dichloro(thiophene-2-yl)phosphine | 1726-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: dichloro(thiophene-2-yl)phosphine
• 英文别名: 2-(dichlorophosphinyl)thiophene；2-thienyl dichlorophosphane；dichloro-2-thienylphosphine；thiophen-2-yl-phosphonous acid dichloride；dichloro-[2]thienyl-phosphine；Dichlor-[2]thienyl-phosphin；Thienyldichlorophosphine；dichloro(thiophen-2-yl)phosphane
• CAS: 1726-72-3
• 化学式: C₄H₃Cl₂PS
• mdl: MFCD02177609
• 分子量: 185.014
• InChiKey: ISGOJDUKVOJUFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 18 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(thiophene-2-yl)phosphine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以91.7%的产率得到2-phosphinylthiophene
  参考文献：
  名称：

  伯和二伯杂芳基膦的合成和酸化。

  摘要：

  伯和二伯杂芳基膦R-PH2和H2P-R'-PH2的便捷高产合成（R = 2-噻吩基，2-呋喃基，R'= 2,5-噻吩二基，2,5 -呋喃二基）。已通过分析和光谱数据对产物和一组前体分子进行了表征，并确定了所选分子的晶体结构：2-C4H3O-PCl2、2,5-（Cl2P）2C4H2O，2,5-[（Et2N） ）2P] 2C4H2E（其中E = O，S）。在晶体中，两个具有-PCl2取代基的分子采用反式构象，而另外两个具有-P（NEt2）2基团旋转成扭曲构象的分子。噻吩基化合物与三[（叔膦）金]四氟硼酸ox的反应几乎分别定量获得了三核和六核金配合物：{2-C4H3S-P [Au（PR3）] 3} + BF4-和[2，

  DOI：

  10.1039/b415326j
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 在 三氯化磷 作用下， 生成 dichloro(thiophene-2-yl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Sachs, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 1514

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Formation of P–C Bonds Utilizing Organozinc Reagents for the Synthesis of Aryl- and Heteroaryl-Dichlorophosphines
  作者：Christin Kirst、Jonathan Tietze、Marian Ebeling、Lukas Horndasch、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01560

  日期：2021.12.3

  method and could easily be purified after isolation. The intermediate formation of the organozinc species is essential, as it prevents the formation of multiple substitution products. Important are also the reaction conditions: the usage of the proper solvent for the respective aromatic precursors and removal of the remaining salts by addition of a dioxane/pentane mixture. Depending on the solvent and

  芳基-和杂芳基-二氯膦在一锅合成中以中等至高产率温和选择性地制备，从各自的芳基溴化物或五元杂环开始，然后用n BuLi 锂化，用 ZnCl 2进行金属转移，然后与三氯化碳. 使用该反应方法成功合成了选定的芳基和杂芳基二氯膦，分离后易于纯化。有机锌物质的中间体形成是必不可少的，因为它可以防止形成多个取代产物。反应条件也很重要：为各自的芳族前体使用合适的溶剂，并通过添加二恶烷/戊烷混合物除去剩余的盐。根据取代基的溶剂和空间需求，可以形成单取代和双取代产物，但也可以防止形成。因此，不同的有机锌物种可能发挥重要作用。
• Alkali Metal Tetraselenohypodiphosphonates: Synthesis, NMR Spectroscopy and Crystal Structures
  作者：Karin Lux、Klaus Eckstein、Oliver Schön、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1002/ejic.200800802

  日期：2009.3

  with alkali metal selenides M2Se and M2Se2 in a 2:2:1 molar ratio provides a simple and general route to alkali metal tetraselenohypodiphosphonates (RP)2Se4M2 (M = Li, Na; R = alkyl, aryl). The new compounds were characterized by multinuclear (31P, 77Se, 1H, 13C) NMR spectroscopy and in two cases by single-crystal X-ray diffraction. The crystal structure of the first solvent-free alkali metal tetr

  烷基或芳基二氯膦 RPCl2 与碱金属硒化物 M2Se 和 M2Se2 以 2:2:1 的摩尔比进行的一锅反应为碱金属四硒代二膦酸盐 (RP)2Se4M2 (M = Li, Na; R =烷基、芳基）。新化合物通过多核 (31P、77Se、1H、13C) NMR 光谱和在两种情况下通过单晶 X 射线衍射进行表征。介绍了第一种无溶剂碱金属四硒代二膦酸盐的晶体结构。该结构揭示了 (RP)2Se42- 阴离子的巨大配位灵活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• The coordination chemistry of phosphonites
  作者：William C. Corbin、Karen M. Mai、Jason L. Freeman、Samantha D. Hastings、Gary M. Gray

  DOI：10.1016/j.ica.2013.07.041

  日期：2013.10

  (PR 2 XR), and phosphites (P(XR) 3 ) have excellent catalytic properties for a variety of organic transformations. However, there has been surprisingly little research on the coordination chemistry of phosphonites. To help in remedying this deficiency, we have begun a study of the coordination chemistry of phosphonite ligands. In this project, seven new phosphonite ligands of the type RP(OR′O) (R = phenyl

