(R)-methyl 2-[2-(2,6-dichloro-3-methylphenylamino)benzamido]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-[2-(2,6-dichloro-3-methylphenylamino)benzamido]propanoate
• 英文别名: (R)-2-[2-(2,6-Dichloro-3-methyl-phenylamino)-benzoylamino]-propionic acid methyl ester；methyl (2R)-2-[[2-(2,6-dichloro-3-methylanilino)benzoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₁₈H₁₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 381.259
• InChiKey: AYKDMPODBQYOKS-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氯芬那酸 、 D-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(R)-methyl 2-[2-(2,6-dichloro-3-methylphenylamino)benzamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antiproliferative Activity of Certain Meclofenamic Acid Amides

  摘要：

  据报道，使用各种氨基酸酯和二环己基碳二亚胺作为偶联剂合成了新的甲氯芬那酰胺衍生物。所有合成的化合物均通过 FT-IR、1H NMR、13C NMR 和质谱数据进行表征。测定了对人腺癌细胞系HT29的抗增殖活性。与母体药物相比，化合物3、4、6、7、9、10和11表现出优异的抑制活性。在这 7 种最初的点击中，化合物 7 是最活跃的。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20165

文献信息

• Amide derivatives of meclofenamic acid as selective cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Amit S Kalgutkar、Scott W Rowlinson、Brenda C Crews、Lawrence J Marnett

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00792-2

  日期：2002.2

  This paper describes SAR studies involved in the transformation of the NSAID meclofenamic acid into potent and selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors via neutralization of the carboxylate moiety in this nonselective COX inhibitor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.