3-(((2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-4-yl)thio)methyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(((2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-4-yl)thio)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-[[2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxo-3H-isoindol-4-yl]sulfanylmethyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 391.45
• InChiKey: ZZYNLIKHJMZGOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苄基溴 、 来那度胺 在 2,2'-联吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 氘代甲醇 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-(((2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-4-yl)thio)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖活性的含硫醚来那度胺类似物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  来那度胺及其类似物在药物研究中显示出广泛的抗肿瘤，抗炎和免疫调节特性。在这项工作中，设计并合成了一系列新型的含硫醚的来那度胺类似物用于生物学评估。来那度胺对MM.1S细胞系显示出显着的抗增殖活性（IC 50  = 50 nM），而对其他治疗的肿瘤细胞系则没有显示出抗增殖活性。与来那度胺相比，化合物3j对MM.1S（IC 50  = 1.1 nM），Mino（IC 50  = 2.3 nM）和RPMI 8226细胞系（IC 50  = 5.5 nM）表现出较好的抗增殖活性。另外，化合物3j对多种肿瘤细胞系，包括各种B-NHL，MM和AML细胞系，显示出选择性的抗增殖活性，对正常人细胞系PBMC没有细胞毒性，表明具有良好的安全性。口服后，化合物3j在0.83 h时C max为283 ng / mL，相对口服生物利用度值（F = 39.2％）比CC-220（F = 22.8％）高，但口服体内活性较低（AUC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.035