苯乙酸,a-乙基-4-甲基-,(aR)- | 353255-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙酸,a-乙基-4-甲基-,(aR)-
• 英文名称: 2-amino-N-(4-isopropyl-phenyl)-benzamide
• 英文别名: 2-amino-N-(4-isopropylphenyl)benzamide；2-amino-N-(4-propan-2-ylphenyl)benzamide
• CAS: 353255-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: ZUWRVYUSVRFPPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  344.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸,a-乙基-4-甲基-,(aR)- 在 吡啶 、 diphosphorus pentasulfide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-Amino-N-[4-(propan-2-yl)phenyl]benzene-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Quinazoline-4-thiones

  摘要：

  合成了几种2,2-二甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-4(3H)-硫酮和2-甲基-3-苯基喹啉-4(3H)-硫酮，并测试了它们的抗分枝杆菌、抑制光合作用和抗藻活性。在6-氯取代的化合物中发现了具有抗分枝杆菌活性的化合物。6-氯-3-(4-异丙基苯基)-2-甲基喹啉-4(3H)-硫酮对分枝杆菌avium和M. kansasii的活性高于异烟肼标准。大多数化合物具有抑制光合作用的活性。6-氯-2,2-二甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-4(3H)-硫酮及其3'-氯和3',4'-二氯类似物在抑制菠菜叶绿体氧气释放速率方面最为有效。在选择的毒理筛选化合物中，6-氯-3-(4-异丙基苯基)-2-甲基喹啉-4(3H)-硫酮是唯一在咸水虾生物测定中活性的化合物。

  DOI：

  10.3390/81100756
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-异丙基苯胺 在 sulfamic acid functionalized piperazine-modified silica-coated nano-Fe₃O₄-supported ionic liquid 作用下， 生成 苯乙酸,a-乙基-4-甲基-,(aR)-
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquid supported on magnetic nanoparticles as a novel reusable nanocatalyst for the efficient synthesis of tetracyclic quinazoline compounds

  摘要：

  成功合成了一种负载在γ-Fe2O3纳米催化剂上的磁性离子液体，并通过傅里叶变换红外光谱、振动样品磁强计、热重分析、差示扫描量热法、X射线衍射和扫描电子显微镜进行了表征。结果得到的纳米Fe3O4负载的离子液体是一种高效的催化剂，通过异佛尔酮与异氮磷酸和胺在PEG中的三组分反应制备一系列四环喹唑啉化合物，并得到了良好至优异产率的所需产物。高效、无废弃物、温和的反应条件、轻松磁回收和可重复使用多达四个连续循环是当前采用的非均相催化体系的显著特点。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3510-1

文献信息

• Identification of potent orally active factor Xa inhibitors based on conjugation strategy and application of predictable fragment recommender system
  作者：Tsukasa Ishihara、Yuji Koga、Yoshiyuki Iwatsuki、Fukushi Hirayama

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.042

  日期：2015.1

  installation of phenolic hydroxyl group and extensive exploration of the P1 binding element led to the identification of 5-chloro-N-(5-chloro-2-pyridyl)-3-hydroxy-2-[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoyl]amino}benzamide (33, AS1468240) as a potent factor Xa inhibitor with significant oral anticoagulant activity. We also reported a newly developed Free-Wilson-like fragment recommender system based on the integration

  抗凝剂已经成为用于治疗和预防动脉和静脉血栓形成的有前途的一类治疗药物。我们研究了一系列新颖的口服活性因子Xa抑制剂，这些抑制剂使用我们先前报道的结合策略设计，以增强口服抗凝作用。邻苯二甲酰胺衍生物3作为先导化合物的结构优化与酚羟基的安装以及对P1结合元素的广泛探索导致对5-氯-N-（5-氯-2-吡啶基）-3-羟基-2的鉴定-[[4-（4-甲基-1,4-二氮杂-1-基）苯甲酰基]氨基}苯甲酰胺（33（AS1468240）作为有效的Xa抑制剂，具有显着的口服抗凝活性。我们还报告了一个新开发的类似Free-Wilson的片段推荐系统，该系统基于R-group分解与协作过滤的集成，用于结构优化过程。
• Green Synthesis of Quinazolinone Derivatives Catalyzed by Iodine in Ionic Liquid
  作者：Shu-Liang Wang、Ke Yang、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1080/00397911.2010.524340

