N-(4-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine | 21951-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine
• 英文别名: alpha-(4-Methyl-2-pyridylimino)-O-cresol；2-[(4-methylpyridin-2-yl)iminomethyl]phenol
• CAS: 21951-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: XCRFLWQHRLBXSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 N-(4-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到bis[N-2-(4-methylpyridyl)salicylaldiminato-κ²N,O]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  Switching from 4+1 to 4+2 zinc coordination number through the methyl group position on the pyridyl ligand in the geometric isomers bis[N-2-(4/6-methyl-pyridyl)salicylaldiminato-κ2N,O]zinc(II)

  摘要：

  The Schiff bases N-2-(4/6-methyl-pyridyl)salicylaldimine (HL) which are geometric isomers differing in the para-or ortho-position of the methyl group to the pyridyl nitrogen atom react with zinc(II) acetate to give the bis-ligand chelate complexes bis[N-2-(4/6-methyl-pyridyl)salicylaldiminato-kappa N-2,O]zinc(II) {4 methyl or para (1), 6-methyl or ortho (2)}. The zinc complexes feature an N2O2 chromophore from the two salicylaldiminato moieties with one or two additional weak Zn-N(pyridyl) contacts to give a 4 + 1 or 4 + 2 coordination in 1 or 2, respectively. The difference in metal coordination is traced to competitive alternative C-H...pi interactions of the non-coordinated methyl-pyridyl ring in compound 1 which are absent in 2. Instead, the weakly zinc-coordinated methyl-pyridyl rings in 1 and 2 are at the same time engaged in pi...pi interactions. The latter compound features two C-H...O contacts. DFT calculation produces the similar structural features for 1 and 2. The excited state properties calculated by TDDFT reveal that the complexes have distinctive ligand-ligand (LL) and metal-to-ligand (ML) charge transfer bands. Hirshfeld surface analysis also discloses similar C-H...pi and C-H...O interactions in crystals 1 and 2, respectively. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.11.020
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  双[水杨醛-κO,O']镍(II)的合成、PXRD结构、光谱、循环伏安、热分析和DFT/TD-DFT计算

  摘要：

  双[水杨醛-κO,O']镍(II) ( 1 ) 是由吡啶基-席夫碱配体 N-2-(R 1 -pyridyl) 水杨醛亚胺 {R 1 = H  (HL 1 ), 4 -CH 3 (HL 2 ) 和 6-CH 3 (HL 3 )} 和乙酸镍 (II) 通过配体的原位水解返回水杨醛 (HL')。1的分子结构通过PXRD解析，揭示了两分子的O^O-螯合配体形成了O 2 ,O 2- 正方形平面几何形状的镍原子周围的配位球。元素分析数据显示样品中不含氮原子。EI 质谱显示m / z = 300 处的母离子峰。摩尔电导值 (Λ m = 2.08–2.15 S m 2 mol −1 ) 支持1的非电解质性质，金属与配体的比率为 1： 2 在 DMF 中。固态磁矩值 (μ eff. = 3.00 μ B ) 表明高自旋镍 (II) 络合物的顺磁性，由1支持核磁共振氢谱、紫外-可见光。（实验和模拟光谱）和优化的

  DOI：

  10.1016/j.ica.2023.121430

文献信息

• Copper(II)-salicylaldehydate/-methoxy(pyridine-2-yl)methanolate complexes via in-situ hydrolysis of Schiff bases
  作者：Mohammed Enamullah、Anne-Christine Chamayou、Kazi Saima Banu、Anna Christin Kautz、Christoph Janiak

  DOI：10.1016/j.ica.2017.05.001

  日期：2017.8

  bis[(µ-salicylaldehydato-κO,O′:O′)(2,2′-bipyridine)nitrato-copper(II)] (2) or bis[µ-methoxy(pyridine-2-yl)methanolato-κN,O:O}(methanol)nitrato-copper(II)] (3). The structures of 2 and 3 consist of a dinuclear unit involving two (bipy)(salicylaldehydate)- or methoxy(pyridine-2-yl)methanolate}(methanol)-coordinated copper(II) cations and two nitrate anions. The coordination sphere of copper is of N2O4-type

  摘要硝酸铜（II）与N-2-（R-吡啶基）水杨基醛亚胺反应，通过醛亚胺配体的酸性水解返回水杨醛，得到单核双[水杨基醛基-κO，O']铜（II）（1）。类似地，在2存在下与（R）-N-1-（对-BrC6H4）乙基水杨醛亚胺或（R）-1-（对-BrC6H4）-N-（（吡啶-2-基）亚甲基）乙胺反应，2'-联吡啶（bipy）提供混合连接的双核双[[（水杨基醛基-κO，O'：O'）（2,2'-联吡啶）硝基铜（II）]（2）或bis [ μ-甲氧基（吡啶-2-基）甲醇-κN，O∶O}（甲醇）硝基铜（II）]（3）。2和3的结构由双核单元组成，该双核单元包含两个（联吡啶）（水杨基醛酸酯）或甲氧基（吡啶-2-基）甲醇盐}（甲醇）配位的铜（II）阳离子和两个硝酸根阴离子。由于2中的Jahn-Teller效应，铜的配位球为N2O4型，带有细长的八面体。方形双锥体的轴向位置被NO3-的氧原子和最近的水杨醛
• Triorganotin(IV) Derivatives of Bidentate Schiff Bases: Synthesis and Spectral Studies
  作者：Raj Kumar Dubey、Avadhesh Pratap Singh、Nalini Dwivedi

