydroperoxyfriedelan-3-one，而不是 Friedelane-2,3-dione。3-Oxafriedel-1-ene-2-羧酸是主要产物2-羟基-3-oxafriedelane-2-羧酸的脱水产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2117

文献信息

• Basic Autoxidation of Friedelin
  作者：Tadaaki Nishihama、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2117

  日期：1987.6

  Base-catalyzed autoxidation of a triterpene ketone, friedelin, in the presence of potassium t-butoxide gave four products, and their structures and formation mechanism were investigated. The common intermediate to these compounds was suggested to be 4-hydroperoxyfriedelan-3-one, not friedelane-2,3-dione. 3-Oxafriedel-1-ene-2-carboxylic acid was a dehydration product of the main product, 2-hydroxy-

  在叔丁醇钾的存在下碱催化三萜酮弗里德林自氧化得到四种产物，并研究了它们的结构和形成机制。这些化合物的常见中间体被认为是 4-hydroperoxyfriedelan-3-one，而不是 Friedelane-2,3-dione。3-Oxafriedel-1-ene-2-羧酸是主要产物2-羟基-3-oxafriedelane-2-羧酸的脱水产物。