5,10,15,20-四-(4-碘苯基)卟啉 | 29162-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 5,10,15,20-四-(4-碘苯基)卟啉
• 英文名称: meso-tetrakis(4-iodophenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetrakis(4-iodophenyl)porphyrin
• CAS: 29162-74-1
• 化学式: C₄₄H₂₆I₄N₄
• 分子量: 1118.34
• InChiKey: FDXOCRYCRLCTRO-LWQDQPMZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.74
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-四-(4-碘苯基)卟啉 、 硫酸氧钒水合物 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到[V(O)(TIPP)]
  参考文献：
  名称：

  通过卤素键研究金属卟啉构造子的超分子自组装。2个

  摘要：

  为了扩大先前的观察范围，已经合成了一种Sn IV（L）2，一种oxo-V IV和九种oxo-Mo V（L）新型卟啉化合物（L =阴离子轴向配体），并通过单晶X-射线衍射分析以探测金属卟啉晶体中卤素键的出现。[Sn（TIPP）（p -NO 2-酚盐）2 ]六坐标系（TIPP = 5,10,15,20-中消旋-四（4-碘苯基）卟啉的二价阴离子）（1）表现出弱I· ··O相互作用，刺激了氧-Mo / V卟啉支架的进一步研究。圆顶复合物[V（O）（TIPP）]（2）在手性空间群中结晶，并沿极轴显示出短的O···π接触，但没有明显的卤素键。在[Mo（O）（TIPP）（L）]中（L = 1-羟基苯并三唑酸酯（3），5-溴烟酸酯（4），嘧啶-5-羧酸酯（5），4-碘苯甲酸酯（6），2-氯苯甲酸酯（7））根据附着在Mo中心的轴向配体的性质，已经观察到各种（O·I·N，N·I·I，I·I）卤素键和卤素键型接

  DOI：

  10.1021/cg500491c
• 作为产物：
  描述：

  tetrakis(4-aminophenyl)porphyrin 在 硫酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5,10,15,20-四-(4-碘苯基)卟啉
  参考文献：
  名称：

  苯环中具有反应性基团的四苯基卟啉的合成。3.重氮化在制备取代的四苯基卟啉中的用途

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00542778

文献信息

• 一种四(4-氨基苯基)卟啉金属配合物的合成方法
  申请人：中国人民解放军军事科学院防化研究院

  公开号：CN112939992B

  公开（公告）日：2022-08-12

  本发明公开了一种四(4‑氨基苯基)卟啉金属配合物的合成方法，包括如下步骤：1)以有机酸为溶剂，以吡咯和4‑卤苯甲醛为底物，进行缩合反应，得(4‑卤苯基)卟啉固体；2)将所述(4‑卤苯基)卟啉固体溶于有机溶剂中，加入金属盐，反应得到(4‑卤苯基)卟啉金属配合物；3)以所述(4‑卤苯基)卟啉金属配合物和氨水为底物，在催化剂和有机溶剂存在的条件下，发生碳‑氮偶联反应，得所述四(4‑氨基苯基)卟啉金属配合物。该方法反应条件温和，且低毒绿色环保。
• UV–visible and fluorescence spectroscopic assessment of meso‑tetrakis‑(4‑halophenyl) porphyrin; H2TXPP (X = F, Cl, Br, I) in THF and THF-water system: Effect of pH and aggregation behaviour
  作者：Umar Ali Dar、Shakeel A. Shah

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118570

  日期：2020.10

  protonation and deprotonation of H2TXPP series in acidic (pH = 4) and (pH =10) basic medium. Specific structural changes of monomeric absorption band were put in evidence on lowering pH, which includes broadening and splitting of soret or B band. Other changes include increasing in intensity and red-shifting of Q1 band indicating some degree of aggregation. The side-by-side aggregation and formation of J-aggregate

  目前的研究确定了卤素取代的间四-（4-卤代苯基）卟啉系列的光学和荧光响应；四氢呋喃中的H 2 TXPP（卤素= F，Cl，Br，I）染料; 在pH值变化时，THF和THF-水系统与魅力介质的变化有关。详细讨论了通过改变pH和介质，在光谱和聚集方面产生的影响。结果显示H 2的顺序质子化和去质子化在酸性（pH = 4）和（pH = 10）碱性介质中的TXPP系列。单体吸收带的特定结构变化在降低pH方面得到了证明，包括降低Soret或B带的扩散和分裂。其他变化包括强度增加和Q1波段的红移，表明某种程度的聚集。J聚集体的并排聚集和形成非常明显。B波段的红移特征是通过头到尾的分子有序自聚集，这与吸收-发射数据一致。
• Exploring Supramolecular Self-Assembly of Tetraarylporphyrins by Halogen Bonding: Crystal Engineering with Diversely Functionalized Six-Coordinate Tin(L)₂-Porphyrin Tectons
  作者：Hatem M. Titi、Ranjan Patra、Israel Goldberg

