2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-2-hydroxypropionic acid；2-Hydroxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• mdl: MFCD13290438
• 分子量: 246.263
• InChiKey: TZSHABFTBBOGRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以67 %的产率得到2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  不饱和键的电羧化与醇和胺的氧化转化配对

  摘要：

  配对电解：耦合电羧化，将CO 2引入酮、亚胺和烯烃中，与醇氧化或胺的氧化氰化提供了分别在阴极和阳极有效地获得羧酸以及醛/酮或α-腈胺的方法。一个分裂的细胞。

  DOI：

  10.1002/cssc.202300807
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇 、 氧气 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.16h， 生成 2-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效C ？轻度条件下氧对羰基化合物的H羟化反应

  摘要：

  描述了无过渡金属的Cs 2 CO 3催化的羰基化合物的α-羟基化，其中O 2为氧源。该反应为叔α-羟基羰基化合物提供了一种有效的方法，这些叔α-羟基羰基化合物是极有价值的化学物质，广泛用于化学和制药行业。简单的条件和使用分子氧作为氧化剂和氧源使该协议非常环保和实用。此转换是高效的，并且对叔C（sp 3）H键裂解具有高度选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201308698

文献信息

• Processes for preparing 2-substituted propionic acid and derivatives
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US04922010A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  There are disclosed a process for preparing 2-hydroxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid or 2-hydroxy-(4-substituted phenyl)propionic acid derivative which comprises reacting 2-methoxynaphthalene or substituted benzene derivatives with pyruvic acid in the presence of a Lewis acid and then, if necessary, hydrolyzing the obtained product, and a process for preparing 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid or 2-(4-substituted phenyl)propionic acid derivative which comprises reducing 2-hydroxy-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid or 2-hydroxy-2-(4-substituted phenyl)propionic acid derivative in a lower aliphatic acid in the presence of an inorganic acid under hydrogen atmosphere by using a metal catalyst.

  公开了一种制备2-羟基-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸或2-羟基-(4-取代苯基)丙酸衍生物的方法，该方法包括在路易斯酸的存在下使2-甲氧基萘或取代苯衍生物与丙酮酸反应，然后，如有必要，水解得到的产品，以及一种制备2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸或2-(4-取代苯基)丙酸衍生物的方法，该方法包括在低级脂肪酸中在无机酸存在下通过使用金属催化剂在氢气氛下还原2-羟基-2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸或2-羟基-2-(4-取代苯基)丙酸衍生物。
• Silicon Nanowires as Photoelectrodes for Carbon Dioxide Fixation
  作者：Rui Liu、Guangbi Yuan、Candice L. Joe、Thomas E. Lightburn、Kian L. Tan、Dunwei Wang

  DOI：10.1002/anie.201202569

  日期：2012.7.2

  Lights on: When illuminated, p‐type Si nanowires donate photogenerated electrons to aromatic ketones, producing reactive radicals that can harvest CO2 to yield α‐hydroxy acids (see scheme). The reaction scheme closely resembles that of natural photosynthesis and gives up to 98 % yield and selectivity. Products obtained by this reaction include important precursors for nonsteroidal anti‐inflammatory

  灯亮：当被照亮时，p 型硅纳米线将光生电子提供给芳香酮，产生可以收集 CO 2以产生α-羟基酸的反应性自由基（参见方案）。该反应方案与自然光合作用非常相似，产率和选择性高达 98%。通过该反应获得的产品包括非甾体抗炎药的重要前体，如布洛芬和萘普生。
• On the enzymatic hydrolysis of methyl 2-fluoro-2-arylpropionates by lipases
  作者：Francesca Bellezza、Antonio Cipiciani、Giacomo Ricci、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.007

  日期：2005.8

  The enzymatic hydrolysis of methyl 2-fluoro-2-arylpropionates was performed using lipases from Candida rugosa and Candida cylindracea (OF-360). A careful analysis of the reaction products revealed that racemic 2-hydroxy-2-arylpropionic acid and traces of 2-arylacrylic acid are formed, in addition to the expected 2-aryl-2-fluoropropionic acid. The presence of powerful electron-releasing groups in the

  2-氟-2-芳基丙酸甲酯的酶促水解是使用来自皱念珠菌和圆柱形念珠菌（OF-360）的脂肪酶进行的。对反应产物的仔细分析表明，除了预期的2-芳基-2-氟丙酸外，还形成了外消旋的2-羟基-2-芳基丙酸和痕量的2-芳基丙烯酸。在底物的芳环中存在强电子释放基团增加了2-羟基丙酸的量。已建立了一种机制假说，根据该假说，酶促进了水解酸中氟离子的清除，并形成了α-羧基稳定的碳阳离子，该羧基通过H 2的亲核攻击提供了2-羟基丙酸。通过β-消除方法得到O和2-芳基丙烯酸。
• Electrochemical carboxylation of aldehydes and ketones with sacrificial aluminum anodes.
  作者：G. Silvestri、S. Gambino、G. Filardo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84814-5

  日期：1986.1

  impossible with conventional electrochemical systems. It is reported here that it is possible to realize it in diaphragmless cells making of sacrificial aluminum anodes. The method can be used also for the electrocarboxylation of ketones with good yields.

  用常规电化学系统不可能将醛电羧化为相应的α-羟基酸。据报道，在由牺牲铝阳极制成的无隔膜电池中可以实现这一点。该方法还可以以良好的产率用于酮的电羧化。
• Method for preparing .alpha.-arylpropionic acids
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05233084A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Process for preparing .alpha.-arylpropionic acids by catalytically asymmetrically hydrogenating .alpha.-arylpropenoic acids prepared from .alpha.-aryl ketones.

  通过催化不对称氢化从α-芳基丙烯酸制备α-芳基丙酸的过程，该α-芳基丙烯酸是从α-芳基酮制备的。