N-Octyl-N'-phenylurea | 34583-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Octyl-N'-phenylurea
• 英文别名: 1-octyl-3-phenyl urea；N-Phenyl-N'-n-octyl-harnstoff；1-octyl-3-phenylurea
• CAS: 34583-53-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O
• 分子量: 248.368
• InChiKey: DQOGBYHDAMONNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-68.3 °C
• 沸点：
  349.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Octyl-N'-phenylurea 以 氯磺酸 为溶剂， 生成 4-{[(Octylamino)carbonyl]amino}benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2- (S) -hydroxy-3- (piperidin-4-yl-methylamino) -propyl ethers and substituted 2-aryl-2- (R) - hydroxy-1- (piperidin-4-yl-methyl) -ethylamine beta-3 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  这项发明提供了具有结构式1的化合物，其中A、B、Z、R和R1如前文所定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。

  公开号：

  US20020037907A1
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 二月桂酸二丁基锡 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 N-Octyl-N'-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯与氨基甲酸酯相互作用的光谱动力学研究

  摘要：

  在邻二氯苯中，研究了苯基-N-苯基氨基甲酸酯与结构和性质不同的胺的交换反应。在不存在催化剂和给质子化合物的情况下，苯基-N-苯基氨基甲酸酯单分子分解成异氰酸酯和醇的起始速率为250℃。在60–80°C的交换反应是氨基甲酸酯和质子供体之间的直接交换，并且是二阶反应，直至高转化率，实际上一直到整个氨基甲酸酯消失为止。苯基-N交换反应的活化能和表观速率常数已经确定了具有各种胺的-苯基氨基甲酸酯。已根据反应动力学参数对胺的性质，结构和亲核性，氨基的空间可及性以及溶液的分子组织的依赖性来解释结果。

  DOI：

  10.1134/s0023158413050042

文献信息

• Heterocyclic beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020028832A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 U, V, W, X, and Y are as defined hereinbefore, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, glaucoma, ocular hypertension and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  这项发明提供了具有结构式I的化合物 1 其中U、V、W、X和Y如前文所定义， 或其药学上可接受的盐，用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道疾病、神经炎症、青光眼、眼压增高和频繁排尿；特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。
• Hypoglycaemic agents
  作者：D F Hayman、V Petrow、O Stephenson

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1964.tb07510.x

  日期：2011.4.12

  Various 3-substituted derivatives of 1-(p-vinylbenzenesulphonyl)urea, 1-[p-(2-chloroethyl)benzenesulphonyl]urea and 1-[p-(2-bromoethyl)benzenesulphonyl]urea are described. Several of the compounds possess noteworthy hypoglycaemic activity on oral administration in rabbits. In contrast, several related 5-substituted derivatives of 2-[p-(2-chloroethyl)benzenesulphonamido]-1,3,4-thiadiazoles and -1,3,4-oxadiazoles were virtually inactive.

  标题：摘要 描述了1-(对乙烯基苯磺酰基)脲、1-[对-(2-氯乙基)苯磺酰基]脲和1-[对-(2-溴乙基)苯磺酰基]脲的各种3-取代衍生物。其中几种化合物在兔子口服后表现出显著的降糖活性。相比之下，几种相关的2-[对-(2-氯乙基)苯磺酰胺基]-1,3,4-噻二唑和-1,3,4-噁二唑的5-取代衍生物几乎没有活性。
• A Convenient Method for the Preparation of Primary Amines by the Use of Bisbenzenesulfenimide and Bis-<i>p</i>-chlorophenylsulfenimide
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takeo Taguchi、Mineo Nishi

  DOI：10.1246/bcsj.44.2797

  日期：1971.10

  conditions by treating N-substituted bisarylsulfenimides with hydrochloric acid or mercaptan. The N-substituted bisarylsulfenimides were prepared in good yields by the reactions of lithium bisarylsulfenimide with alkyl halides or alkyl p-toluenesulfonates or by the addition reactions of bisarylsulfenimide to olefinic compounds.

  已经建立了一种使用双芳基亚磺酰亚胺制备伯胺的简便方法。通过用盐酸或硫醇处理 N-取代的双芳基亚磺酰亚胺，在温和的反应条件下以良好的收率获得伯胺。N-取代的双芳基亚磺酰亚胺通过双芳基亚磺酰亚胺锂与卤代烷或对甲苯磺酸烷基酯的反应或通过双芳基亚磺酰亚胺与烯烃化合物的加成反应以良好的产率制备。
• Insertion of phenyl isocyanate into mono- and diaminosilanes
  作者：Konstantin Kraushaar、Marcus Herbig、Dana Schmidt、Jörg Wagler、Uwe Böhme、Edwin Kroke

  DOI：10.1515/znb-2017-0149

  日期：2017.11.27

  sec-butylamino (NHsBu), n-octylamino (NHnOct), n-dodecylamino (NHnDodec), allylamino (NHAll), tert-butylamino (NHtBu), diethylamino (NEt2), and anilino (NHPh) were synthesized and their reactions with phenyl isocyanate were studied. In all cases of these silanes Me3SiNRR′ and Me2Si(NRR′)2 formal insertion of the –NCO group into their Si–N bonds was observed, i.e. formation of products with Si–N (rather than

  摘要 氨基硅烷 MenSi(NRR')4−n (n=2,3) 与 NRR'=乙氨基 (NHEt)、正丙氨基 (NHnPr)、仲丁氨基 (NHsBu)、正辛氨基 (NHnOct)、n-合成了十二烷基氨基 (NHnDodec)、烯丙基氨基 (NHAll)、叔丁基氨基 (NHtBu)、二乙基氨基 (NEt2) 和苯胺基 (NHPh)，并研究了它们与异氰酸苯酯的反应。在所有这些硅烷 Me3SiNRR' 和 Me2Si(NRR')2 的情况下，观察到 -NCO 基团正式插入到它们的 Si-N 键中，即发现形成具有 Si-N（而不是 Si-O）键的产物。在某些情况下，产品可以结晶，其分子结构已通过单晶 X 射线衍射分析阐明。
• One-pot sequential synthesis of isocyanates and urea derivatives via a microwave-assisted Staudinger–aza-Wittig reaction
  作者：Diego Carnaroglio、Katia Martina、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Claudia Domini、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3762/bjoc.9.274

  日期：——

  A fast and efficient protocol for the synthesis of N,N'-disubstituted urea derivatives from alkyl halides and primary or secondary amines has been developed. The synthetic pathway combines nucleophilic substitutions and a Staudinger-aza-Wittig reaction in the presence of polymer-bound diphenylphosphine under 14 bar of CO2 pressure and has been performed in a one-pot two-step process. The protocol has

  已开发出一种快速有效的方案，用于从烷基卤化物和伯胺或仲胺合成 N，N'-二取代脲衍生物。合成途径结合了亲核取代和 Staudinger-aza-Wittig 反应，在聚合物结合的二苯基膦存在下，在 14 bar 的 CO2 压力下，并在一个一锅两步法中进行。该协议在微波辐射下进行了优化，放大实验是在帕尔反应器的常规条件下进行的。最终化合物在简单过滤后以几乎定量的总产率分离，这使得该过程容易且快速执行。