p-Chlor-phenyl-trifluoracetat | 658-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-Chlor-phenyl-trifluoracetat
• 英文别名: 4-chlorophenyl trifluoroacetate；p-chlorophenyl trifluoroacetate；Trifluoressigsaeure-p-chlorphenylester；Acetic acid, trifluoro-, 4-chlorophenyl ester；(4-chlorophenyl) 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 658-74-2
• 化学式: C₈H₄ClF₃O₂
• 分子量: 224.567
• InChiKey: WKEZNQRZCGFQIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chlor-phenyl-trifluoracetat 在 水 、 β-环糊精 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 对氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精对三氟乙酸酯水解的影响。

  摘要：

  在存在β-环糊精（β-CD）的情况下研究了pF，p-Cl和m-Cl苯基三氟乙酸酯的水解。在碱性溶液中催化反应时，pH为6的β-CD可以抑制反应。MM3计算重现了一些实验结果。底物与β-CD形成包合物，其稳定性与相应的乙酸盐相似。然而，在这些反应中，过渡态的缔合不如在乙酸盐中的缔合有利，因此观察到的催化作用更弱。

  DOI：

  10.1021/jo001691k
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 三氟乙酸 作用下， 生成 p-Chlor-phenyl-trifluoracetat
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing compounds containing a difluoromethylene group in

  摘要：

  一种制备含有α-二氟甲基基团位于氧原子旁的化合物的方法。在无水液态氢氟酸中，将醇或酚与三氟乙酸或其卤化物或酸酐接触，在三氟化硼的存在下，其数量使得三氟化硼的绝对压力至少为约一巴。根据本发明所得的化合物被用作制药、植物保护和染料工业中的合成中间体，作为麻醉剂和润滑油添加剂。

  公开号：

  US04695657A1

文献信息

• The Trifluoroacetate Method of Peptide Synthesis. I. The Synthesis and Use of Trifluoroacetate Reagents
  作者：Shumpei Sakakibara、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1246/bcsj.38.1979

  日期：1965.11

  thiophenol and N-hydroxyimide derivatives, which are known as hydroxylic partners of various active carboxylic acid ester, have been synthesized, and it has been found that they are good reagents for the preparation of the respective active esters of acylamino acids by the ester-exchange reaction in pyridine. The new method is especially effective in the preparation of p-nitrophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。
• A new finding in selective Baeyer–Villiger oxidation of α-fluorinated ketones; a new and practical route for the synthesis of α-fluorinated esters
  作者：Satoru Kobayashi、Hiroaki Tanaka、Hideki Amii、Kenji Uneyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00047-4

  日期：2003.2

  α-fluorinated ketones with m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) under mild conditions. The yield of the esters was influenced by the choice of solvent, base, and substituent on the aryl group of the ketones. 4-Methoxyphenyl substituted fluoroketones were oxidized almost quantitatively with m-CPBA within 10 min to 12 h at room temperature using 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as a cosolvent with CH2Cl2

  被有效地用α-氟化酮的拜尔-维利格氧化制备α-氟化酯米氯过苯甲酸（米温和条件下-CPBA）。酯的产率受酮的芳基上的溶剂，碱和取代基的选择影响。在室温下，使用1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇（HFIP）与CH 2 Cl作为助溶剂，在10分钟至12小时内，用m -CPBA几乎定量地氧化了4-甲氧基苯基取代的氟代酮。2（1：1，v / v）和水性缓冲液（KH 2 PO 4-NaOH，pH 7.6）作为添加剂。α-氟代酮的氧化反应速率高于相应的非氟代酮的氧化反应速率。氟甲基芳基酮的α位上的氟原子增强了BAeyer-Villiger氧化反应的活性。
• 2-(Trifluoroacetyloxy)pyridine as a Mild Trifluoroacetylating Reagent of Amines and Alcohols
  作者：Takashi Keumi、Masakazu Shimada、Toshio Morita、Hidehiko Kitajima

  DOI：10.1246/bcsj.63.2252

  日期：1990.8

  new trifluoroacetylating reagent, 2-(trifluoroacetyloxy)pyridine (TFAP), was prepared by the reaction of 2-pyridinol and trifluoroacetic anhydride. TFAP has been found to be effective in the trifluoroacetylation of aliphatic and aromatic amines and alcohols including phenol under mild conditions. The reaction of p-nitrophenol with TFAP in ether gave the hydrogen-bonded complex between the phenol and

  通过2-吡啶醇和三氟乙酸酐的反应制备了一种新的三氟乙酰化试剂2-(三氟乙酰氧基)吡啶(TFAP)。已发现 TFAP 在温和条件下对脂肪族和芳香族胺和醇（包括苯酚）的三氟乙酰化有效。对硝基苯酚与 TFAP 在乙醚中的反应得到苯酚和 2-吡啶酮之间的氢键配合物。该试剂还被证明可用于醛肟和酰胺的分子内脱水，以高产率得到腈。
• A Practical and Highly Efficient Synthesis of α-(Trimethylsilyl)-difluoroacetates
  作者：Hideki Amii、Takeshi Kobayashi、Kenji Uneyama

  DOI：10.1055/s-2000-8718

  日期：——

  An efficient method for the gram scale preparation of α-(trimethylsilyl)difluoroacetates is described. The key step involves Mg(0)-promoted selective C-F bond cleavage of readily available trifluoroacetates.

  本文介绍了一种克级规模制备δ-(三甲基硅基)二氟乙酸盐的高效方法。关键步骤是在 Mg(0)-promoted 选择性 C-F 键裂解易得的三氟乙酸盐。
• Silver-Catalyzed Coupling of Unreactive Carboxylates: Synthesis of α-Fluorinated O-Aryl Esters
  作者：Kotaro Kikushima、Keina Komiyama、Narumi Umekawa、Kohei Yamada、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01731

  日期：2024.6.28

  α-Fluorinated aryl esters pose a challenge in synthesis via O-arylation of α-fluorinated carboxylates owing to their low reactivities. This limitation has been addressed by combining a silver catalyst with aryl(trimethoxyphenyl)iodonium tosylates to access α-fluorinated aryl esters. We envision that the catalytic system involves high-valent aryl silver species generated via the oxidation of silver(I)

  由于其低反应活性，α-氟化芳基酯在通过 α-氟化羧酸酯的O-芳基化合成中提出了挑战。通过将银催化剂与芳基（三甲氧基苯基）碘鎓甲苯磺酸盐组合以得到α-氟化芳基酯，解决了这一限制。我们设想催化系统涉及通过银（I）盐氧化产生的高价芳基银物质。本方法提供了各种α-氟化芳基酯（包括药物衍生物的氟化类似物）的合成方案。