sodium 6-methyl-2-pyridolate | 13472-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: sodium 6-methyl-2-pyridolate
• 英文别名: sodium 6-methyl-2-hydroxypyridinate；2-methyl-6-hydroxypyridine Na-salt；sodium 6-methyl-2-pyridonate；sodium 6-methyl-2pyridonate；6-methyl-pyridin-2-ol; sodium-salt；6-Methyl-pyridin-2-ol; Natrium-Salz；sodium;6-methylpyridin-2-olate
• CAS: 13472-90-7
• 化学式: C₆H₆NNaO
• 分子量: 131.11
• InChiKey: QLRHMWKVRUDBBC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.53
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 6-methyl-2-pyridolate 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 W2(mhp)2(TFA)2 mhp = 2-hydroxy-6-methylpyridine(1-), TFA = tetrafluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Metal-metal bonded complexes of the early transition metals. 2. Synthesis of quadruply bonded tungsten(II) trifluoroacetate complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a073
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97 %的产率得到sodium 6-methyl-2-pyridolate
  参考文献：
  名称：

  三（吡啶酮基-6-甲基）铝金属配体衍生的配合物中 Cu-Al 相互作用的调节

  摘要：

  通过结合实验和计算方法研究了一系列受生物启发的极性阿特烷 Cu-Al 配合物，以评估这些新物种中 Cu-Al 相互作用的范围和性质。铝金属配体 [Na{Me 2 Al(OPy-6-Me) 2 }] ( 2 ) 通过 Na(OPy-6-Me) 对 AlMe 3的亲核攻击以及随后的反应以优异的收率 (92%) 得到与 6-甲基-2-羟基吡啶的烷烃消除反应。同时，金属配体 [Al(OPy-6-Me) 3 ] ( 3 ) 通过用 6-甲基-2-羟基吡啶消除 AlMe 3以同样出色的产率 (95%) 分离。两性离子 Cu-Al atranes [Cu{MeAl(OPy-6-Me) 3}] ( 5 Me ) 和 [Cu{MesAl(OPy-6-Me) 3 }] ( 5 Mes ) 分别从金属配体2和3中分离出来（产率为 73% 和 97%）。[(Cu{Al(OPy-6-Me) 4 }) 2 (μ-Cu)]

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.2c02273
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-6-甲基吡啶 在 硫酸 、 水 、 sodium 6-methyl-2-pyridolate 作用下， 生成 3-(6-methyl-2-oxo-2H-[1]pyridyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Adams; Schrecker, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1186,1191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of biazoles by aerobic oxidative homocoupling of azoles catalyzed by a copper(i)/2-pyridonate catalytic system
  作者：Mingwen Zhu、Ken-ichi Fujita、Ryohei Yamaguchi

  DOI：10.1039/c1cc15363c

  日期：——

  A highly efficient and convenient CuCl/2-pyridonate catalytic system for oxidative homocoupling of azoles affording a biazole product has been developed. With this system, a variety of biazoles have been effectively synthesized in good to excellent yields in the presence of a very small amount of copper catalyst (1.0 mol%). It was feasible to employ air as a green oxidant.

  已经开发了一种高效且方便的CuCl / 2-吡啶酮催化体系，用于氧化制提供双唑产物的吡咯。利用该系统，在非常少量的铜催化剂（1.0摩尔％）的存在下，已经以良好至优异的收率有效地合成了多种联唑。使用空气作为绿色氧化剂是可行的。
• Ligand Effects and Kinetic Investigations of Sterically Accessible 2-Pyridonate Tantalum Complexes for Hydroaminoalkylation
  作者：Jason W. Brandt、Eugene Chong、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acscatal.7b01486

  日期：2017.9.1

  The synthesis of a series of structurally varied pyridonate-supported tantalum amido complexes and their catalytic reactivity in the intermolecular α-alkylation of unprotected secondary amines are described. Both terminal and internal alkenes can undergo this hydroaminoalkylation reaction to give selectively substituted secondary amine products. The reactivity profiles of 3- and 6-substituted pyridonate

