5,10,15,20-tetrakis(4-pyridyl)porphyrin zinc(II) | 31183-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(4-pyridyl)porphyrin zinc(II)
• 英文别名: ZnTPyP；zinc 5,10,15,20-tetra(4-pyridyl)-21H,23H-porphine；5,10,15,20-tetrakis(4'-pyridyl) zinc(II) porphyrin；zinc(II) 5,10,15,20-tetra(4-pyridyl)-21H,23H-porphine；zinc(II) 5,10,15,20-tetra(4-pyridyl)porphyrin；Zn(II)TPyP
• CAS: 31183-11-6
• 化学式: C₄₀H₂₄N₈Zn
• 分子量: 682.074
• InChiKey: PZGANULLXCGPFZ-GFPSKMGBSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.16
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

用途

锌5,10,15,20 -四(4 -吡啶基)- 21H,23H,卟吩用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-pyridyl)porphyrin zinc(II) 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 zinc 5,10,15,20-tetra(4-pyridyl)-21H,23H-porphine
  参考文献：
  名称：

  Morphology-dependent supramolecular photocatalytic performance of porphyrin nanoassemblies: from molecule to artificial supramolecular nanoantenna

  摘要：

  在本文中，我们研究了基于卟啉的纳米纤维和纳米球在可见光照射下对罗丹明B（RhB）污染物的光降解超分子光催化性能，取得了有趣的形态依赖性光催化活性。我们证明了通过表面活性剂辅助自组装锌5,10,15,20-四（4-吡啶基）-21H,23H-卟啉（ZnTPyP）合成的纳米纤维，对于RhB分子的光降解显示出明显的光催化活性，其中漂白反应可以重复进行8次。然而，当使用球形纳米结构时，仅观察到微不足道的光催化活性。电子顺磁共振研究表明，当使用球形ZnTPyP纳米结构时，会生成单态氧，而在纳米纤维体系中则产生羟基自由基。电子转移过程被认为是纤维状纳米组装体光催化性能的原因。研究显示，球形纳米结构中ZnTPyP的单体状态不利于电子转移过程，导致微不足道的光催化活性。相反，纳米纤维中的J-聚集体的形成促进了电子转移过程，从而导致显著的光催化性能。研究表明，基于纳米结构卟啉组装体的人工超分子纳米天线系统可以通过调节纳米组装体的分子排列来实现。

  DOI：

  10.1039/c2jm33253a
• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 5,10,15,20-tetra(4-pyridyl)-21H,23H-porphine 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,10,15,20-tetrakis(4-pyridyl)porphyrin zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  用于增强非线性光学限制的互穿金属-卟啉骨架

  摘要：

  金属-有机框架（MOF）中的结构互穿对其性质和功能有显着影响。然而，迄今为止尚未报道了解 MOF 的三阶非线性光学 (NLO) 上的互穿。在本文中，我们报道了两个3D的卟啉的MOF，2倍互穿[锌2（TPyP）（AC）2 ]（ZnTPyP-1 ）和noninterpenetrated [锌3（TPyP）（H 2 O）2（C 2 Ò 4 ) 2 ] ( ZnTPyP-2 )，由 5,10,15,20-四(4-吡啶基)卟啉 (TPyP(H 2 )) 和 Zn(NO 3 ) 2 (AC = 醋酸盐，C2 O 4 = 草酸盐）。ZnTPyP-1具有巨大的非线性吸收系数 (3.61 × 10 6 cm/GW) 和大的三阶磁化率 (7.73 × 10 –7 esu)，实现了优异的光学限制 (OL) 性能，远优于ZnTPyP-2和其他报道的OL材料。相应的 MOFs 纳米片被分散到聚二甲基硅氧烷 (PDMS)

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07803

文献信息

• Tuning the Reactivity of Cofacial Porphyrin Prisms for Oxygen Reduction Using Modular Building Blocks
  作者：Matthew R. Crawley、Daoyang Zhang、Amanda N. Oldacre、Christine M. Beavers、Alan E. Friedman、Timothy R. Cook

  DOI：10.1021/jacs.0c11895

  日期：2021.1.20

  assembled eight cofacial porphyrin prisms using MTPyP (M = Co(II) or Zn(II), TPyP = 4-tetrapyridylporphyrin) and functionalized ruthenium-based "molecular clips" using coordination-driven self-assembly. Our approach allows for the rapid synthesis of these architectures in isolated yields as high as 98% for the assembly step. Structural and reactivity studies provided a deeper understanding of the role of

  我们使用 MTPyP（M = Co(II) 或 Zn(II)，TPyP = 4-四吡啶基卟啉）组装了八个面卟啉棱镜，并使用协调驱动的自组装功能化了基于钌的“分子夹”。我们的方法允许在组装步骤中以高达 98% 的孤立产量快速合成这些架构。结构和反应性研究提供了对构建块对氧还原反应 (ORR) 作用的更深入理解。通过在水性介质中的非均相催化剂油墨上使用循环伏安法和流体动力学伏安法来探测催化功效。与动力学上更容易接近的 2e-/2H+ 还原为 H2O2 相比，所报告的棱镜对 O2 到 H2O 的动力学受阻 4e-/4H+ 还原显示出出色的选择性 (>98%)。此外，我们已经证明观察到的催化速率常数 ks（~5 个数量级）比单核类似物显着增强。我们得出结论，夹子的立体体积在这些棱镜的结构动力学中起着重要作用，这反过来又会调节 ORR 反应性的选择性和动力学。
• Supramolecular assembly of metalloporphyrins in crystals by axial coordination through amine ligands
  作者：Yael Diskin-Posner、Goutam Kumar Patra、Israel Goldberg

