methyl 4-(2,2-diphenylethyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 4-(2,2-diphenylethyl)benzoate
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: AYKCDZPQBQCTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((E)-苯乙烯基)-苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 苯 作用下， 生成 methyl 4-(2,2-diphenylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Reversibility of the Friedel-Crafts Condensation. Carbomethoxystilbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a517

文献信息

• Organocatalytic decarboxylative alkylation of <i>N</i>-hydroxy-phthalimide esters enabled by pyridine-boryl radicals
  作者：Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Jia Cao、Dandan Yuan、Cheng Xu、Xuewen Guo、Shuhua Li

  DOI：10.1039/c8cc06152a

  日期：——

  The decarboxylative alkylation of N-hydroxyphthalimide (NHPI) based reactive esters with olefins has been achieved via an organocatalytic strategy. Control experiments and density functional theory calculations suggest that these reactions involve a boryl-radical mediated decarboxylation pathway, which is different from the single electron transfer involved in decarboxylative alkylation reactions reported

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）基反应性酯与烯烃的脱羧烷基化已通过有机催化策略实现。对照实验和密度泛函理论计算表明，这些反应涉及硼基自由基介导的脱羧途径，该途径不同于先前报道的脱羧烷基化反应中涉及的单电子转移。这种无金属的脱羧烷基化反应具有良好的功能相容性，并且通过烷基和芳基羧酸衍生物的转化说明了广泛的底物范围。
• Photoinduced Hydroarylation and Cyclization of Alkenes with Luminescent Platinum(II) Complexes
  作者：Hanchao Cheng、Tsz‐Lung Lam、Yungen Liu、Zhou Tang、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202011841

  日期：2021.1.18

  Photoinduced hydroarylation of alkenes is an appealing synthetic strategy for arene functionalization. Herein, we demonstrated that aryl radicals generated from electron‐deficient aryl chlorides/bromides could be trapped by an array of terminal/internal aryl alkenes in the presence of [Pt(O^N^C^N)] under visible‐light (410 nm) irradiation, affording anti‐Markovnikov hydroarylated compounds in up to

  烯烃的光诱导加氢芳基化是芳烃官能化的一种有吸引力的合成策略。在此，我们证明了在可见光下，[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]存在下，电子不足的芳基氯化物/溴化物产生的芳基自由基可能被一系列末端/内部芳基烯烃捕获（410）。纳米）辐射，以高达95％的收率提供抗马氏化学水解的化合物。此外，还开发了一种用于[Pt（O ^ N ^ C ^ N）]催化的丙烯酰胺分子内光环化反应的化合物，以提供结构多样的3,4-二氢喹啉酮。
• Metal-free synthesis of <i>gem</i>-silylboronate esters and their Pd(0)-catalyzed cross-coupling with aryliodides
  作者：Chaoqiang Wu、Zhicheng Bao、Xing Xu、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c9ob01006h

  日期：——

  transformation is a straightforward homologation of arylboronic acids and features wide substrate scope and good functional-group tolerance. The gem-silylboronate esters undergo efficient Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryliodides and the silyl group of the product can be further functionalized. Tertiary carbon centers with different substituents can be constructed successfully by selective and sequential

  已开发出一种无过渡金属的方法，用于与芳基硼酸和三甲基硅烷基重氮甲烷（TMSCHN2）合成甲硅烷基硼酸酯。该转化是芳基硼酸的直接同源物，并且具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性。宝石硅烷基硼酸酯与芳基碘化物进行有效的Suzuki-Miyaura交叉偶联，并且产物的甲硅烷基可以进一步官能化。具有不同取代基的叔碳中心可通过选择性和顺序官能化而成功构建。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Intermolecular Difunctionalization of Terminal Alkenes with Organostannanes and Molecular Oxygen
  作者：Kaveri Balan Urkalan、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1002/anie.200900218

  日期：2009.4.14

  palladium complex catalyzes the title transformations, which are thought to proceed via a π‐allyl or π‐benzyl intermediate. The regioselectivity of the reaction (1,2‐ or 1,1‐difunctionalization) depends on the type of terminal double bond (conjugated or nonconjugated) in the substrate (see scheme) and appears to be controlled by the relative rates of β‐hydride elimination and transmetalation. DMA=dimethylacetamide

  阳离子钯配合物催化标题转化，这被认为是通过 π-烯丙基或 π-苄基中间体进行的。反应的区域选择性（1,2-或 1,1-双官能化）取决于底物中末端双键（共轭或非共轭）的类型（见方案），似乎受 β-氢化物的相对速率控制消除和转移。DMA=二甲基乙酰胺，Tf=三氟甲磺酸。
• Molybdenum-Catalyzed Cross-Coupling of Benzyl Alcohols: Direct C–OH Bond Transformation via [2 + 2]-Type Addition and Elimination
  作者：Pan Zhou、Yuqiang Li、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01537

  日期：2022.6.17

  Traditional cross-couplings catalyzed by transition metal catalysts generally rely on the classic oxidative addition–transmetalation–reductive elimination process, which requires low-valent precious metals and an inert atmosphere and which initiates from carbon–alide or pesudo carbon–halide bonds. Herein, an unprecedented molybdenum–oxo-complex-catalyzed intermolecular cross-coupling of benzyl alcohols

  由过渡金属催化剂催化的传统交叉偶联通常依赖于经典的氧化加成-金属转移-还原消除过程，该过程需要低价贵金属和惰性气氛，并从碳-卤化物或拟碳-卤化物键引发。在此，报道了前所未有的钼-氧络合物催化苯甲醇的分子间交叉偶联。包括伯、仲和叔底物在内的各种醇可以在这些条件下有效地进行。对低价过渡金属敏感的几个官能团，如芳基卤化物，可以很好地耐受。机理研究和DFT计算表明分子内协同环化参与了反向[2 + 2]型消除过程。