4-isopropoxymethyl-[1,3]dioxolan-2-one | 84137-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-isopropoxymethyl-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-(isopropyloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one；4-{[(Propan-2-yl)oxy]methyl}-1,3-dioxolan-2-one；4-(propan-2-yloxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 84137-71-3
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: DSDOZMLOSAHLDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropoxymethyl-[1,3]dioxolan-2-one 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₉H₃₇N₂OP₂Ru⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 甲醇 、 3-(1-甲基乙氧基)-1,2-丙烷二醇
  参考文献：
  名称：

  PNN三齿配体、钌络合物、其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种PNN三齿配体、钌络合物、其制备方法和应用。本发明的钌络合物的结构如式I所示，其在将环状碳酸酯转化为甲醇的反应以及将聚酯和聚碳酸酯氢化降解的反应中均表现出较佳的催化活性。此外，发明的PNN三齿配体及其钌络合物稳定性好，并且合成工艺简单。

  公开号：

  CN111153940B
• 作为产物：
  描述：

  异丙基缩水甘油醚 、 二氧化碳 在 2Dy⁽³⁺⁾*2Zn⁽²⁺⁾*4C₂₆H₃₂N₂O₄^(2-)*2C₂H₃O₂^(1-)*5CH₄O*H₂O 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到4-isopropoxymethyl-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  高效3d / 4d-4f配位聚合物催化剂，可将二氧化碳固定在环状碳酸酯中†

  摘要：

  首次合成了两种结构独特的新型高效3d / 4d–4f一维（1D）双链配位聚合物催化剂。X射线单晶结构分析表明，这两种化合物是同构的，具有一维金属-有机网络配位聚合物结构。两种化合物还显示出显着的热稳定性，并且它们的结构在高达325°C的温度下仍保持稳定。研究了反应条件，底物类型，催化剂用量及其催化机理。催化剂（[Dy 2 M 2 L 4（OAc）2（MeOH）5（H 2 O）]）（M = Zn，Cd）在CO 2的环加成中表现出出色的催化活性和氧化苯乙烯（C 8 H 8 O，SO）。获得了高产量，高选择性和28400 h -1的最高周转频率（TOF）。另外，该催化剂可以显着增强当前类型的3d / 4d-4f催化剂在涉及固定CO 2的转化催化中的应用。

  DOI：

  10.1039/c8dt02576b

文献信息

• Bifunctional One-Component Catalysts for the Addition of Carbon Dioxide to Epoxides
  作者：Hendrik Büttner、Kornelia Lau、Anke Spannenberg、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cctc.201402816

  日期：2015.2

  Several bifunctional ammonium salts were synthesized and employed as one‐component catalysts for the conversion of CO2 and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts show superior activities compared to their monofunctional analogs. A turnover number of up to 693 and a turnover frequency of up 392 h−1 could be achieved for the best catalyst. Moreover, the effect of various solvents has

  合成了几种双功能铵盐，并将其用作单组分催化剂，用于将CO 2和环氧化物转化为环状碳酸酯。与它们的单官能类似物相比，这些催化剂显示出优异的活性。周转次数最多为693，周转频率最多为392 h -1可以达到最佳催化剂的效果。此外，已经研究了各种溶剂的作用。所有使用的溶剂和形成的产物对底物转化率都有负面影响。对于两种常规反应方案，分别在45和90°C下仔细研究了反应的范围和限制。在超过20个示例中，过滤后的分离产率为90％。此外，我们提出了环己烯基天然存在的环状碳酸酯的首次有机催化合成，其分子结构由XRD确定。此外，我们证明了该反应甚至可以在数克范围内进行，并且可以通过原位FTIR光谱进行监测。
• Microwave-Assisted Synthesis of Tris-Anderson Polyoxometalates for Facile CO₂ Cycloaddition
  作者：Wei-Dong Yu、Yin Zhang、Yu-Yang Han、Bin Li、Sai Shao、Le-Ping Zhang、Hong-Ke Xie、Jun Yan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00019

  日期：2021.3.15

  (NH4)4[ZnMo6O18(C4H8NO3)(OH)3]·4H2O (1), (NH4)4[CuMo6O18(C4H8NO3)(OH)3]·4H2O (2), (TBA)3(NH4)[ZnMo6O17(C5H9O3)2(OH)]·10H2O (3) (TBA = n-C16H36N), and (NH4)4[CuMo6O18(C5H9O3)2]·16H2O (4), were synthesized by a microwave-assisted method. Single-crystal X-ray diffraction revealed that 1 and 2 contained a tris (trihydroxyl organic compounds) ligand grafted on one side, while two tris ligands were grafted on two sides to

