3,6-dimethoxy-3,6-diphenylocta-1,4,7-triyne-1,8-dial | 801287-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-3,6-diphenylocta-1,4,7-triyne-1,8-dial
• 英文别名: 4,7-dimethoxy-4,7-diphenyldeca-2,5,8-triyndial；Carbamic acid, N,N-dimethyl-, 6-(1-naphthalenyl)pyrrolo(2,1-d)(1,5)benzoxazepin-7-yl ester；(6-naphthalen-1-ylpyrrolo[2,1-d][1,5]benzoxazepin-7-yl) N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 801287-71-8
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: OYWNIEFZXLEZHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-3,6-diphenylocta-1,4,7-triyne-1,8-dial 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 1-(4-{3,12-dihydroxy-12-[4-(1H-indol-1-yl)phenyl]-6,9-dimethoxy-6,9-diphenyl-1,14-bis[tris(propan-2-yl)silyl]tetradeca-1,4,7,10,13-pentayn-3-yl}phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Highly π electron-rich macro-aromatics: bis(p-aminophenyl)-carbo-benzenes and their DBA acyclic references

  摘要：

  一系列稳定的四极双（对氨基苯基）碳苯，具有供体-供体-供体Β-受挫和中心大芳香性，与无环二丁基三烯乙炔（DBA）参考系列进行了描述和比较。

  DOI：

  10.1039/c2cc34176j
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxy-3,6-diphenylocta-1,4,7-triyne 在 正丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3,6-dimethoxy-3,6-diphenylocta-1,4,7-triyne-1,8-dial
  参考文献：
  名称：

  功能碳-丁二烯：通过14-碳，24-π-电子主链的非芳香族共轭作用

  摘要：

  的系统性研究碳氮化未嵌入芳香族丁二烯基序碳氮化苯环进行说明。Dibutatrienylacetylene（DBA）靶向ř 1  C（R）CCC（PH） C≡C  C（PH）CCC（R） - [R 2被设计，其中R是C SiCSi i Pr 3和R 1和R 2是R，H或4-X-C 6 H 4，后者包括三个已知的代表（X：H，NMe 2或NH 2）。合成方法基于SnCl 2-通过早期或晚期分歧策略制备的戊炔二醇的减少; 后者允许使用OMe-NO 2推挽式二芳基DBA。如果R 1和R 2为H，则分离出带有两个烯基帽的过度还原的二炔基三丁烯（DAB）而不是未取代的DBA。如果R 1 = R 2 = R，获得tetraalkynyl-DBA目标，连同具有12元1,2-亚烷基-1的过度还原产物DBA ħ 2，2 ħ 2 -碳氮化-cyclobutadiene环。X射线晶体学表明，所有的非循环的DBA采用平面反式-

  DOI：

  10.1002/chem.201303169

文献信息

• Hexaaryl-carbo-benzenes revisited: a novel synthetic route, crystallographic data, and prospects of electrochemical behavior
  作者：Chongwei Zhu、Carine Duhayon、Daniel Romero-Borja、José-Luis Maldonado、Gabriel Ramos-Ortíz、Alix Saquet、Valerie Maraval、Remi Chauvin

  DOI：10.1039/c7nj00028f

  日期：——

  An improved 12-step synthetic route and full characterization of hexaphenyl-carbo-benzene (4, 8%) and the p-bis-3,5-di-tert-butylphenyl homologue (11, 4%), are described. The carbo-benzene reference 4 is now accurately described in the crystal state by X-ray diffraction analysis in the chiral space group P212121, and in comparison to the less symmetric derivative 11 exhibiting a centro-symmetric packing

  一种改进的12步合成路线和hexaphenyl-的全面表征碳氮化-苯（4，8％）和p -双-3,5-二-叔丁基苯基同源物（11，4％），中描述。该碳氮化-苯参考4现在精确地处于晶体状态通过X射线衍射分析中的手性，空间群描述P 2 1 2 1 2 1，和相比于较少对称衍生物11表现出中心对称填料。根据循环伏安法，六芳基-碳-苯4和11既可以作为可逆的强电子受体，也可以作为标准的电子给体，各自的电位分别为-0.73±1 V和+1.17±2 V / SCE。由于其极低的溶解度，使用“湿法”制造的11层固态膜具有研究电荷传输特性的最初观点，被发现具有较高的粗糙度。
• <i>Carbo</i>-siloles, Part 2: Synthesis and Stereochemical Resolution of a <i>Carbo</i>-silolane Redox Equivalent
  作者：Catherine Saccavini、Christine Tedeschi、Christine Lepetit、Leila Yahi、Caroline Pistre、Valérie Maraval、Remi Chauvin

  DOI：10.1080/10426500902947922

  日期：2009.6.23

  eliminative aromatization of sila[5]pericyclyne precursors with adjacent C─OR and C─H vertices. The synthesis of tetraoxy-sila[5]pericyclyne representatives (“carbo-silolanes” 2a and 2b ) has been tackled through several [(15–n)+n] ring formation strategies. After having first attempted a [14+1] route from dichlorodiphenylsilane and a skipped pentayne ( 3 ), a [5+10] route proceeded successfully from

