脱乙酰基2-O-叔-丁基二甲基硅烷基普拉格雷 | 952340-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 脱乙酰基2-O-叔-丁基二甲基硅烷基普拉格雷
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(α-cyclopropylformyl-2-fluorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine
• 英文别名: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(α-cyclopropylcarbonyl-2-fluoro-benzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno-[3,2-c]-pyridine；2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(α-cyclopropyl-carbonyl-2-fluorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine；2-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6,7-dihydrothieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-yl)-1-cyclopropyl-2-(2-fluorophenyl)ethanone；2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(α-cyclopropylcarbonyl-2-fluorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine；2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-5-yl]-1-cyclopropyl-2-(2-fluorophenyl)ethanone
• CAS: 952340-38-4
• 化学式: C₂₄H₃₂FNO₂SSi
• 分子量: 445.673
• InChiKey: JXKWYJOETGEQIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、氯仿、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  脱乙酰基2-O-叔-丁基二甲基硅烷基普拉格雷 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 普拉格雷
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PRASUGREL HYDROCHLORIDE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE PRASUGREL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了一种改进的制备prasugrel及其药用可接受的盐的过程。prasugrel在化学上被称为2-乙酰氧基-5-(a-环丙基羰基-2-氟苯甲基)-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]-吡啶或5-[2-环丙基-1-(2-氟苯基)-2-氧基乙基]-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2,-c]吡啶-2基醋酸酯，具有结构式(I)及其药用可接受的盐。本发明还提供了一种改进的制备环丙基-2-氟苯甲基酮、2-氟-a-环丙基羰基苯甲基溴化物、5,6,7,7a-四氢-4H-噻吩[3,2-c]-吡啶-2-对甲苯磺酸盐及其盐酸盐的过程。

  公开号：

  WO2012001486A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩乙胺 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 脱乙酰基2-O-叔-丁基二甲基硅烷基普拉格雷
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PRASUGREL HYDROCHLORIDE AND ITS INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE PRASUGREL ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明提供了一种改进的制备prasugrel及其药用可接受的盐的过程。prasugrel在化学上被称为2-乙酰氧基-5-(a-环丙基羰基-2-氟苯甲基)-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]-吡啶或5-[2-环丙基-1-(2-氟苯基)-2-氧基乙基]-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2,-c]吡啶-2基醋酸酯，具有结构式(I)及其药用可接受的盐。本发明还提供了一种改进的制备环丙基-2-氟苯甲基酮、2-氟-a-环丙基羰基苯甲基溴化物、5,6,7,7a-四氢-4H-噻吩[3,2-c]-吡啶-2-对甲苯磺酸盐及其盐酸盐的过程。

  公开号：

  WO2012001486A1

文献信息

• [EN] PRASUGREL SALTS WITH IMPROVED PROPERTIES<br/>[FR] SELS DE PRASUGREL AVEC DES PROPRIÉTÉS AMÉLIORÉES
  申请人：HELM AG

  公开号：WO2009098142A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Acid addition salts of 2-acetoxy-5-(α-cyclopropylcarbonyl-2-fluorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine with sulfuric acid or sulfonic acids, pharmaceutical compositions comprising the same and processes for the production thereof. The acid addition salts have a low toxicity.

  2-乙酰氧基-5-(α-环丙基羰基-2-氟苯甲基)-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶的盐酸或磺酸加成盐，以及包含它们的制药组合物和制备它们的过程。这些酸加成盐具有低毒性。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PRASUGREL AND SEVERAL NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF PRASUGREL HYDROCHLORIDE
  申请人：Li Lijun

  公开号：US20140155351A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Disclosed herein are a process or method for the preparation of prasugrel and several novel crystalline forms of prasugrel hydrochloride. The process comprises preparation of prasugrel by acetylation in solvents which have low boiling point and/or low toxicity, and the process not only avoids using solvents which have high boiling point and/or high toxicity such as toluene, acetonitrile and so on, but also resolves the problem about thermal instability of prasugrel, and the loss of prasugrel is reduced, as well as the yield is raised. The yield of prasugrel is higher than 85% and the purity is higher than 99.5%. The process can prepare prasugrel and its pharmaceutically acceptable salts. The novel crystalline forms of prasugrel hydrochloride are crystalline form H1, H2 and H3, and their performance in oral absorbability, activating metabolism and inhibiting platelet aggregation is excellent. They have a low toxicity and good thermal stability, and are applicable to the preparation of a drug for preventing or treating diseases caused by thrombosis or embolism.

