2-乙氧基羰基-3-氯杀鼠灵酮 | 13099-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-乙氧基羰基-3-氯杀鼠灵酮
• 中文别名: (2H)-苯并呋喃-3-酮-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,3-dihydro-3-oxobenzofuran-2-carboxylate；2-carbethoxy-3(2H)-benzofuranone；ethyl 3-oxo-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 13099-95-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD01075744
• 分子量: 206.198
• InChiKey: XWUJHOIEDXGRML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62°C
• 沸点：
  116°C 0,1mm
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  116°C/0.1mm
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温密闭保存，阴凉通风干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基羰基-3-氯杀鼠灵酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-甲氧基-1-苯并呋喃-2-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  Basavaraja, K. M.; Agasimundin, Y. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 5, p. 458 - 461

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-乙氧基羰基-3-氯杀鼠灵酮
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Propargylation of Benzofuranones Catalyzed by Pybox-Copper Complex

  摘要：

  Diastereo- and enantioselective preparation of 2,2-disubstituted benzofuran-3(2H)-one has been realized by a pybox-copper catalyzed reaction between 2-substituted benzofuran-3(2H)-one and propargyl acetate. The utility of this method was demonstrated by further transformation of the terminal alkyne into a methyl ketone without loss of enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol502615y

文献信息

• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。
• Squaramide-Linked Chloramphenicol Base Hybrid Catalysts for the Asymmetric Michael Addition of 2,3-Dihydrobenzofuran-2-carboxylates to Nitroolefins
  作者：Linjie Yan、Guanxin Huang、Haifeng Wang、Fangjun Xiong、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701485

  日期：2018.1.10

  of hybrid catalysts incorporating chloramphenicol base with another chiral scaffold using a squaramide linker have been developed and successfully applied in Michael addition of 2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylates to nitroolefins. The controlling experiments suggested that the hybrid catalysts were more reactive than non-hybridized bifunctional catalysts and the matching of chiralities between two

  已开发出一系列新型混合催化剂，将氯霉素碱与另一种使用方酸酰胺接头的手性支架相结合，并成功应用于 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸盐与硝基烯烃的迈克尔加成反应。对照实验表明，杂化催化剂比非杂化双功能催化剂更具反应性，两个支架之间手性的匹配对于高反应性和立体选择性至关重要。事实证明，这种混合有机催化剂适用于各种底物。在 0.5 mol% 催化剂负载量的情况下，以高产率（高达 98%）获得了一系列带有季-叔立体中心的 2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸酯衍生物，并具有出色的对映选择性（高达 99% ee）和中等非对映选择性（高达 8/92 dr）。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMME MODULATEURS D'ACTIVITÉ DE GPR119
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009105722A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides compounds, of Formula I: pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  该发明提供了一种化合物，其化学式为I：包括这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物来治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或紊乱的方法。
• Fast, solvent-free and highly enantioselective fluorination of β-keto esters catalyzed by chiral copper complexes in a ball mill
  作者：Yifeng Wang、Haojiang Wang、Yidong Jiang、Cheng Zhang、Juanjuan Shao、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c6gc03306g

  日期：——

  A fast and highly enantioselective fluorination of [small beta]-keto esters catalyzed by diphenylamine linked bis(oxazoline)-Cu(OTf)2 complexes under solvent-free conditions has been developed using a planetary ball mill.

  使用行星式球磨机已经开发了在无溶剂条件下由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的快速和高度对映选择性氟化的小β-酮酸酯。
• Enantioselective Fluorination Mediated by Cinchona Alkaloid Derivatives/Selectfluor Combinations:  Reaction Scope and Structural Information for <i>N</i>-Fluorocinchona Alkaloids
  作者：Norio Shibata、Emiko Suzuki、Toru Asahi、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja010789t

  日期：2001.7.1

  Cinchona-alkaloid/Selectfluor combinations efficiently fluorinate a variety of carbonyl compounds in a highly enantioselective manner to furnish chiral alpha-fluorocarbonyl compounds. The DHQB/Selectfluor combination is effective for the enantioselective fluorination of indanones and tetralones 1 in up to 91% ee. The first enantioselective syntheses of chiral derivatizing reagents 3 was accomplished with high ee and in

  金鸡纳生物碱/Selectfluor 组合以高度对映选择性的方式有效地氟化各种羰基化合物，以提供手性 α-氟代羰基化合物。DHQB/Selectfluor 组合对茚满酮和四氢萘酮 1 的对映选择性氟化有效，ee 高达 91%。手性衍生试剂 3 的第一次对映选择性合成是通过 DHQDA/Selectfluor 组合以高 ee 和高化学产率完成的。使用 (DHQ)2AQN/Selectfluor 或 (DHQD)2PYR/Selectfluor 组合使用高达 83% 的 ee 制备 3-氟氧吲哚 7。由于这些组合可以方便地从容易获得的试剂原位制备，本系统代表了一种实用的对映选择性氟化方法。