  描述了一系列结构上变化的由吡啶酸酯负载的钽酰胺基配合物的合成及其在未保护的仲胺的分子间α-烷基化反应中的催化反应性。末端烯烃和内部烯烃都可以进行该加氢氨基烷基化反应，以产生选择性取代的仲胺产物。的3-和6-取代pyridonate钽配合物，[（2- pyridonate）钽（NME的反应性曲线2）3 CL]，和一个triflato pyridonate钽配合物，[（2- pyridonate）TA（NME 2）3评估OTf]以分析配体效应。商业上可获得的3-甲基-2-吡啶酮和2-吡啶酮的去质子化和络合容易产生有效的，催化活性的钽络合物，表现出与末端和内部烯烃底物的反应性。动力学研究和氘标记实验揭示了复杂的动力学曲线，并为支配催化活性的周期外平衡提供了证据，并为未来催化剂的开发提供了指导。
• Crystal structure and u.v. photoelectron spectra of tetrakis-(6-methyl-2-oxopyridinato)dirhodium
  作者：Madeline Berry、C. David Garner、Ian H. Hillier、Alistair A. Macdowell、William Clegg

  DOI：10.1039/c39800000494

  日期：——

  Rh2(mhp)4(where Hmhp = 6-methyl-2-hydroxypyridine) has been prepared and characterised by X-ray crystallography and shown to involve a metal–metal separation of 2·359(1)Å; the He I and He II photoelectron spectra of Rh2(mhp)4 provide evidence for the presence of a metal–metal single bond.

  已经制备了Rh 2（mhp）4（其中Hmhp = 6-甲基-2-羟基吡啶），并通过X射线晶体学表征，显示涉及金属与金属的分离度为2·359（1）Å；Rh 2（mhp）4的He I和He II光电子能谱为存在金属-金属单键提供了证据。
• Structural studies of heptanuclear cobalt complexes and larger oligomers based on heptanuclear fragments
  作者：Euan K. Brechin、Alasdair Graham、Andrew Parkin、Simon Parsons、Annela M. Seddon、Richard E. P. Winpenny

  DOI：10.1039/b005019i

  日期：——

  The structures of three heptanuclear cobalt cages supported by carboxylates and 6-chloro-2-pyridonate (chp) have been determined. The metal cores can be derived from a square-based pyramid, capped on one edge of the square base and on the neighbouring triangular face of the pyramid. Use of phthalate in a similar reaction results in a tridecanuclear cage which resembles a dimer of the heptanuclear cages, linked through the dicarboxylate ligands. In addition a heterometallic polymer is reported, where heptanuclear cobalt fragments are linked through sodium containing complexes to form a one-dimensional compound. Comparisons are made between these cages and previously reported structures which also involve pyridonate and carboxylate ligands. These indicate that all the cages can be derived from the structure of Co(OH)2.

  已经确定了三种由羧酸盐和6-氯-2-吡啶酮（chp）支持的七核钴笼的结构。这些金属核心可以从一个方底锥体构建而成，其上盖在方形底面的一条边和锥体的相邻三角面上。类似反应中使用邻苯二甲酸酯则会生成一个三十核笼，这一结构类似于七核笼的二聚体，通过二羧酸盐配体相连。此外，还报告了一种杂金属聚合物，其中七核钴片段通过含钠复合物相连，形成一种一维化合物。对这些笼体与之前报道的也涉及吡啶酮和羧酸盐配体的结构进行了比较。这些比较表明，所有的笼体均可从Co(OH)2的结构中推导而来。
• Synthesis and Characterization of a Series of Model Complexes of the Active Site of [Fe]-Hydrogenase (Hmd)
  作者：Dafa Chen、Annegret Ahrens-Botzong、Volker Schünemann、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/ic200580z

  日期：2011.6.6

  series of Fe complexes were synthesized and characterized as small molecule mimics for the active site of [Fe]-hydrogenase (Hmd). The collection includes both structurally new compounds and analogues of previously reported models. These complexes contain the essential ligands of the enzyme, namely, acyl, CO, pyridone, and sulfur ligands. They serve as IR and Mössbauer spectroscopic models for the Fe center

  合成了一系列Fe配合物，并将其表征为[Fe]-氢化酶（Hmd）活性位点的小分子模拟物。该集合既包括结构新的化合物，也包括先前报道的模型的类似物。这些复合物包含酶的基本配体，即酰基，CO，吡啶酮和硫配体。它们充当[Fe]-加氢酶中Fe中心的IR和Mössbauer光谱模型。代表性模型配合物的场依赖性Mössbauer研究表明，四极分裂的符号和绝对值对Fe中心配体环境的变化敏感。