4-chloro-N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]aniline | 34025-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]aniline
• 英文别名: 4-ClC6H4CN(CF3)2；4-chloro-N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-aniline；Hexafluoraceton-N-(p-chlorphenyl)-imin；N-(4-chlorophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-imine
• CAS: 34025-20-2
• 化学式: C₉H₄ClF₆N
• 分子量: 275.581
• InChiKey: HSOFIGMRHFZIBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]aniline 反应 40.0h， 生成 5-Chloro-2-fluoro-3,3-bis-trifluoromethyl-3H-indole
  参考文献：
  名称：

  的化学ñ -取代的2,2-二氟-3,3-双（三氟甲基）氮丙啶

  摘要：

  的各种Ñ -芳基和ñ -烷基-2,2-二氟-3,3-双（三氟甲基）氮丙啶通过与通过六氟环氧丙烷的热分解生成的二氟卡宾六氟丙酮的相应亚胺反应而制备。给出了N-芳基-2,2-二氟-3,3-双（三氟甲基）-氮丙啶与CsF，CF 3 SO 3 H，HF和热重排反应的结果。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00295-5
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 六氟丙酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-chloro-N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  与 CF3-酮亚胺的 Aza-Henry 反应：三氟甲基化 β-硝基胺、1,2-二胺、α-氨基肟和咪唑烷酮的有效方法

  摘要：

  在氮杂-亨利与硝基烷烃的反应中研究了由三氟丙酮、六氟丙酮和三氟苯乙酮合成的 CF3 取代的酮亚胺。我们发现硝基甲烷和硝基丙烷与 CF3 取代的酮亚胺反应以高产率形成目标 β-硝基胺。aza-Henry 反应在适当的碱存在下在温和条件下进行。开发了一种新的简单的合成带有CF3基团的β-硝基胺的方法。α-CF3-β-硝基胺可以很容易地转化为三氟甲基化的 1,2-二胺、α-氨基肟和咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500898

文献信息

• Unusual Reaction of<i>N</i>-Arylimines of Hexafluoroacetone with<i>m</i>-Chloroperoxybenzoic Acid. New Route to 2,2-Bis(trifluoromethyl)benzoxazolidines
  作者：Viacheslav A. Petrov、Dipti D. Khasnis

  DOI：10.1002/ijch.199900018

  日期：——

  Reaction of readily available N-arylimines of hexafluoroacetone with anhydrous m-chloroperoxybenzoic acid leads to the formation of substituted 2,2-bis(trifluoromethyl)oxazolidines in 30–70% yield as a result of an oxidative cyclization reaction. This process is general and can be used as a synthetic route to the corresponding polyfluorinated oxazolidines.

  的容易获得的反应Ñ -arylimines用无水六氟丙酮的米氯过氧酸导致在30-70％的产率形成取代的2,2-双（三氟甲基）恶唑烷的作为氧化环化反应的结果。该方法是通用的，可用作合成相应多氟恶唑烷的途径。
• The Preparation and Reactions of<i>N</i>-Substituted Hexafluoroisopropylideneimines
  作者：Nobuo Ishikawa、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1246/bcsj.46.3260

  日期：1973.10

  N-Aryl- and N-alkylhexafluoroisopropylideneimines (2) were prepared from the hexafluorothioacetone dimer (1) by treatment with either aryl- or alkylamines. These imines reacted with alcohols and thiols to give three addition products, 7, 8, and 9. Phenylhydrazone (3), semicarbazone (4), hydrazone (5), and azine (6) of hexafluoroacetone were also obtained directly from 1 and the corresponding carbonyl reagents.

  N-芳基和N-烷基六氟异丙叉亚胺（2）通过对六氟硫代丙酮二聚体（1）进行芳基或烷基胺处理而制备。这些亚胺与醇和硫醇反应，生成三种加成产物7、8和9。六氟丙酮的苯腙（3）、半卡巴腙（4）、腙（5）和烯二亚胺（6）也直接从1和相应的羰基试剂中获得。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.5.1.1, page 1 - 14
  作者：

  DOI：——

  日期：——