methyl 4-(1-(methoxyimino)ethyl)benzoate | 1262134-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(1-(methoxyimino)ethyl)benzoate
• 英文别名: p-methyl formate acetophenone-O-methyl oxime；methyl 4-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)benzoate
• CAS: 1262134-28-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FKUYJCOKQNHJMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(1-(methoxyimino)ethyl)benzoate 在 十二羰基三钌 、 PIFA 、 氧气 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以36%的产率得到methyl 4-(1-(methoxyimino)ethyl)-2-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有可移动助剂的芳烃的单体八面体钌（II）络合物的meta -C–H硝化

  摘要：

  据报道，一种可移动的肟辅助的芳烃间位-CH硝化硝化反应。机理研究和DFT计算表明，新的单体八面体钌（II）络合物负责亚选择性硝化。作为共氧化剂的双氧对于实现高转化率和高收率至关重要。此外，通过临床CNS药物地西p和氟伏沙明的后期修饰进一步展示了本反应方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01297
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯甲酸甲酯 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到methyl 4-(1-(methoxyimino)ethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过电化学氧化钯催化的C（sp 2）–H乙酰氧基化

  摘要：

  钯催化的芳烃C（sp 2）-H乙酰氧基化已成为构建碳-氧（C-O）键的强大工具。然而，这种转化需要化学计量的化学氧化剂具有明显的缺点。为了解决这个基本问题，我们现在报告一种阳极氧化策略，以实现芳烃C（sp 2）–H乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01138

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Ketoximes with Sulfonamide: A Direct Approach to Indazoles
  作者：Ning Wang、Lingling Liu、Wentao Xu、Mengye Zhang、Zhibin Huang、Daqing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03488

  日期：2019.1.18

  A rhodium(III)-catalyzed intermolecular C–H amination of ketoxime and iodobenzene diacetate-enabled N–N bond formation in the synthesis of indazoles has been developed. A variety of functional groups were well tolerated, providing the corresponding products in moderate to good yields. Moreover, the nitro-substituted ketoximes are well compatible in this reaction, leading to the corresponding products

  在吲哚合成中，铑（III）催化了酮肟的分子间CH-H胺化反应和碘代苯二乙酸酯使N-N键形成。各种官能团的耐受性良好，可提供中等至良好收率的相应产物。此外，硝基取代的酮肟在该反应中具有良好的相容性，从而以中等至良好的收率得到相应的产物。
• Catalyst-Controlled [3 + 2] and [4 + 2] Annulations of Oximes with Propargyl Alcohols: Divergent Access to Indenamines and Isoquinolines
  作者：Wanchun Gong、Zhi Zhou、Jingjing Shi、Bo Wu、Biyun Huang、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03546

  日期：2018.1.5

  Rhodium(III)- and iridium(III)-catalyzed C–H activation of oximes and coupling with propargyl alcohols is discussed. Depending on the catalyst, the reaction pathway switched between [3 + 2] and [4 + 2] annulations, thus giving divergent access to indenamines and isoquinolines in a one-pot and atom-economical manner. The hydroxyl group in the tertiary propargyl alcohol substrate was found to be crucial

  讨论了铑（III）和铱（III）催化肟的C–H活化以及与炔丙醇的偶联。取决于催化剂，反应路径在[3 + 2]和[4 + 2]环空之间切换，因此以一锅法和原子经济的方式提供了对茚满胺和异喹啉的不同途径。发现叔炔丙醇底物中的羟基对于控制化学选择性至关重要。五元的rhodacycle和iridacycle中间体也已被鉴定为机理假说。
• Palladium-catalyzed C–H activation/C–C cross-coupling reactions via electrochemistry
  作者：Cong Ma、Chuan-Qi Zhao、Yi-Qian Li、Li-Pu Zhang、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1039/c7cc07429h

  日期：——

  Palladium-catalyzed C–H activation/C–C cross-coupling reactions have emerged as attractive tools for organic synthesis. Typically, these reactions require stoichiometric chemical oxidants and exogenous ligands to regenerate the palladium catalyst and promote reductive elimination respectively. However, there are significant disadvantages associated with the use of traditional stoichiometric oxidants

  钯催化的C–H活化/ C–C交叉偶联反应已成为有机合成的诱人工具。通常，这些反应需要化学计量的化学氧化剂和外源性配体以分别再生钯催化剂并促进还原消除。然而，使用传统的化学计量的氧化剂存在显着的缺点，包括原子经济性差，副产物形成和高成本。为了克服这些问题，我们开发了一种电化学策略，利用PdII的阳极氧化来诱导选择性的C–C还原消除，从而分别使用硼试剂和α-酮酸实现甲基化和酰化。
• Iridium(III)-Catalyzed Directed <i>ortho</i> -C(sp² )-H Amidation of Arenes with Sulfonamides
  作者：Wei Zhang、Darun Yang、Wengui Wang、Shoufeng Wang、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800192

  日期：2018.5.15

  A mild and efficient Cp*IrIII‐catalyzed (Cp* = pentamethylcyclopentadienyl) ortho‐C(sp2)–H amidation of O‐methyl ketoximes with sulfonamides is developed and furnishes the corresponding products in good yields.

  开发了一种温和有效的Cp * Ir III催化（Cp * =五甲基环戊二烯基）的O-甲基酮肟与磺酰胺酰胺化邻-C（sp 2）-H酰胺，并提供了高收率的相应产品。
• 一种磺酰胺类化合物的合成方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN107739322B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物的合成方法，包括下述步骤：在过渡金属催化剂和氧化剂存在的条件下，肟类化合物和苯基磺酰胺类化合物在有机溶剂中进行反应得到所述磺酰胺类化合物。本发明的磺酰胺类化合物的合成方法，其所有步骤均在一个反应器中进行，中间不需要分离步骤，属于一锅反应，提高了反应的收率，反应产物易于纯化。本发明的合成方法采用过渡金属催化剂催化活化C‑N键直接形成C‑N键，代替了传统的多步有机合成反应，缩短了反应时间，降低了能耗，提高了合成效率。