  Carbo-siloles 可以通过 sila[5]pericyclyne 前体与相邻的 C─OR 和 C─H 顶点的消除芳构化产生。四氧硅[5]环炔代表（“碳硅酮”2a和2b）的合成已经通过几种[(15-n)+n]成环策略得到解决。在首先尝试从二氯二苯基硅烷和跳过的戊炔 (3) 开始的 [14+1] 路线后，从二乙炔二苯基硅烷 (7) 和三炔二醇 (4) 成功地进行了 [5+10] 路线，得到了硅 [5] 环炔二醇(2a) 作为六种非对映异构体的混合物，产率为 20%。连续色谱提供了一种纯的 2a 非对映异构体。模型二羟基、二甲氧基碳硅烷的 DFT 计算表明碳聚合物五元环的包络构象。2a 的两个仲甲醇顶点的甲基化以 68% 的产率提供了相应的四甲氧基碳硅烷 (2b)。用 Et 2 O·BF 3 的 2b 处理芳构化为目标碳-硅酮被证明是笨拙的。
• Core <i>carbo</i> ‐mer of an Extended Tetrathiafulvalene: Redox‐Controlled Reversible Conversion to a <i>carbo</i> ‐Benzenic Dication
  作者：Dymytrii Listunov、Ole Hammerich、Irving Caballero‐Quintana、Albert Poater、Cécile Barthes、Carine Duhayon、Mie Højer Larsen、José‐Luis Maldonado、Gabriel Ramos‐Ortiz、Mogens Brøndsted Nielsen、Valérie Maraval、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/chem.202001700

  日期：2020.8.21

  carbo‐Benzene is an aromatic molecule devised by inserting C2 units within each C−C bond of the benzene molecule. By integrating the corresponding carbo‐quinoid core as bridging unit in a π‐extended tetrathiafulvalene (exTTF), it is shown that a carbo‐benzene ring can be reversibly formed by electrochemical reduction or oxidation. The so‐called carbo‐exTTF molecule was thus experimentally prepared and studied

  碳苯是通过在苯分子的每个C-C键内插入C 2个单元而设计的芳族分子。通过将相应的碳-喹啉核作为桥联单元整合在π-延伸的四硫富瓦烯（exTTF）中，表明可以通过电化学还原或氧化反应可逆地形成碳-苯环。所谓的碳水化合物因此，通过高度可见的热解石墨（HOPG）表面的UV-可见吸收光谱法和循环伏安法，X射线晶体学和扫描隧道显微镜（STM）来实验制备和研究了-exTTF分子。对该分子及其氧化和还原形式进行了密度泛函理论（DFT）级别的计算研究，以支持碳芳香性作为形成阳离子，自由基阳离子和自由基阴离子的驱动力。通过允许二硫代亚芳基环和碳-喹啉核共平面，碳-exTTFs展示了一种有前途的新型氧化还原活性系统。
• Functional [6]Pericyclynes: Synthesis through [14+4] and [8+10] Cyclization Strategies
  作者：Catherine Saccavini、Christine Tedeschi、Luc Maurette、Christine Sui-Seng、Chunhai Zou、Michèle Soleilhavoup、Laure Vendier、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/chem.200601191

  日期：2007.6.4

  used [11+7] strategy, the [14+4] and [8+10] strategies were thus explored. They proved to be efficient, affording seven novel hexaoxy[6]pericyclynes corresponding to six different substitution patterns. These compounds were obtained in 7-15 steps as mixtures of stereoisomers. Thus, by using dibenzoylacetylene as the C(4) electrophile, a [14+4] strategy allowed the synthesis of two hexaphenyl representatives

  对合成新型碳苯衍生物的可能策略的关键分析表明，制备[[18] -n] + n]途径有几种制备六氧基[6]-环炔前体的方法。除了先前尝试的[9 + 9]对称方案（n = 9）外，最先选择的策略是n = 1、4、7、10、13和16的那些。含有（19-n）/ 3个三键的C（18-n）ω-双末端的低聚炔，具有含有（n-1）/ 3个三键的C（n）ω-二羰基的ω-双的低聚炔。为了补充先前使用的[11 + 7]策略，因此探索了[14 + 4]和[8 + 10]策略。他们被证明是有效的，提供了对应于六个不同取代模式的七个新颖的六氧[6]环芳烃。这些化合物以7-15个步骤的形式以立体异构体的混合物形式获得。因此，通过使用二苯甲酰基乙炔作为C（4）亲电试剂，[14 + 4]策略允许合成具有两个或四个游离甲醇顶点的两个六苯基代表。该方法还提供了四苯基代表，其中两个剩余的甲氧基顶点被两个炔基或一个4-茴香基和一
• Carbo-cyclohexadienes vs. carbo-benzenes: structure and conjugative properties
  作者：Arnaud Rives、Iaroslav Baglai、Cécile Barthes、Valérie Maraval、Nathalie Saffon-Merceron、Alix Saquet、Zoia Voitenko、Yulian Volovenko、Remi Chauvin

  DOI：10.1039/c4sc02742f

  日期：——

  Stable dichromic carbo-cyclohexadiene chromophores are synthesised, selectively with respect to the corresponding carbo-benzenes, by fluorine “chemical locking”.

  通过氟“化学锁定”，选择性地合成稳定的二色性碳-环己二烯色团，相对于相应的碳-苯。