N-butyl-3-fluoroaniline | 101906-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-butyl-3-fluoroaniline
• CAS: 101906-12-1
• 化学式: C₁₀H₁₄FN
• mdl: MFCD11144549
• 分子量: 167.226
• InChiKey: QNKWPYNHNNUWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-3-fluoroaniline 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-butyl-N-[3-fluoro-4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic amido compounds as anti-hepatitis C virus agents

  摘要：

  We identified a fused heteroaromatic amido structure based on the phenanthridine skeleton as a superior scaffold for candidate drugs with potent anti-HCV activity. Among the compounds synthesized, a phenanthridine analogue with a 1,3-dioxolyl group (24) possessed the most potent anti-HCV activity (EC50 value: 50 nM), with acceptable cytotoxicity. The structural development and structure-activity relationships of these compounds are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.002
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-butyl-3-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  Benedini, Francesca; Galliani, Guido; Nali, Micaela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1963 - 1968

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient nickel-catalysed<i>N</i>-alkylation of amines with alcohols
  作者：Anastasiia Afanasenko、Saravanakumar Elangovan、Marc C. A. Stuart、Giuseppe Bonura、Francesco Frusteri、Katalin Barta

  DOI：10.1039/c8cy01200h

  日期：——

  selective N-alkylation of amines with alcohols, that is in situ generated from Ni(COD)2 and KOH under ligand-free conditions. This novel method is very efficient for the functionalization of aniline and derivatives with a wide range of aromatic and aliphatic alcohols as well as diols and exhibits excellent functional group tolerance including halides, benzodioxane and heteroaromatic groups. Several TEM measurements

  通过借用氢策略使胺与醇选择性地进行N烷基化反应是一种突出的可持续催化方法，该方法产生水作为唯一的副产物，非常适合可广泛衍生自可再生能源的醇反应伙伴的催化转化资源。集中研究致力于开发主要基于昂贵的贵金属的新型催化剂。但是，用于这种转化的均相或非均相非贵金属催化剂的可用性非常有限。本文中，我们提出了一种高活性且非常易于制备的镍基催化剂体系，用于将胺与醇选择性地进行N-烷基化，该反应是就地进行的。在无配体条件下由Ni（COD）2和KOH生成。这种新方法对于苯胺及其衍生物与各种芳香族和脂肪族醇以及二醇的官能化非常有效，并且具有出色的官能团耐受性，包括卤化物，苯并二恶烷和杂芳族基团。为了结合活性催化剂的性质和影响反应活性的因素，进行了几种TEM测量和元素分析的结合。
• Design and synthesis of 1H-benzo[d]imidazole selective HDAC6 inhibitors with potential therapy for multiple myeloma
  作者：Linfu Liu、Liyuan Zhang、Xuxi Chen、Kang Yang、Hao Cui、Rui Qian、Shanshan Zhao、Liqun Wang、Xiaolan Su、Manyu Zhao、Mengzhu Wang、Zan Hu、Tao Lu、Yong Zhu、Qing-Qing Zhou、Yuqin Yao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115833

  日期：2023.12

  with the benzimidazole group serving as a specific linker for these inhibitors. Notably, compound 30 has exhibited outstanding HDAC6 inhibitory activity (IC50 = 4.63 nM) and superior antiproliferative effects against human multiple myeloma cells, specifically RPMI-8226. Moreover, it has been shown to induce cell cycle arrest in the G2 phase and promote apoptosis through the mitochondrial pathway. In a

  Pan-HDAC抑制剂对多发性骨髓瘤表现出显着的抑制活性，然而，其临床应用却因严重的毒副作用而受到阻碍。相比之下，选择性 HDAC6 抑制剂已被证明可有效治疗多发性骨髓瘤。属于 1 H-苯并[ d ]咪唑异羟肟酸类的化合物已被鉴定为新型 HDAC6 抑制剂，其中苯并咪唑基团充当这些抑制剂的特定连接体。值得注意的是，化合物30 对人多发性骨髓瘤细胞（特别是 RPMI-8226）表现出出色的 HDAC6 抑制活性（IC 50 = 4.63 nM）和卓越的抗增殖作用。此外，它已被证明可以诱导细胞周期停滞在 G2 期，并通过线粒体途径促进细胞凋亡。在骨髓瘤 RPMI-8226 异种移植模型中，化合物30作为独立药物给药时表现出显着的体内抗肿瘤功效 (T/C = 34.8%)，且没有可观察到的细胞毒性。这些发现强调了化合物30作为治疗多发性骨髓瘤的有前途的治疗剂的巨大潜力。
• Fused heterocyclic amido compounds as anti-hepatitis C virus agents
  作者：Hiroshi Aoyama、Kazuyuki Sugita、Masahiko Nakamura、Atsushi Aoyama、Mohammed T.A. Salim、Mika Okamoto、Masanori Baba、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.002

  日期：2011.4

  We identified a fused heteroaromatic amido structure based on the phenanthridine skeleton as a superior scaffold for candidate drugs with potent anti-HCV activity. Among the compounds synthesized, a phenanthridine analogue with a 1,3-dioxolyl group (24) possessed the most potent anti-HCV activity (EC50 value: 50 nM), with acceptable cytotoxicity. The structural development and structure-activity relationships of these compounds are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Benedini, Francesca; Galliani, Guido; Nali, Micaela, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1963 - 1968
  作者：Benedini, Francesca、Galliani, Guido、Nali, Micaela、Rindone, Bruno、Tollari, Stefano

  DOI：——

  日期：——