  摘要亚膦酸酯的过渡金属配合物作为催化剂是令人关注的，因为紧密相关的膦（PR 3），次膦酸酯（PR 2 XR）和亚磷酸酯（P（XR）3）的过渡金属配合物对多种有机物具有优异的催化性能。转变。然而，关于亚膦酸酯的配位化学的研究令人惊讶地很少。为了帮助弥补这种缺陷，我们已经开始对亚膦酸酯配体的配位化学进行研究。在这个项目中，有七个新的RP（OR'O）型亚膦酸酯配体（R =苯基，2-噻吩基； ORO = 1,1'-联-2-萘氧基，4-叔丁基苯氧基和儿茶酚氧基）及其已经合成了顺式-Mo（CO）4配合物。配合物的特征在于31 P，13 C和1 H NMR光谱，
• Verfahren zur Herstellung organischer Chlorphosphane
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0122587A2

  公开（公告）日：1984-10-24

  Organische Chlorphosphane der Formel II worin R1 = aromatischer oder heterocyclischer Rest, und R2 = aliphatischer Rest oder Cl werden hergestellt durch Umsetzung organischer Phosphor-oxychloride der Formel I worin R1 und R2 die vorerwähnte Bedeutung besitzen, mit Triphenylphosphan (C6H5)3P bei erhöhter Temperatur. Die organischen Chlorphosphane II sind hauptsächlich Zwischenprodukte auf verschiedenen Sachgebieten wie dem Pharma-, Pflanzenschutz-, Farbstoff- und Polymeren-Sektor.

  式 II 的有机氯膦 其中 R1 = 芳族或杂环基，R2 = 脂肪族基或 Cl 通过式 I 的有机氯氧化磷（其中 R1 和 R2 具有上述含义）与三苯基磷反应制备而成。 其中 R1 和 R2 具有上述含义）与三苯基膦 (C6H5)3P 在高温下反应制备而成。有机氯膦烷 II 主要是制药、作物保护、染料和聚合物等各个领域的中间体。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON GLUFOSINATE UND ZWISCHENPRODUKTE DAFÜR<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING GLUFOSINATES AND INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THE SAME<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE GLUFOSINATES ET PRODUITS INTERMEDIAIRESY RELATIFS
  申请人：HOECHST SCHERING AGREVO GMBH

  公开号：WO1999009039A1

  公开（公告）日：1999-02-25

  (DE) Glufosinate und das 2-Methylanaloge davon lassen sich in einer Mehrstufensynthese aus Methylphosphorverbindungen (II) mit ungesättigten Ketoverbindungen (III) über Addukte (IV), anschließende Umsetzung unter Bedingungen einer Strecker-Synthese und abschließende Hydrolyse des Aminonitrils (V) herstellen: Stufe 1: (II) + (III) $m(7) Addukt IV; Stufe 2: Addukt IV z.B. NH3/NaCN/NH4Cl (V); Stufe 3: Hydrolyse von (V) zu Glufosinate. Als Addukte (IV) können je nach Verfahrensbedingungen und Substraten verschiedene Verbindungen identifiziert werden.(EN) According to the invention, glufosinates and their 2-methyl analogues are produced in a multi-stage synthesis from methyl phosphor compounds (II) with unsaturated keto compounds (III) via adducts (IV), subsequent reaction in Strecker synthesis conditions and finally, hydrolysis of the aminonitrile (V): Stage 1: (II) + (III) $m(7) Adduct (IV); stage 2: Adduct (IV) for example NH3/NaCN/NH4Cl (V); stage 3: Hydrolysis of (V) to glufosinates. Various compounds are identifiable as adducts (IV), depending on the method conditions and substrates.(FR) Des glufosinates et leurs analogues 2-méthylés sont produits par synthèse en plusieurs étapes, à partir de composés de méthylphosphore (II) avec des composés cétoniques (III), via des produits d'addition (IV), réaction subséquente dans les conditions d'une synthèse de Strecker et hydrolyse finale de l'aminonitrile (V). Etape 1: (II) + (III) $m(7) produit d'addition (IV); étape 2: produit d'addition (IV) par exemple NH3/NaCN/NH4Cl (V); étape 3: hydrolyse de (V) en glufosinate. Comme produits d'addition (IV), différents composés peuvent être identifiés, suivant les conditions du procédé et les substrats.

  格鲁第杂化物和其2-甲基同系物可以在多级联合成中从甲基磷化合物（II）与不饱和酮化合物（III）通过加成物（IV）逐步合成出来。随后进行 Strecker 合成条件下的改ifixation 反应，最后经由水解反应得到胺-CN（V）：阶段1：（II）+（III）m（7）加成物（IV）；阶段2：加成物（IV）例如 NH3/NaCN/NH4Cl（V）；阶段3：对残留的胺-CN（V）进行水解得到格鲁第。作为加成物（IV），根据方法的条件和底物不同，可以得到多种不同的化合物。