2-(phenylsulfinyl)cyclohexanone | 55705-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfinyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(benzenesulfinyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 55705-17-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: GASJLHBDGBKZPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C
• 沸点：
  417.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfinyl)cyclohexanone 在 zinc(II) iodide 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  Kita, Yasuyuki; Tamura, Osamu; Yasuda, Hitoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4235 - 4241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯亚砜 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(phenylsulfinyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基类胡萝卜素：使用氯甲基苯基亚砜将酮类一碳同系物转化为α-亚磺酰基酮类

  摘要：

  将氯甲基苯基亚砜的碳负离子加成酮得到加合物，将其用二异丙基氨基锂处理，以中等至高收率经由α-亚磺酰基类胡萝卜素得到一碳均化的α-亚磺酰基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60867-5

文献信息

• One-pot synthesis of α-phenylsulfinyl ketones by reaction of phenyl benzenethiosulfinate with enolate anions, and synthesis of sulfoxides and sulfides by its reaction with Grignard reagents
  作者：Jerome Fakhry、David H. Grayson

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.028

  日期：2018.2

  give α-phenylsulfinyl ketones directly, together with minor amounts of α-phenylsulfanyl ketones. These are easily separated by forming the water-soluble sodium salts of the sulfinyl compounds. Grignard reagents also react with phenyl benzenethiosulfinate, to give mixtures of sulfoxides and sulfides.

  苯硫基苯磺酸亚砜与源自酮的烯醇酸根阴离子反应，直接生成α-苯硫基酮，以及少量的α-苯硫基酮。通过形成亚磺酰基化合物的水溶性钠盐，可以很容易地将它们分离。格氏试剂也与苯硫基苯磺酸盐反应，生成亚砜和硫化物的混合物。
• Domino Michael–O-alkylation reaction: one-pot synthesis of 2,4-diacylhydrofuran derivatives and its application to antitumor naphthofuran synthesis
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kouji Sato、Daisuke Nishino、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/b107180g

  日期：2001.11.15

  The reaction of enolates of 1,3-dicarbonyl compounds with α-halo-α,β-unsaturated carbonyl compounds affords 2,4-diacyldihydrofuran derivatives in the presence of DBU in THF. Chemical manganese dioxide oxidation of the hydrofurans leads to 2,4-diacylfuran derivatives. Application of the protocol enables short-step syntheses of antitumor naphthofuran natural products.

  在THF中，使用DBU作为催化剂，1,3-二羰基化合物的烯醇盐与α-卤代-α,β-不饱和羰基化合物的反应生成2,4-二酰基二氢呋喃衍生物。通过化学二氧化锰氧化这些二氢呋喃，可以得到2,4-二酰基呋喃衍生物。这一方法的应用使得抗肿瘤的萘呋喃天然产物能够通过简短的步骤合成。
• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009062288A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein c, X, Y, R2, R3, R4 and R6 are as defined herein, compositions and uses thereof for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. In particular, the present invention provides novel inhibitors of HIV integrase, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection

  本发明涉及式（I）的化合物，其中c、X、Y、R2、R3、R4和R6如本文所定义，以及用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和用途。具体地，本发明提供了HIV整合酶的新型抑制剂，含有这些化合物的药物组合物以及在治疗HIV感染中使用这些化合物的方法
• A Facile and Selective Procedure for Oxidation of Sulfides to Sulfoxides on Silica Gel Supported Magnesium Monoperoxyphthalate (MMPP) in Dichloromethane
  作者：Mohammed Hashmat Ali、William C. Stevens

  DOI：10.1055/s-1997-1420

  日期：1997.7

  The scope of the magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) oxidation of sulfides to sulfoxides has been extended by using hydrated silica gel as a solid support in dichloromethane media. This procedure works in the presence of a number of functional groups on the sulfides, including carbonyl and alkene groups that have been known to undergo Baeyer-Villiger oxidation and epoxidation with MMPP when using more conventional procedures. To our knowledge, this is the first example of oxidation of sulfides containing a carbonyl group with MMPP in non-aqueous media without any Baeyer-Villiger reaction. The reported procedure is easy to perform, product separation is trivial and it produces excellent yields.

  水合硅胶作为固体载体在二氯甲烷介质中扩大了镁单过氧邻苯二甲酸酯(MMPP)对硫化物氧化生成亚砜的适用范围。该方法在硫化物中含有多种官能团的情况下均有效，包括已知在常规方法中会与MMPP发生拜耶尔-维利格氧化和环氧化反应的羰基和烯烃官能团。据我们所知，这是首次在非水介质中使用MMPP对含有羰基的硫化物进行氧化而不发生拜耶尔-维利格反应的例子。该方法操作简便，产物分离简单，且产率优异。
• Oxidation of Sulfides with N‐Bromosuccinimide in the Presence of Hydrated Silica Gel
  作者：Mohammed Hashmat Ali、Melanie Hartman、Kimberly Lamp、Chad Schmitz、Tim Wencewicz

  DOI：10.1080/00397910600618988

  日期：2006.7

  Abstract An efficient and highly selective procedure for oxidation of sulfides to sulfoxides with N‐bromosuccinimide (NBS) in the presence of hydrated silica gel has been developed. Hydrated silica gel supplies the water necessary for decomposition of the intermediate bromosulfonium salt to the product, allowing the reaction to employ a nonaqueous media. Also, this procedure has increased the scope

  摘要 开发了一种在水合硅胶存在下用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 将硫化物氧化成亚砜的高效且高选择性的方法。水合硅胶为产物提供中间体溴锍盐分解所需的水，使反应能够使用非水介质。此外，该过程通过氧化更广泛的硫化物扩大了反应范围，这在以前是不可能的。