1,3-双(3-甲基苯基)硫脲 | 620-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(3-甲基苯基)硫脲
• 中文别名: 1,3-二间甲苯基-2-硫脲
• 英文名称: N,N'-di(3-methylphenyl)thiourea
• 英文别名: 1,3-bis(3-methylphenyl)thiourea；1,3-di-m-tolylthiourea；N,N'-Bis-<3-methyl-phenyl>-thioharnstoff
• CAS: 620-51-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• 分子量: 256.371
• InChiKey: ZFMWVFOQAAUFDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  375.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(3-甲基苯基)硫脲 在 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到Bis--carbodiimid
  参考文献：
  名称：

  邻碘苯甲酸介导的 1,3-二取代硫脲氧化脱硫制碳二亚胺

  摘要：

  已经开发了一种使用邻碘苯甲酸的高效温和的氧化脱硫程序，用于从易于合成的 1,3-二取代硫脲开始合成碳二亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259072
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯异硫氰酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到1,3-双(3-甲基苯基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的异硫氰酸酯选择性合成酰胺和硫脲

  摘要：

  描述了在碱存在下由异硫氰酸酯选择性合成酰胺和硫脲的溶剂控制。通过异硫氰酸酯和腈溶剂的碱促进反应获得酰胺。有趣的是，使用水代替腈溶剂提供了对称和不对称的二取代硫脲。该协议具有出色的化学选择性和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154099

文献信息

• Di-tert-butyl peroxide (DTBP)-mediated synthesis of symmetrical <i>N</i>,<i>N</i>′-disubstituted urea/thiourea motifs from isothiocyanates in water
  作者：Jinchen Yang、Ling Chen、Yibo Dong、Jinli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1080/00397911.2021.2001017

  日期：2022.1.2

  ABATRACT A direct approach to N,N′-disubstituted urea/thiourea from the self-condensation reactions of isothiocyanates in water has been developed. This access tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing a practical and environment-friendly process to N,N′-disubstituted urea/thiourea in moderate to excellent yields from safe and easily available starting materials. A

  ABATRACT 已经开发了一种从异硫氰酸酯在水中的自缩合反应直接得到N , N '-二取代脲/硫脲的方法。这种访问容忍了芳环上的多种官能团，为N , N '-二取代脲/硫脲提供了一种实用且环境友好的工艺，从安全且易于获得的起始材料以中等至优异的产率。还提出了尿素脱硫自缩合反应的合理机理，并借助中间体研究的 ESI 质谱分析证明了二叔丁基过氧化物 (DTBP) 和铜催化剂在本策略中的作用。
• A simple and straightforward synthesis of phenyl isothiocyanates, symmetrical and unsymmetrical thioureas under ball milling
  作者：Ze Zhang、Hao-Hao Wu、Ya-Jun Tan

  DOI：10.1039/c3ra43252a

  日期：——

  anilines were efficiently transformed into isothiocyanates (in presence of 5.0 equiv. CS2) or symmetrical thioureas (in presence of 1.0 equiv. CS2), without using any other harsh or toxic decomposition reagent. Some in situ generated isothiocyanates can directly “click” with other amines to afford unsymmetrical thioureas.

  推动者 酸值在球磨下，无需使用任何其他刺激性或有毒的分解试剂，即可将苯胺有效地转化为异硫氰酸酯（存在5.0当量CS 2）或对称硫脲（存在1.0当量CS 2）。一些原位生成的异硫氰酸酯可以直接与其他胺“点击”，从而提供不对称的硫脲。
• Novel non-peptidic small molecule inhibitors of secreted aspartic protease 2 (SAP2) for the treatment of resistant fungal infections
  作者：Guoqiang Dong、Yang Liu、Ying Wu、Jie Tu、Shuqiang Chen、Na Liu、Chunquan Sheng

  DOI：10.1039/c8cc07810f

  日期：——

  antifungal drug discovery. In this report, the first-generation of small molecule SAP2 inhibitors was rationally designed and optimized using a structure-based approach. In particular, inhibitor 23h was highly potent and selective and showed good antifungal potency for the treatment of resistant Candida albicans infections.

  靶向分泌的天冬氨酸蛋白酶2（SAP2），一种毒力因子，代表了抗真菌药物发现的新策略。在本报告中，使用基于结构的方法合理设计和优化了第一代小分子SAP2抑制剂。尤其是，抑制剂23h具有很高的效力和选择性，并显示出良好的抗真菌效力，可用于治疗耐药性白色念珠菌感染。
• Ytterbium(III) Triflate Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Thiazolidin-2-imines­ from Epichlorohydrin and Thioureas
  作者：Weike Su、Chuangwei Liu、Weiguang Shan

  DOI：10.1055/s-2008-1032100

  日期：——

  2-Arylimino-3-aryl-1,3-thiazolidines were successfully obtained from epichlorohydrin and thioureas in DMF catalyzed by Yb(OTf)3. Inversion of the configuration occurred at the chiral center of the epoxide.

  2-芳基亚氨基-3-芳基-1,3-噻唑烷成功由表氯醇和硫脲在DMF中以Yb(OTf)3为催化剂合成。环氧化物手性中心的构型发生了翻转。
• Novel Synthesis of 2,4-Dihydro-5-amino[1,2,4]triazol-3-ones from 1,3-Disubstituted Thioureas
  作者：Weike Su、Can Jin、Chuangwei Liu

  DOI：10.1055/s-0028-1087563

  日期：2009.3

  A facile two-step synthesis of 2,4-dihydro-5-amino-[1,2,4]triazol-3-ones is described. Firstly, 1,3-disubstituted thioureas reacted with bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) in the presence of a base such as NaHCO3 to form the intermediate 4-(arylimino)-1,3-thiazetidin-2-ones almost quantitatively. Then the intermediates were treated with hydrazine monohydrate to give 2,4-dihydro-5-amino[1,2,4]triazol-3-ones in high yields. In the case of highly sterically hindered thioureas, carbodiimides were unexpectedly obtained in high yields under the same conditions.

  描述了一种简单的两步合成2,4-二氢-5-氨基-[1,2,4]三唑-3-酮的方法。首先，1,3-二取代硫脲在如NaHCO3的碱性环境下与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）反应，几乎定量地形成中间体4-(芳基亚氨基)-1,3-噻唑烷-2-酮。然后，将中间体与单水合肼反应，得到高产率的2,4-二氢-5-氨基[1,2,4]三唑-3-酮。在高度立体位阻的硫脲的情况下，在相同条件下意外地得到高产率的氨基脲。