  DOI：10.1080/10426507.2012.664218

  日期：2012.9.1

  Abstract Reaction of tri-n-butyl tin(IV) chloride with the sodium salt of Schiff bases [salicylidene-2-aminopyridine (sapH), salicylidene-2-amino-4-picoline (sapicH), salicylidene-2-methyl-1-aminobenzene (o-smabH), salicylidene-4-methyl-1-aminobenzene (p-smabH), salicylidene-1- aminobenzene (sabH), salicylidene-3-nitro-1-aminobenzene (snabH)] in MeOH-C6H6 mixture in 1:1 molar ratio produced complexes

  摘要 三正丁基氯化锡 (IV) 与席夫碱 [salicylidene-2-aminopyridine (sapH), salicylidene-2-amino-4-picoline (sapicH), salicylidene-2-methyl-1 的钠盐反应-氨基苯 (o-smabH)、水杨酸-4-甲基-1-氨基苯 (p-smabH)、水杨酸-1-氨基苯 (sabH)、水杨酸-3-硝基-1-氨基苯 (snabH)] 在 MeOH-C6H6 混合物中以 1:1 的摩尔比产生 [Bun 3Sn(sb)] 类型的配合物（其中 sb = 席夫碱）。获得的所有配合物均通过元素分析（C、H、N 和 Sn）、红外（IR）、核磁共振（NMR；1H、13C 和 119Sn）和 TOF-MS 光谱研究进行表征。发现这些复合物是单体、有色粘性液体，可溶于极性溶剂（甲醇、乙醇、DMSO 和 DMF）。根据 119Sn
• Synthesis and physicochemical characterization of some hexacoordinated tin(IV) Schiff base complexes
  作者：Raj Kumar Dubey、Avadhesh Pratap Singh、Nalini Dwivedi

  DOI：10.1515/mgmc.2011.014

  日期：2011.1.1

  Abstract A freshly distilled tin(IV) tetrachloride interacted with sodium salts of Schiff bases in 1:2 molar ratios in a mixture of tetrahydrofuron (THF)-C6H6 produced complexes of the type [SnCl2(sb)2], [where sb=Schiff bases; salicylidene-2-aminopyridine (sapH) (1), salicylidene-2-amino-4-picoline (sapicH) (2), salicylidene-2-methyl-1-aminobenzene (o-smabH) (3), salicylidene-4-methyl-1-aminobenzene

  摘要 在四氢呋喃 (THF)-C6H6 的混合物中，新蒸馏的四氯化锡 (IV) 与 Schiff 碱的钠盐以 1:2 的摩尔比相互作用，产生 [SnCl2(sb)2] 类型的配合物，[其中 sb=Schiff基地; salicylidene-2-aminopyridine (sapH) (1), salicylidene-2-amino-4-picoline (sapicH) (2), salicylidene-2-methyl-1-aminobenzo (o-smabH) (3), salicylidene-4-甲基-1-氨基苯 (p-smabH) (4)、水杨基-1-氨基苯 (sabH) (5)、水杨基-3-硝基-1-氨基苯 (snabH) (6)]。这些配合物可溶于极性溶剂、单体、有色固体，并通过元素分析（Sn、Cl、C、H 和 N）、光谱分析 [红外和核磁共振（1H、13C 和 119Sn）]
• Étude des bases de Schiff dérivées de la salicylaldehyde et de la 2-aminopyridine. Propriétés et capacité de complexation
  作者：L. F. Capitán-Vallvey、F. Salinas、C. Jiménez、L. Cuadros

  DOI：10.1139/v82-233

  日期：1982.7.1

  The spectroscopic (ir, uv, nmr, and ms) and thermal properties of N-(4-methyl-2-pyridyl)benzaldimine, N-(6-methyl-2-pyridyl)benzaldimine, N-(4-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine and N-(6-methyl-2-pyridyl)salicylaldimine have been studied. Their acidity constants are discussed in relationship to their stereochemistry. Finally, reaction of these compounds with metal salts has been studied in a qualitative manner.

  [Journal Translation]

  已完成。对N-(4-甲基-2-吡啶基)苯甲醛亚胺、N-(6-甲基-2-吡啶基)苯甲醛亚胺、N-(4-甲基-2-吡啶基)水杨醛亚胺和N-(6-甲基-2-吡啶基)水杨醛亚胺的光谱（红外、紫外、核磁共振和质谱）和热性质进行了研究。它们的酸度常数与它们的立体化学关系进行了讨论。最后，这些化合物与金属盐的反应以定性方式进行了研究。【期刊翻译】
• Spectrophotometric study of the reaction of the uranyl ion with 4-(2-thiazolylazo) resorcinol
  作者：L. Sommer、V.M. Ivanov

  DOI：10.1016/0039-9140(67)80176-0

  日期：1967.2

  The uranyl ion forms only 1:1 chelates with 4-(2-thiazolylazo) resorcinol (TAR) in solution, UO(2)(TAR)H(+) being formed below pH 3 and UOS(TAR) above pH 3-5. The latter complex may also be precipitated at pH > 3. The quantitative formation of UO(2)(TAR) at pH 7.5-7.8 in solutions containing a small excess of reagent and some triethanolamine as buffer can be used for the sensitive spectrophotometric

  铀酰离子与4-（2-噻唑基偶氮）间苯二酚（TAR）在溶液中仅形成1：1螯合物，低于pH 3形成UO（2）（TAR）H（+），高于pH 3-5形成UOS（TAR） 。后者的络合物​​也可能在pH大于3的条件下沉淀。在溶液中含有少量过量试剂和一些三乙醇胺作为缓冲液的pH 7.5-7.8下的UO（2）（TAR）定量形成可用于灵敏的分光光度法测定铀。几种干扰离子可以用氟化钠，环己二胺四乙酸和5-磺基水杨酸的混合物掩蔽。TAR的敏感性不及4-（2-吡啶基偶氮）间苯二酚作为铀的试剂，但选择性更高。