trifluoro-methanesulfonic acid 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester | 846032-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: trifluoro-methanesulfonic acid 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl ester；(8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalen-1-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 846032-07-3
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₄S
• 分子量: 294.251
• InChiKey: COQROHDSNISUOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-methanesulfonic acid 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 8-methylene-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  羧基定向的不对称氢化α -烷基-α -芳基的末端烯烃：高度对映选择性和化学选择性获得手性中心苄基甲基†

  摘要：

  通过使用手性螺铱催化剂开发了α-烷基-α-芳基末端烯烃的羧基定向不对称氢化反应，为具有手性苄甲基中心的化合物提供了一种高效的方法。羧基定向的氢化阻止了末端烯烃的异构化，并实现了各种二烯的化学选择性氢化。通过使用该催化不对称氢化作为关键步骤，可以实现（S）-姜黄二醇和（S）-姜黄烯的简明对映选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00018h
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-8-羟基-1(2H)-萘酮 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到trifluoro-methanesulfonic acid 8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  [1,8]naphthyridin-2-ones and related compounds for the treatment of schizophrenia

  摘要：

  这项发明涉及公式1的化合物 其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R 1 和R 4 至R 7 的定义如规范中所述，制备这些化合物的方法以及用于制备这些化合物的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的用途。

  公开号：

  US20050043309A1

文献信息

• [EN] [1,8]NAPHTHYRIDIN-2-ONES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA<br/>[FR] [1,8]NAPHTYRIDIN-2-ONES ET COMPOSES APPARENTES DESTINES AU TRAITEMENT DE LA SCHIZOPHRENIE
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2005019215A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  This invention relates to compounds of the Formula (1) wherein G, A, Z, Q, X, Y, and R1 and R2 are defined as in the specification, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of central nervous system and other disorders.

  本发明涉及式（1）的化合物，其中G，A，Z，Q，X，Y和R1和R2如规范中所定义，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中枢神经系统和其他疾病中的应用。
• [1,8]NAPHTHYRIDIN-2-ONES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA
  申请人：Clark D. Jerry

  公开号：US20060287310A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  This invention relates to compounds of the formula 1 wherein G, D, A, Z, Q, X, Y, R 1 , and R 4 through R 7 are defined as in the specification, processes for preparing the same and intermediates used in making the same, and pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in the treatment of central nervous system disorders and other disorders.

  本发明涉及式1的化合物，其中G、D、A、Z、Q、X、Y、R1和R4至R7如规范中所定义，制备该化合物的过程以及用于制备该化合物的中间体，以及含有该化合物的制药组合物及其在治疗中枢神经系统疾病和其他疾病中的应用。
• Synthesis, SAR, and X-ray structure of tricyclic compounds as potent FBPase inhibitors
  作者：Tomoharu Tsukada、Mizuki Takahashi、Toshiyasu Takemoto、Osamu Kanno、Takahiro Yamane、Sayako Kawamura、Takahide Nishi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.081

  日期：2009.10

  With the aim of discovering a novel class of fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase) inhibitors, a series of compounds based on tricyclic scaffolds was synthesized. Extensive SAR studies led to the finding of 8l with an IC50 value of 0.013 mu M against human FBPase. An X-ray crystallographic study revealed that 8l bound at AMP binding sites of human liver FBPase with hydrogen bonding interactions similar to AMP. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [ 1,8]NAPHTHYRIDIN-2-ONES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SCHIZOPHRENIA
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1660497A1

  公开（公告）日：2006-05-31
• US7160888B2
  申请人：——

  公开号：US7160888B2

  公开（公告）日：2007-01-09