(-)-2-<<2-(camphanoylamino)ethoxy>methyl>-4-(2-chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine | 143191-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (-)-2-<<2-(camphanoylamino)ethoxy>methyl>-4-(2-chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 5-O-ethyl 3-O-methyl (4S)-4-(2-chlorophenyl)-2-methyl-6-[2-[[(1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]amino]ethoxymethyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 143191-86-0
• 化学式: C₃₀H₃₇ClN₂O₈
• 分子量: 589.085
• InChiKey: GURMYROPEFXLLN-TVNVSJRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<(2-azidoethoxy)methyl>-4-(2-chlorophenyl)-5-methoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-2-<<2-(camphanoylamino)ethoxy>methyl>-4-(2-chlorophenyl)-3-(ethoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-6-methyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  确定活性氨氯地平对映异构体的绝对构型为（-）-S：校正。

  摘要：

  最初报道氨氯地平的活性（-）对映异构体具有R构型。这与具有已知绝对构型的其他1，4-二氢吡啶不同。现在已经通过使用（1S）-樟脑酸和（S）-2-甲氧基-2-苯基乙醇作为手性探针的X射线结构分析确定了该构型。两种测定都给出了具有更大的Ca拮抗活性的氨氯地平（-）对映异构体的S构型。

  DOI：

  10.1021/jm00096a005