  日期：2012.2.1

  Abstract A series of quinazolinone derivatives were synthesized by the reaction of 2-aminobenzamides and triethyl orthoformate or triphosgene in ionic liquid of [BMIm]BF4 at 80 °C catalyzed by iodine in good yields. Compared to other methods, this new procedure has the advantages of mild reaction conditions, good yields, operational simplicity, and environmentally friendly procedure. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在碘催化的[BMIm]BF4离子液体中，2-氨基苯甲酰胺与原甲酸三乙酯或三光气在80℃反应，合成了一系列喹唑啉酮衍生物。与其他方法相比，这种新方法具有反应条件温和、收率好、操作简单、对环境友好等优点。图形概要
• A Green Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]quinazoline-1,6-dione Derivatives in Ionic Liquid Catalyzed by Iodine
  作者：Lian Lu、Mei-Mei Zhang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1837

  日期：2014.8

  A mild, green, and facile route to the synthesis of 3,4,4a,5-tetrahydro-4a-methyl-2H-pyrido[1,2-a]quinazoline-1,6-dione derivatives has been developed. In the presence of iodine, a variety of 2-aminobenzamides underwent a tandem reaction with 6-chlorohexan-2-one to afford the corresponding pyridoquinazolines in good to high yields.

  到3,4,4的合成温和，绿色和容易路线一个，5-四氢-4-一个甲基-2 ħ吡啶并[1,2一]喹唑啉-1,6-二酮衍生物已被开发。在存在碘，各种2-氨基苯甲酰胺进行了串联反应与6-氯己-2-酮，以高至高收率得到相应的吡啶并喹唑啉。
• A Green Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolin-5(1<i>H</i>)-one Derivatives in Ionic Liquids Catalyzed by Iodine
  作者：Jie-Xing Zhou、Lian Lu、Tuan-Jie Li、Chang-Sheng Yao、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1002/jhet.1768

  日期：2014.9

  A series of 2,3,3a,4‐tetrahydro‐3a‐methylpyrrolo[1,2‐a]quinazolin‐5(1H)‐one derivatives were synthesized by a reaction of 2‐aminobenzamide and 5‐chloropentan‐2‐one at 80 °C catalyzed by iodine in ionic liquid of [BMIm]Br. Compared with the other methods, this novel method has the advantages of milder reaction conditions, high yields, environmental benignity, and metal‐free catalyst.

  一系列的2,3,3一个，4-四氢-3-一个-methylpyrrolo [1,2一]喹唑啉-5（1 ħ） -酮衍生物通过的反应合成的2-氨基苯甲酰胺和5- chloropentan -2-碘在[BMIm] Br离子液体中在80°C催化-1。与其他方法相比，该新方法具有反应条件温和，收率高，环境友好和无金属催化剂的优点。
• Structurally diversified products from the reactions of 2-aminobenzamides with 1,3-cyclohexanediones catalyzed by iodine
  作者：Lian Lu、Mei-Mei Zhang、Hong Jiang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.042

  日期：2013.2

  Controlling the reaction temperature at 50 °C, 80 °C, and 110 °C, respectively, the iodine-catalyzed reaction of 2-aminobenzamides with 1,3-cyclohexanediones gave structurally diversified products. In the latter, it gave bis-quinazolin-4(3H)-ones unexpectedly, with 1,3-cyclohexanediones ring-opening.

  将反应温度分别控制在50°C，80°C和110°C，碘催化的2-氨基苯甲酰胺与1,3-环己二酮的反应可得到结构多样化的产物。在后者中，它意外地给出了带有1，3-环己二酮开环的双喹唑啉-4（3 H）-。