2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)ethan-1-ol | 4902-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-chloro-N-methylanilino)ethanol
• CAS: 4902-32-3
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: OSXGIWWXPSYILL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  306.5±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)ethan-1-ol 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 methyl 2-diazo-4-[N-(4-chlorophenyl)-N-methylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内碳插入C（sp3）-H键

  摘要：

  开发了钯催化的卡宾插入C（sp 3）-H键导致吡咯烷。偶合反应可被Pd 0和Pd II催化，具有区域选择性，并显示出宽泛的官能团耐受性。该反应是从重氮羰基化合物开始的钯催化的C（sp 3）-C（sp 3）键组装的第一个例子。DFT计算表明，这种直接的C（sp 3）-H键官能化反应涉及前所未有的一致的金属化-去质子化步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201602020
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲基苯胺 在 正丁基锂 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 2-((4-chlorophenyl)(methyl)amino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过受控的单亚甲基和双亚甲基插入氮-硼键的 Aza-Matteson 反应

  摘要：

  硼同系化反应代表了一种制备烷基硼酸盐的有效且可编程的方法，烷基硼酸盐是一种有价值且用途广泛的合成中间体。典型的硼同系化反应，也称为 Matteson 反应，涉及到 C-B 键的正式卡宾插入。在这里，我们报告了通过将类卡宾插入氨基硼烷的 N-B 键来发展 aza-Matteson 反应。通过改变类胡萝卜素的离去基团和改变路易斯酸活化剂，可以实现选择性的单亚甲基和双亚甲基插入，从而分别从常见的仲胺中获得各种α-和β-硼取代的叔胺。复杂的含胺生物活性分子的衍生化，硼酸盐产品的多样化功能化，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06186

文献信息

• A Direct CH/ArH Coupling Approach to Oxindoles, Thio‐oxindoles, 3,4‐Dihydro‐1  <i>H</i> ‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan M. Gorman、Pauline Drouhin、Alexis Perry、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201403917

  日期：2014.10.20

  A copper(II)‐catalysed approach to oxindoles, thio‐oxindoles, 3,4‐dihydro‐1H‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via formal CH, ArH coupling is described. In a new variant, copper(II) 2‐ethylhexanoate has been identified as an inexpensive and efficient catalyst for this transformation, which utilises atmospheric oxygen as the re‐oxidant.

  的铜（II） -催化的方法来羟吲哚，硫代羟吲哚，3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮，和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H，氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中，2-乙基己酸铜（II）被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂，该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。
• Direct hydroxyethylation of amines by carbohydrates <i>via</i> ruthenium catalysis
  作者：Le Jia、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c9gc01195a

  日期：——

  efficient and halogen-free catalytic methodology for the synthesis of β-amino alcohols from aromatic amines and biomass-derived carbohydrates is demonstrated for the first time. The activation of C5/C6 sugars by a ruthenium catalyst selectively generates the C2 alkylating reagent glycolaldehyde. The transformation involves metal-catalyzed hydrogen borrowing for the reduction of the imine intermediate. A series

  首次证明了从芳族胺和生物质衍生的碳水化合物合成β-氨基醇的高效无卤催化方法。钌催化剂对C5 / C6糖的活化选择性地产生了C2烷基化试剂乙醇醛。该转化涉及金属催化的氢借以还原亚胺中间体。一系列带有各种取代基的芳基胺已成功地以良好或优异的产率转化为所需的产物。
• Ru‐Catalyzed Switchable <i>N</i> ‐Hydroxyethylation and <i>N</i> ‐Acetonylation with Crude Glycerol
  作者：Zhuo Xin、Le Jia、Yuxing Huang、Chen‐Xia Du、Yuehui Li

  DOI：10.1002/cssc.201903151

  日期：2020.4.21

  Highly efficient Ru-catalyzed selective C-C or C-O bond cleavage of polyols (e.g., crude glycerol) for N-hydroxyethylation or N-acetonylation of amines was achieved through the hydrogen-borrowing approach. A variety of amines were transformed to the desired amino alcohols/ketones in moderate-to-excellent yields, opening up new avenues for generation of oxygenated pharmaceuticals and fine chemicals

  通过氢借入方法实现了多元醇（例如粗甘油）对胺的N-羟乙基化或N-乙酰化的高效Ru催化选择性CC或CO键裂解。各种胺以中等至优异的产率转化为所需的氨基醇/酮，为从可再生原料生产含氧药物和精细化学品开辟了新途径。使用含有双膦/噻吩基甲胺配体的新型氧化还原活性催化剂可使该氢借用体系在碱性和酸性条件下选择性地操作。
• Photocurable resin composition
  申请人：MITSUI PETROCHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0136186A2

  公开（公告）日：1985-04-03

  A photocurable composition comprising (a) a radical-poly- merizabie monomer, (b) a -ketocarbonyl compound and (c) a derivative of mercaptobenzimidazole, mercaptobenzothiazole or mercaptobenzoxazole or an aromatic amine nucleus-substituted with an electron-attractive group has a high photocuring speed at near to normal temperature to give a cured product of excellent physical properties. This composition is valuable as a dental adhesive or resin.

  一种光固化组合物由以下部分组成：(a) 自由基聚梅里扎比单体；(b) 酮羰基化合物；(c) 巯基苯并咪唑、巯基苯并噻唑或巯基苯并恶唑的衍生物，或由引电子基团取代的芳香胺核。这种成分可用作牙科粘合剂或树脂。
• Adhesives for ceramics and processes for the bonding of ceramics using same
  申请人：MITSUI SEKIYU KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0252603A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  Adhesives for ceramics obtained as first adhesives for ceramics according to the invention are excellent in bond properties as well as in water resistance because they contain first acidic compounds such as organic carboxylic acids in addition to silane coupling agents, polymerizable monomers and polymerization catalysts. Further, adhesives for ceramics obtained as second adhesives for ceramics according to the invention are excellent in bond properties as well as in dependability and water resistance because they contain metal salts in addition to silane coupling agents, polymerizable monomers and polymerization catalysts. Furthermore, adhesives for ceramics obtained as third adhesives for ceramics according to the invention are excellent in bond properties as well as dependability and water resistance because they contain second acidic compounds selected from among metal salts and organic carboxylic acid anhydrides in addition to silane coupling agents, polymerizable monomers and polymerization catalysts.

  根据本发明作为陶瓷用第一粘合剂获得的陶瓷用粘合剂具有优异的粘合性能和耐水性，这是因为除了硅烷偶联剂、可聚合单体和聚合催化剂之外，它们还含有第一酸性化合物，如有机羧酸。此外，根据本发明作为陶瓷用第二粘合剂获得的陶瓷用粘合剂在粘合性能、可靠性和耐水性方面都非常出色，因为除了硅烷偶联剂、可聚合单体和聚合催化剂外，它们还含有金属盐。此外，根据本发明作为陶瓷用第三粘合剂获得的陶瓷用粘合剂在粘合性能、可靠性和耐水性方面都非常出色，因为它们除了含有硅烷偶联剂、可聚合单体和聚合催化剂外，还含有选自金属盐和有机羧酸酸酐的第二酸性化合物。