  本文揭示了一种制备普拉格雷（prasugrel）和几种新型盐酸普拉格雷晶型的方法或工艺。该工艺包括在具有低沸点和/或低毒性的溶剂中通过乙酰化制备普拉格雷，该工艺不仅避免使用甲苯、乙腈等高沸点和/或高毒性的溶剂，而且解决了普拉格雷的热稳定性问题，减少了普拉格雷的损失，同时提高了产率。普拉格雷的产率高于85％，纯度高于99.5％。该工艺可制备普拉格雷及其药用可接受的盐。普拉格雷盐酸盐的新型晶型包括晶型H1、H2和H3，其口服吸收性能、活化代谢和抑制血小板聚集的表现优异。它们毒性低，热稳定性好，适用于制备用于预防或治疗由血栓形成或栓塞引起的疾病的药物。
• 2-silyloxy-tetrahydrothienopyridine, salt thereof and process for
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：US05874581A1

  公开（公告）日：1999-02-23

  A 2-silyloxy-4,5,6,7-tetrahydrothieno\x9b3,2-c!pyridine represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an aryl group, and a salt thereof and a process for preparing the same, and a 5-alkyl-2-silyloxy-4,5,6,7-tetrahydrothieno\x9b3,2-c!-pyridine represented by the formula (IV): ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 represent the same meanings as described above; R.sup.4 represents a hydrogen atom, an alkoxycarbonyl group having 2 to 10 carbon atoms, an acyl group having 2 to 10 carbon atoms or a cyclo-alkylcarbonyl group having 4 to 10 carbon atoms; and R.sup.5 represents a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, which is useful as a synthetic intermediate of an antiplatelet medicine and an elastase inhibitor, etc., and a process for preparing the same.

  公式（I）表示为2-硅氧基-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶，其化学式为：##STR1## 其中R1、R2和R3各自独立地表示具有1至10个碳原子的烷基或芳基，以及其盐和制备方法。公式（IV）表示为5-烷基-2-硅氧基-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶，其化学式为：##STR2## 其中R1、R2和R3表示如上所述的相同含义；R4表示氢原子、具有2至10个碳原子的烷氧羰基、具有2至10个碳原子的酰基或具有4至10个碳原子的环烷基羰基；R5表示卤原子、具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷氧基，其可用作抗血小板药物和弹性酶抑制剂等的合成中间体，以及其制备方法。
• 去氢表雄酮的制备方法
  申请人：湖南诺凯生物医药有限公司

  公开号：CN102603841A

  公开（公告）日：2012-07-25

  本发明涉及去氢表雄酮的制备方法，将化合物2，经过酯化反应，缩酮反应，还原反应和水解反应，制得化合物1，采用本发明的化学合成方法制备去氢表雄酮，避免了传统生产方法中不易控制，后处理烦琐，危险性大，污染环境等缺点；相比传统生产方法，本发明的反应条件易于控制，后处理过程简单，收率较高，精炼后的收率为80.79%，本发明的原料可由甾醇经微生物发酵制得，原料来源广泛，便宜，较为环保，可从湖南诺凯生物医药有限公司购得，化合物1和化合物2的结构式如下：
• PREPARATION OF PRASUGREL HYDROCHLORIDE
  申请人：Anumula Raghupathi Reddy

  公开号：US20130274284A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present application relates to process for the preparation of prasugrel, its pharmaceutically acceptable salts, and its intermediates.

  本申请涉及一种制备prasugrel、其药用可接受盐和中间体的工艺。