2-((3-chlorophenyl)(methyl)amino)ethan-1-ol | 4877-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((3-chlorophenyl)(methyl)amino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(3-chloro-N-methylanilino)ethanol
• CAS: 4877-98-9
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: VEOIKAAQYJWQIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-chlorophenyl)(methyl)amino)ethan-1-ol 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 97.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内碳插入C（sp3）-H键

  摘要：

  开发了钯催化的卡宾插入C（sp 3）-H键导致吡咯烷。偶合反应可被Pd 0和Pd II催化，具有区域选择性，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应是从重氮羰基化合物开始的钯催化的C（sp 3）-C（sp 3）键组装的第一个例子。DFT计算表明，这种直接的C（sp 3）-H键官能化反应涉及前所未有的一致的金属化-去质子化步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201602020
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((3-chlorophenyl)(methyl)amino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内碳插入C（sp3）-H键

  摘要：

  开发了钯催化的卡宾插入C（sp 3）-H键导致吡咯烷。偶合反应可被Pd 0和Pd II催化，具有区域选择性，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应是从重氮羰基化合物开始的钯催化的C（sp 3）-C（sp 3）键组装的第一个例子。DFT计算表明，这种直接的C（sp 3）-H键官能化反应涉及前所未有的一致的金属化-去质子化步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201602020

文献信息

• Direct hydroxyethylation of amines by carbohydrates <i>via</i> ruthenium catalysis
  作者：Le Jia、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c9gc01195a

  日期：——

  efficient and halogen-free catalytic methodology for the synthesis of β-amino alcohols from aromatic amines and biomass-derived carbohydrates is demonstrated for the first time. The activation of C5/C6 sugars by a ruthenium catalyst selectively generates the C2 alkylating reagent glycolaldehyde. The transformation involves metal-catalyzed hydrogen borrowing for the reduction of the imine intermediate. A series

  首次证明了从芳族胺和生物质衍生的碳水化合物合成β-氨基醇的高效无卤催化方法。钌催化剂对C5 / C6糖的活化选择性地产生了C2烷基化试剂乙醇醛。该转化涉及金属催化的氢借以还原亚胺中间体。一系列带有各种取代基的芳基胺已成功地以良好或优异的产率转化为所需的产物。
• Ru‐Catalyzed Switchable <i>N</i> ‐Hydroxyethylation and <i>N</i> ‐Acetonylation with Crude Glycerol
  作者：Zhuo Xin、Le Jia、Yuxing Huang、Chen‐Xia Du、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cssc.201903151

  日期：2020.4.21

  Highly efficient Ru-catalyzed selective C-C or C-O bond cleavage of polyols (e.g., crude glycerol) for N-hydroxyethylation or N-acetonylation of amines was achieved through the hydrogen-borrowing approach. A variety of amines were transformed to the desired amino alcohols/ketones in moderate-to-excellent yields, opening up new avenues for generation of oxygenated pharmaceuticals and fine chemicals

  通过氢借入方法实现了多元醇（例如粗甘油）对胺的N-羟乙基化或N-乙酰化的高效Ru催化选择性CC或CO键裂解。各种胺以中等至优异的产率转化为所需的氨基醇/酮，为从可再生原料生产含氧药物和精细化学品开辟了新途径。使用含有双膦/噻吩基甲胺配体的新型氧化还原活性催化剂可使该氢借用体系在碱性和酸性条件下选择性地操作。
• Verfahren zur Herstellung von Farbstoffzwischenprodukten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0370953A2

  公开（公告）日：1990-05-30

  Ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel mit einem Halogenierungsmittel in Gegenwart einer Verbindung der Formel NA      (2a) umsetzt, und worin die Symbole die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, wird beschrieben. Die nach dem Verfahren erhältlichen Verbindungen stellen wertvolle Kupplungskomponenten für die Synthese von kationischen Farbstoffen dar.

  一种制备式化合物的工艺，其特征在于 其特征在于式化合物 与一种卤化剂在一种式化合物存在下进行反应 NA (2a) 其中符号的含义如权利要求 1 所述。通过该工艺得到的化合物是合成阳离子染料的重要偶联组分。
• 4-nitro-2-trifluoromethyl-benzene-azo-n-hydroxyethyl-aniline dye compounds
  申请人：EASTMAN KODAK CO

  公开号：US02618631A1

  公开（公告）日：1952-11-18
• US4041025A
  申请人：——

  公开号：US4041025A

  公开（公告）日：1977-08-09