methyl 3-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzoate | 1224731-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(dimethylcarbamoyloxy)benzoate
• CAS: 1224731-01-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: OZLUQXUTPPUKLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzoate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到methyl 3-((dimethylcarbamoyl)oxy)-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钌和钯催化Ç对邻苯二酚和对苯三酚的一般方法？弱配位的H羟基化

  摘要：

  一种有效的钌（II） -和钯（II） -催化Ç  ħ芳基氨基甲酸酯的羟基化已发展为儿茶酚和邻苯三酚类的简便合成。该反应显示出出色的反应活性，区域和化学选择性，良好的官能团相容性和高收率。这种方法的实用性已通过克级综合证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300999
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到methyl 3-((dimethylcarbamoyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化用氨基乙腈氰化苯酚衍生物

  摘要：

  由简单的芳族原料化学物质产生有用的芳腈结构代表了化学合成中的根本重要反应。描述了苯酚衍生物用无金属的氰化剂，氨基乙腈的第一次镍催化的氰化。由独特的二膦配体（例如dcype或dcypt）组成的镍基催化体系能够使通用的酚衍生物（例如氨基甲酸芳基酯和新戊酸芳基酯）氰化。氨基乙腈作为氰化剂的使用导致芳基腈合成的环境和易于使用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02265

文献信息

• Room-temperature Pd-catalyzed C–H chlorination by weak coordination: one-pot synthesis of 2-chlorophenols with excellent regioselectivity
  作者：Xiuyun Sun、Yonghui Sun、Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c3cc47431c

  日期：——

  A room-temperature Pd(II)-catalyzed regioselective chlorination reaction has been developed for a facile one-pot synthesis of a broad range of 2-chlorophenols. The reaction demonstrates an excellent regioselectivity and reactivity for C–H chlorination. This reaction represents one of the rare examples of mild C–H functionalization at ambient temperature.

  已开发出一种室温下Pd(II)催化的区域选择性氯化反应，可方便地用于广泛2-氯苯酚的一锅法合成。该反应在C-H氯化方面表现出出色的区域选择性和反应活性。这是在室温下温和C-H官能团化的罕见实例之一。
• Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed ortho C–H iodination of phenylcarbamates at room temperature using cyclic hypervalent iodine reagents
  作者：Xiuyun Sun、Xia Yao、Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5cc02533h

  日期：——

  The first example to access ortho iodinated phenols using cyclic hypervalent iodine(iii) reagents through palladium(ii) catalyzed C–H activation has been developed via weak coordination. The reaction showed excellent regioselectivity, reactivity and good functional group tolerance. A unique mechanism was proposed.

  使用钯（ii）催化的C-H活化通过环状高价碘（iii）试剂访问正碘酚的第一个示例已经开发出来，通过弱配位。该反应表现出优异的区域选择性、反应性和良好的官能团容忍度。提出了一种独特的机制。
• Palladium-Catalyzed <i>Ortho</i>-Arylation of <i>O</i>-Phenylcarbamates with Simple Arenes and Sodium Persulfate
  作者：Xiaodan Zhao、Charles S. Yeung、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/ja100783c

  日期：2010.4.28

  reactive C-H bonds are present on the O-phenylcarbamate, selective diarylation can be achieved via quadruple C-H bond functionalization. This work represents a rare example of using O-carbamates as directing groups for catalytic C-H bond activation. Additionally, a palladacycle obtained from an O-phenylcarbamate was prepared and fully characterized. This trifluoroacetate-bridged bimetallic Pd complex

  通过钯催化，使用过硫酸钠 (Na(2)S(2)O(8))（一种廉价、易于处理且环保的氧化剂）实现了 O-苯基氨基甲酸酯与简单芳烃的 CH 键功能化。这种氧化交叉偶联涉及两个芳族 CH 键同时进行氧化以提供新的联芳 CC 键。在一系列富电子、电子中性和缺电子芳烃中观察到了优异的反应效率和区域选择性；观察到任一组分的最小同源偶联。当 O-苯基氨基甲酸酯上存在两个反应性 CH 键时，可以通过四重 CH 键官能化实现选择性二芳基化。这项工作代表了使用 O-氨基甲酸酯作为催化 CH 键活化的指导基团的罕见例子。此外，制备并充分表征了从邻苯基氨基甲酸酯获得的钯环。这种三氟乙酸酯桥连的双金属 Pd 配合物在用简单的芳烃处理后表现出向邻芳基化产物的干净转化。发现三氟乙酸 (TFA) 的添加对于 O-苯基氨基甲酸酯的成功环钯化至关重要。我们建议这种氧化芳烃交叉偶联是通过 Pd(0/II) 催化循环内的两个离散