2-氨基-3-苄基-7H-嘌呤-6-酮 | 28741-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-3-苄基-7H-嘌呤-6-酮
• 英文名称: 2-amino-3,9-dihydro-3-(phenylmethyl)-6H-purin-6-one
• 英文别名: 3-Benzylguanine；2-Amino-3-benzyl-3H-purin-6(7H)-one；2-amino-3-benzyl-7H-purin-6-one
• CAS: 28741-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: UJWQAQNEDXCVDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基硫脲 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium ethanolate 、 formamide 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 8.36h， 生成 2-氨基-3-苄基-7H-嘌呤-6-酮
  参考文献：
  名称：

  人嘌呤核苷磷酸化酶的抑制剂。8-氨基-3-苄基次黄嘌呤及相关类似物的合成及生物活性。

  摘要：

  已合成了一系列3-取代的次黄嘌呤（6-10，14-17）和相关类似物（22，23）作为嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的抑制剂，可以想象它们可作为T细胞选择性免疫抑制剂，与在自身免疫性疾病（例如类风湿性关节炎），器官移植和T细胞白血病中具有潜在用途。通过放射化学分析评估了化合物的PNP活性，以及​​它们对T淋巴母细胞系（MOLT-4）的细胞毒性作用。在3-苄基次黄嘌呤（7a）上进行适当的取代（PNP分析中的IC50，112 microM; MOLT-4分析中的IC50，204.2 microM）增加效力：8-氨基（17a; 42.6，65.2），2-羟基（9a; 13.4， 28.6），2-氨基（10a; 11.4，29.1）和2,8-二氨基（16a; 5.0，11.9）。迄今为止，如16b-d中16a的3-芳基取代基的变化未能进一步提高效力。如22a和23a所示，用类似的氮或硫官能团代替7a中

  DOI：

  10.1021/jm00086a014

文献信息

• Effect of Ionic State of 2‘-Deoxyguanosine and Solvent on Its Aralkylation by Benzyl Bromide
  作者：Ki-Young Moon、Robert C. Moschel

  DOI：10.1021/tx980012m

  日期：1998.6.1

  To extend studies of the aralkylation of nucleic acid components under a variety of solvent conditions, we determined product distributions from the reactions of benzyl bromide with 2'-deoxyguanosine and the anion of 2'-deoxyguanosine in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and compared these distributions with those from the reaction of the anion with benzyl bromide in N'\N-dimethylacetamide (DMA). 7-Benzylguanine was the only benzylated product detected in the reaction with the neutral nucleoside in TFE, In striking contrast, the reaction of the anion of 2'-deoxyguanosine with benzyl bromide in TFE produced N-2-benzyl-2'-deoxyguanasine in significant yield and with high selectivity. The reaction of the anion of 2'-deoxyguanosine with benzyl bromide in DMA produced products derived only from reaction at the 1- and/or 7-position of the nucleoside. The weakly nucleophilic but protic polar solvent TFE and the iminolate tautomeric form of the 2'-deoxyguanosine anion appear to be essential for benzylation at the exocyclic N-2-position.
• 06-SUBSTITUTED GUANINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE IN TREATING TUMOUR CELLS
  申请人：CANCER RESEARCH CAMPAIGN TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0702683A1

  公开（公告）日：1996-03-27
• Inhibitors of human purine nucleoside phosphorylase. Synthesis and biological activities of 8-amino-3-benzylhypoxanthine and related analogs
  作者：Peter W. K. Woo、Catherine R. Kostlan、Jagadish C. Sircar、Mi K. Dong、Richard B. Gilbertsen

  DOI：10.1021/jm00086a014

  日期：1992.4

  A series of 3-substituted hypoxanthines (6-10, 14-17) and related analogues (22, 23) have been synthesized as inhibitors of purine nucleoside phosphorylase (PNP), which may conceivably act as T-cell-selective immunosuppressive agents with potential utility in autoimmune disorders such as rheumatoid arthritis, in organ transplantations, and in T-cell leukemias. The compounds were evaluated for their

  已合成了一系列3-取代的次黄嘌呤（6-10，14-17）和相关类似物（22，23）作为嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）的抑制剂，可以想象它们可作为T细胞选择性免疫抑制剂，与在自身免疫性疾病（例如类风湿性关节炎），器官移植和T细胞白血病中具有潜在用途。通过放射化学分析评估了化合物的PNP活性，以及​​它们对T淋巴母细胞系（MOLT-4）的细胞毒性作用。在3-苄基次黄嘌呤（7a）上进行适当的取代（PNP分析中的IC50，112 microM; MOLT-4分析中的IC50，204.2 microM）增加效力：8-氨基（17a; 42.6，65.2），2-羟基（9a; 13.4， 28.6），2-氨基（10a; 11.4，29.1）和2,8-二氨基（16a; 5.0，11.9）。迄今为止，如16b-d中16a的3-芳基取代基的变化未能进一步提高效力。如22a和23a所示，用类似的氮或硫官能团代替7a中