  DOI：10.1002/chem.201301857

  日期：2013.10.25

  carboxylate or hydroxy anchor for attachment to the porphyrin‐inserted tin ion and a pyridyl‐, benzotriazole‐, or halophenyl‐type aromatic residue as the potential binding site. The various complexes were structurally analyzed by single‐crystal X‐ray diffraction, accompanied by computational modeling evaluations. Halogen‐bonding interactions between the lateral aryl substituents of one unit of the porphyrin

  这项研究的目标是通过利用一系列特意合成的Sn（轴向配体）2 –（5,10,15,20-四芳基卟啉）[Sn（L）2 -TArP]络合物作为建筑物，通过卤素键指导卟啉组装体的构建。单位。这些化合物中的卟啉部分和轴向配体包含互补的分子识别功能的不同组合。前者在内消旋体上带有对-碘苯基，对-溴苯基，4'-吡啶基或3'-吡啶基取代基卟啉环的位置。后者包含一个羧酸盐或羟基锚，用于连接到卟啉插入的锡离子上，以及吡啶基，苯并三唑或卤代苯基型芳香族残基作为潜在的结合位点。通过单晶X射线衍射在结构上分析了各种配合物，并进行了计算模型评估。一个卟啉配合物的侧向芳基取代基与相邻基团的轴向配体之间的卤素键相互作用已在一些所得样品中成功表达。它们的出现受结构（例如，六坐标配合物的特定几何形状）和电子效应（例如，电荷密度和静电势）的影响。分子间的I⋅⋅⋅N卤素键最短距离为2。在碘苯基（卟啉）和苯并三唑（轴向配体）部分之
• Porphyrin building blocks for modular construction of bioorganic model systems
  作者：Jonathan S. Lindsey、Sreedharan Prathapan、Thomas E. Johnson、Richard W. Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85364-3

  日期：1994.1

  We outline a modular building block strategy for the covalent assembly of porphyrin-containing model systems. Molecular design issues for the synthesis of porphyrin dimers, dye-porphyrin dyads, and multi-porphyrin arrays have been used to guide the development of this approach. The major design constraints are to achieve directed coupling of free base and/or metalloporphyrin building blocks in dilute

  我们概述了含卟啉模型系统的共价组装的模块化构建基块策略。卟啉二聚体，染料-卟啉二联体和多卟啉阵列的合成的分子设计问题已被用于指导这种方法的发展。主要的设计限制是要在非酸性非金属化条件下在稀溶液中实现游离碱和/或金属卟啉构件的定向偶联。已合成了一组24个卟啉构件。使用两步式一瓶室温卟啉合成法，通过使取代的苯甲醛与吡咯反应来制备卟啉。描述了生成7种取代醛的途径。每种卟啉带有一个或四个官能团，并且为了保持更高的溶解度，许多卟啉也对面部有影响。符合设计标准的12个官能团包括可以直接在偶联反应中反应的官能团，例如活性酯，α-氯乙酰胺基，苯甲酰基和碘基，以及在偶联之前需要脱保护的其他官能团，例如邻苯二甲酰亚胺基甲基，FMOC-脯氨酰，三甲基甲硅烷基乙炔基，二硫杂环戊烷，甲氧基羰基和三甲基甲硅烷基乙氧基羰基。已经探索了13种卟啉二聚体和染料卟啉二联体的合成，以此作为精炼策略的试验平台，以合成包含多种卟啉
• Synthesis of Highly Fluoroalkyl-Functionalized Oligoporphyrin Systems
  作者：Lukas Felix、Ugur Sezer、Markus Arndt、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201402816

  日期：2014.11

  Four different multiporphyrin systems have been synthesized and characterized. Highly fluoroalkyl-functionalized porphyrins are the most complex objects so far to have exhibited quantum wave nature. We have functionalized larger oligoporphyrin systems with fluoroalkyl chains to increase their mass and minimize their intermolecular interactions. The to-some-extent random substitution of fluorine atoms

  已经合成并表征了四种不同的多卟啉系统。高度氟烷基官能化的卟啉是迄今为止表现出量子波性质的最复杂的物体。我们已经使用氟烷基链对较大的低聚卟啉系统进行了功能化，以增加它们的质量并最大限度地减少它们的分子间相互作用。低聚卟啉外围氟原子在一定程度上的随机取代导致由取代基数量和空间分布变化的分子组成的库。这些库中大量选择的单个成员是为量子干涉实验而设计的。为了研究文库内分子的挥发性质，进行了激光解吸和后电离研究。这些研究表明，可以从这些库中获得具有合适速度和电离截面的分子束。特别是，我们基于四面体排列的中央卟啉四聚体或更平面的卟啉五聚体为两个库提供了这些特征。