(S)-2-benzylsuccinyl-1-imidazole-4-cis-octahydroisoindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzylsuccinyl-1-imidazole-4-cis-octahydroisoindole
• 英文别名: (S)-BSHI；(2S)-4-[(3aS,7aR)-1,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroisoindol-2-yl]-2-benzyl-1-imidazol-1-ylbutane-1,4-dione
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₂
• 分子量: 365.475
• InChiKey: UWPZHEVCCZGFSV-ZCNNSNEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzylsuccinyl-1-imidazole-4-cis-octahydroisoindole 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 米格列奈
  参考文献：
  名称：

  一种米格列奈中间体的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及药物合成领域，具体涉及一种米格列奈中间体2‑(s)‑苄基‑4‑氧代‑(顺‑全氢化异吲哚‑2‑基)丁酸苄酯的合成工艺，所述合成工艺为：乙酸乙酯中依次加入1,1'‑羰基二咪唑和S‑2‑苄基琥珀酸，反应后添加顺式全氢异吲哚盐酸盐，之后添加精制水，加盐酸调整pH值，静置分液后乙酸乙酯层加入精制水，加NaOH溶液调节pH值，静置分液后水层中加乙酸乙酯，加盐酸调节pH值，静置分液后乙酸乙酯层经干燥、过滤、洗涤，将所得乙酸乙酯溶液中依次加入无水碳酸钾、溴苄，回流反应，冷却后加入精制水，静置分液，有机层进行析晶，进一步后处理后得到目标化合物粗品，精制后得目标纯品，通过本发明合成工艺可制备得到高含量和高纯度的米格列奈中间体。

  公开号：

  CN106631978B
• 作为产物：
  描述：

  S-2-苄基琥珀酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-benzylsuccinyl-1-imidazole-4-cis-octahydroisoindole
  参考文献：
  名称：

  미티글리니드 칼슘 이수화물의 제조방법

  摘要：

  本发明提供了一种制备米格林尼德钙异硫氰酸酯的方法。根据本发明的制备方法，通过将(S)-苄基硫代硫酰氯溶液加入含有咪唑的溶液中的步骤，并将其与顺-辛烷羟基异吲哚盐酸盐直接反应的步骤，制备出米格林尼德钙异硫氰酸酯，不仅可以高纯度、高收率地制备米格林尼德钙异硫氰酸酯，而且可以提供安全且在相对温和条件下进行大规模生产的方法。

  公开号：

  KR101557702B1

文献信息

• 米格列奈钙的制备方法
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN103709092B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明公开了一种高纯度米格列奈钙的制备方法，该方法包括下述步骤：（2S）-2-苄基-3-（顺-六氢异吲哚-2-羰基）丙酸的合成；（2S）-2-苄基-3-（顺-六氢异吲哚-2-羰基）丙酸苄酯的合成；（2S）-2-苄基-3-（顺-六氢异吲哚-2-羰基）丙酸苄酯的水解；米格列奈钙的合成。本方法简化了合成路线，且操作方便、原料成本低、设备要求低，具有经济环保、工艺简单的特点。本方法可将液体(2S)-2-苄基-3-(顺-六氢异吲哚-2-羰基)丙酸成酯后结晶出来，便于提纯和保存，使之便于实现工业化生产。经试验证实本发明后处理简便、反应区域选择性好、产品的纯度高并且成本相对较低，有利于工业化生产。