estr-4-ene-3,17-dione | 734-32-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: estr-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: Δ⁴-Oestren-3.17-dion；Δ⁴-estren-3,17-dion；19-norandrost-4-ene-3,17-dione；3,17-Dioxo-19-nor-androst-4-en；19-Nor-androst-4-en-3,17-dion；3,17-Dioxo-19-nor-androsten-4；(13S)-13-methyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 734-32-7；2645-92-3；4258-74-6；5696-23-1；5972-59-8；5972-65-6；6827-75-4；17131-67-8；17131-68-9；17131-69-0；40005-29-6；59285-72-2；59462-45-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: JRIZOGLBRPZBLQ-LVQHMEKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-172°C
• 比旋光度：
  +134～+143°(D/25℃)(c=0.5,C2H5OH)
• 沸点：
  433.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：10mg/mL
• LogP：
  2.18 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29372900

制备方法与用途

化学性质
丙酮/己烷中的片状结晶。熔点为173-174℃，[α]25/D+139.5°（C 0.95，氯仿）。存在多种异构体。其中，9β型为CAS登录号6827-75-4的乙醇/己烷结晶，熔点为174-176℃；9β型与10α型为CAS登录号2645-92-3的丙酮/二异丙醚针状结晶，熔点为135℃，[α]25/D-23.9°（C 1.055，氯仿）；10α型为CAS登录号5696-23-1的乙醇/己烷结晶，熔点为164℃；13α型为CAS登录号17131-67-8的甲醇结晶，熔点为160-162℃，[α]D-45°（氯仿）；8α,9β,10α，14β型为CAS登录号17131-68-9的乙醇结晶，熔点为160-161℃，[α]D+44°（氯仿），其对映异构体为（±）-型，CAS登录号5972-59-8，熔点为157-159.5℃；（±）-9β,10α型为CAS登录号5972-65-6的二氯甲烷/乙醚棱柱结晶，熔点为150-152℃和159-162℃（双重熔点）。

用途
主要用于合成炔诺酮、睾丸素丙酸酯及诺龙苯丙酸酯的中间体。

生产方法
通过将雄甾-4-烯-19-甲醇-3,17-二酮用铬酸酐-浓硫酸氧化，生成硫甾-4-烯-19-羧基-3,17-二酮，再在通氮条件下于吡啶中加热脱羧制得该产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  estr-4-ene-3,17-dione 、 丙酮氰醇 在 potassium carbonate 、 丁烯酮 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 17β-hydroxy-17α-ethynyl-4-estren-3-one 、 、 (13S,17R)-17-hydroxy-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  17α羟基-17β腈基-甾体化合物的合成方法

  摘要：

  一种17α羟基‑17β腈基‑甾体化合物的合成方法，包括以下步骤：1)将式(I)化合物、分散于甲醇中，升温至30～32℃，加入3‑丁烯‑2酮，再加入丙酮氰醇搅拌均匀后，滴加配置好的碳酸钾水溶液，保温至反应完全；2)反应完全后降温至0～5℃后搅拌至产物完全析出。抽滤，少量水洗滤饼至中性，烘干得化合物(II)，同时得到副产物的少量化合物(III)和化合物(IV)，所述式(I)化合物、甲醇、3‑丁烯‑2酮、丙酮氰醇的重量比为100:90～110:0.9～1.1:80～90；所述化合物(I)与碳酸钾溶液的重量体积比为100：90～110，所述碳酸钾溶液的重量百分比浓度为2.5％～3.5％。

  公开号：

  CN107892708A

文献信息

• PROCESS FOR AROMATIZING 19-NORANDROST-4-EN-3-ONES TO ESTRA-1,3,5(10)-TRIENES
  申请人：SANDER Michael

  公开号：US20090156843A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a process for aromatizing 19-norandrost-4-en-3-ones (formula (II)) to astra-1,3,5(10)-trienes (formula (I))

  本发明涉及一种将19-去氢雄烯-3-酮（化学式（II））芳香化为星-1,3,5(10)-三烯（化学式（I））的方法。
• Verfahren zur Aromatisierung von 19-Nor-androst-4-en-3-onen zu Estra-1,3,5(10)-trienen
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2070942A1

  公开（公告）日：2009-06-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aromatisierung von 19-Norandrost-4-en-3-onen (Formel (II)) zu Estra-1,3,5(10)-trienen ((Formel I))

  本发明涉及一种将 19-去甲基雄甾-4-烯-3-酮（式 (II)）芳香化为雌甾-1,3,5(10)-三烯（（式 I））的工艺
• 18-NOR-STEROIDE ALS SELEKTIV WIRKSAME ESTROGENE
  申请人：Bayer Schering Pharma AG

  公开号：EP1226155B1

  公开（公告）日：2007-05-02
• Method of increasing plant organ and seed size in a plant
  申请人：Fernandes Mary

  公开号：US20090133162A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The present invention provides methods and DNA molecules useful for producing transgenic plants with agronomically desired traits based on altered sizes of plant organs and tissues.
• US7994402B2
  申请人：——

  公开号：US7994402B2

  公开（公告）日：2011-08-09