(-)-Verbaskine | 12651-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (-)-Verbaskine
• 英文别名: 2-phenyl-9-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9,14-tetrazabicyclo[12.3.1]octadecane-4,18-dione
• CAS: 12651-38-6
• 化学式: C₂₉H₃₆N₄O₃
• 分子量: 488.63
• InChiKey: SJYAYUHCOAQDTC-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  746.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Verbaskine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Dihydroverbaskine
  参考文献：
  名称：

  Verbaskine，一种来自Verbascum pseudorobile Stoj的新型大环精胺生物碱。et Stef。（玄参科）

  摘要：

  根据化学降解和光谱数据（UV，IR，NMR和MS），推导了假名Stoj的大环精胺生物碱Verbaskine的结构1 。et Stef。保加利亚血统。（E）-肉桂酰胺也从相同的植物材料中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88347-1
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-Verbaskine
  参考文献：
  名称：

  Antimony-Templated Macrolactamization of Tetraamino Esters. Facile Synthesis of Macrocyclic Spermine Alkaloids, (±)-Buchnerine, (±)-Verbacine, (±)-Verbaskine, and (±)-Verbascenine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja953541a

文献信息

• Metal-Templated Macrolactamization of Triamino and Tetramino Esters. Facile Synthesis of Macrocyclic Spermidine and Spermine Alkaloids, (<i>S</i>)-(+)-Dihydroperiphylline, (±)-Buchnerine, (±)-Verbacine, (±)-Verbaskine, and (±)-Verbascenine
  作者：Yoshichika Kuroki、Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.71.1221

  日期：1998.5

  The total synthesis of spermidine and spermine alkaloids, (S)-(+)-dihydroperiphylline (1), (±)-buchnerine (2), (±)-verbacine (3), (±)-verbaskine (4), and (±)-verbascenine (5), is described. The construction of macrocyclic lactams has been efficiently accomplished by the metal-templated cyclization of triamino esters and tetraamino esters. It was also found that the antimony(III) ethoxide is useful

  亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-dihydroperiphylline (1)、(±)-buchnerine (2)、(±)-verbacine (3)、(±)-verbaskine (4) 和(±)-verbascenine (5)，描述。大环内酰胺的构建已通过三氨基酯和四氨基酯的金属模板环化有效完成。还发现乙氧基锑(III)可用作分子间酰胺化催化剂。
• Antimony-Templated Macrolactamization of Tetraamino Esters. Facile Synthesis of Macrocyclic Spermine Alkaloids, (±)-Buchnerine, (±)-Verbacine, (±)-Verbaskine, and (±)-Verbascenine
  作者：Kazuaki Ishihara、Yoshichika Kuroki、Naoyuki Hanaki、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja953541a

  日期：1996.1.1
• Verbaskine, a macrocyclic spermine alkaloid of a novel type from Verbascum pseudorobile Stoj. et Stef. (Scrophulariaceae)
  作者：Zdena Koblicova、František Turček、Pavlina Ninova、Jar Trojánek、Karel Bláha

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88347-1

  日期：1983.1

  On the basis of chemical degradation and spectral data (UV, IR, NMR and MS) the structure 1 was deduced for the macrocyclic spermine alkaloid verbaskine from pseudonobile Stoj. et Stef. of Bulgarian origin. (E)-Cinnamamide was also isolated from the same plant material.

  根据化学降解和光谱数据（UV，IR，NMR和MS），推导了假名Stoj的大环精胺生物碱Verbaskine的结构1 。et Stef。保加利亚血统。（E）-肉桂酰胺也从相同的植物材料中分离出来。