  DOI：10.1039/b104961p

  日期：——

  Axial coordination to metalloporphyrins is an important tool in the supramolecular chemistry of these entities. Metalated 5,10,15,20-tetraphenylporphyrins can be axially linked to each other with the aid of amine and diamine ligands. Seven new crystalline materials consisting of such heterogeneous coordination oligomers and polymers of Zn(II)– or Mn(III)–tetraphenylporphyrins have been prepared and

  轴向协调 金属卟啉是这些实体的超分子化学中的重要工具。金属化的5,10,15,20-四苯基卟啉可以借助胺 和 二胺 配体。由这种异质配位低聚物和聚合物制备了Zn（II）–或Mn（III）–四苯基卟啉，并进行了表征X射线晶体学。 配体 长度不同的已被用作桥架金属中心之间的桥接助剂。 卟啉 种，影响异质性 卟啉--配体低聚物以及聚合物组件。这些分别对应于超分子支架的“轮轴”和“烤肉串”型形状。此外，独特的结构同质协调聚合物Zn（II）-四吡啶基卟啉衍生物的合成也有报道。
• Encapsulated Cobalt-Porphyrin as a Catalyst for Size-Selective Radical-type Cyclopropanation Reactions
  作者：Matthias Otte、Petrus F. Kuijpers、Oliver Troeppner、Ivana Ivanović-Burmazović、Joost N. H. Reek、Bas de Bruin

  DOI：10.1002/chem.201400055

  日期：2014.4.22

  A cobalt–porphyrin catalyst encapsulated in a cubic M8L6 cage allows cyclopropanation reactions in aqueous media. The caged‐catalyst shows enhanced activities in acetone/water as compared to pure acetone. Interestingly, the M8L6 encapsulated catalyst reveals size‐selectivity. Smaller substrates more easily penetrate through the pores of the “molecular ship‐in‐a‐bottle catalysts” and are hence converted

  在立方M 8 L 6笼中封装的钴-卟啉催化剂可以在水性介质中进行环丙烷化反应。与纯丙酮相比，笼式催化剂在丙酮/水中的活性增强。有趣的是，M 8 L 6封装的催化剂显示出尺寸选择性。较小的底物更容易穿透“分子瓶装船用催化剂”的孔，因此与较大的底物相比，其转化速度更快。此外，在这些条件下，N-甲苯磺酰sodium钠盐很容易处理用于环丙烷化反应的试剂。
• Porphyrinic coordination lattices with fluoropillars
  作者：Qipu Lin、Chengyu Mao、Aiguo Kong、Xianhui Bu、Xiang Zhao、Pingyun Feng

  DOI：10.1039/c7ta06658a

  日期：——

  The combined use of porphyrins and fluorides to fabricate pillared coordination sheets is presented. Multiple features, such as coordinatively unsaturated metal sites, an optimal pore space, and a fluoride-decorated internal surface, make the new materials ideal adsorbents with high capacity and affinity for carbon dioxide. In addition, the new materials are shown to be suitable single-source precursors

  提出了结合使用卟啉和氟化物来制造带柱的配位片。多种特征，例如配位不饱和的金属位点，最佳的孔隙空间和氟化物修饰的内表面，使这些新材料成为具有高容量和对二氧化碳亲和力的理想吸附剂。此外，新材料被证明是合适的单源前体，可提供掺氟的石墨烯类似物，用于氧还原反应电极。
• Preparation and characterization of poly(siloxane)-supported metalloporphyrins: the effect of the support on the electronic absorption spectra
  作者：H.S. Hilal、M.L. Sito、A.F. Schreiner

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)80181-4

  日期：1991.11

  halogenated poly(siloxane) surfaces [9a] Sil-(CH&X, as supports for the metalloporphyrin catalyst, [Mn”‘(TPyP)]. Quatemization reactions have been used to bind the [Mn’n(TPyP)] species to the surface [9b]. We now report our studies of the effect of support on the electronic absorption spectra of several supported metalloporphyrins [M(TPyP)].

  几种负载的金属卟啉的制备和表征是已知的，并且已被评估为氧化还原反应的电催化剂[1-6]。所使用的载体是电极本身或电极表面的聚合物涂层改性。改性有机聚合物表面也据报道可作为金属卟啉的载体[7，81.在寻找用于烯烃氧化反应的新型载体催化剂时，我们已使用卤化的聚（硅氧烷）表面[9a] Sil-（CH＆X，作为金属的载体。金属卟啉催化剂[Mn''（TPyP）]。量子化反应已用于将[Mn'n（TPyP）]种类结合到表面[9b]。我们现在报告我们对载体对电子吸收作用的研究。几种支持的金属卟啉[M（TPyP）]的光谱。