  四个新的tris-Anderson多金属氧酸盐（POMs）（NH 4）4 [ZnMo 6 O 18（C 4 H 8 NO 3）（OH）3 ]·4H 2 O（1），（NH 4）4 [CuMo 6 O 18（C 4 H 8 NO 3）（OH）3 ]·4H 2 O（2），（TBA）3（NH 4）[ZnMo 6 O 17（C 5 H 9 O 3）2（OH）]·10H 2 O（3）（TBA = n -C 16 H 36 N）和（NH 4）4 [CuMo 6 O 18（C 5 H 9 O 3）2 ]·16H 2 O （4）是通过微波辅助法合成的。X射线单晶衍射表明，1和2的一侧接有一个tris（三羟基有机化合物）配体，而两侧的两个tris配体接枝了，在3和3中形成χ/δ和δ/δ异构体。分别为4。首次获得χ/δ异构体3的1 H和13 C NMR光谱，其中6个亚甲基在1 H NMR光谱中显示6个峰，在13
• Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and Carbon Dioxide by Using Bifunctional One-Component Phosphorus-Based Organocatalysts
  作者：Hendrik Büttner、Johannes Steinbauer、Thomas Werner

  DOI：10.1002/cssc.201500612

  日期：2015.8.24

  Numerous bifunctional organocatalysts were synthesized and tested for the atom‐efficient addition of carbon dioxide and epoxides to produce cyclic carbonates. These catalysts are based on phosphonium salts containing an alcohol moiety in the side chain for substrate activation through hydrogen bonding. In the model reaction, converting 1,2‐butylene oxide with CO2, 19 catalysts were tested to determine

  合成了许多双功能有机催化剂，并测试了碳和环氧化物的原子效率加成反应，以生产环状碳酸酯。这些催化剂基于在侧链中包含醇部分的phospho盐，用于通过氢键活化底物。在模型反应中，测试了用CO 2转化1,2-环氧丁烷，19种催化剂以确定结构与活性之间的关系。总共有28种环氧化合物被CO 2转化得到相应的环状碳酸酯，产率最高可达99％。即使在45°C时，活性最高的催化剂也能够以高收率选择性地生产环状碳酸酯。在硅胶上简单过滤后，通常以分析纯的形式获得碳酸盐。这种单组分催化剂体系可在纯净和温和的反应条件下运行，并能耐受多个有用的部分。
• Highly efficient conversion of carbon dioxide catalyzed by polyethylene glycol-functionalized basic ionic liquids
  作者：Zhen-Zhen Yang、Ya-Nan Zhao、Liang-Nian He、Jian Gao、Zhong-Shu Yin

  DOI：10.1039/c2gc16039k

  日期：——

  A series of polyethylene glycol (PEG)-functionalized basic ionic liquids (ILs) were developed for efficient CO2 conversion into organic carbonates under mild conditions. In particular, BrTBDPEG150TBDBr was proven to be a highly efficient and recyclable catalyst for the synthesis of cyclic carbonates without utilization of any organic solvents or additives. This is presumably due to the activation of epoxide assisted by hydrogen bonding and activation of CO2 by the ether linkage in the PEG backbone or through the formation of carbamate species with the secondary amino group in the IL cation on the basis of in situ FT-IR study under CO2 pressure. In addition, the subsequent transesterification of cyclic carbonate e.g. ethylene carbonate (EC) with methanol to dimethyl carbonate (DMC) can also be effectively catalyzed by BrTBDPEG150TBDBr, thanks to the activation of methanol by the secondary and tertiary nitrogen in the IL to easily form CH3O−, realizing a so-called “one-pot two-stage” access to DMC from CO2 without separation of cyclic carbonate by using one kind of single component catalyst. Therefore, this protocol represents a highly efficient and environmentally friendly example for catalytic conversion of CO2 into value-added chemicals such as DMC by employing PEG-functionalized basic ILs as catalysts.

  一系列聚乙二醇（PEG）功能化的碱性离子液体（ILs）被开发用于在温和条件下高效地将CO2转化为有机碳酸盐。特别是，BrTBDPEG150TBDBr被证明是一种高效且可回收的催化剂，用于在不需要任何有机溶剂或添加剂的情况下合成环状碳酸盐。这可能是由于通过氢键辅助的环氧化物活化以及在 压力下原位FT-IR研究基础上通过PEG主链中的醚键或通过IL阳离子中的二级氨基形成的氨基甲酸酯物种对 的活化。此外，环状碳酸盐（如碳酸乙烯酯（EC））与甲醇的酯交换反应也可以有效地被BrTBDPEG150TBDBr催化，这得益于IL中二级和三级氮对甲醇的活化，使其容易形成CH3O-，实现了所谓的“一锅两步法”从 制备DMC，无需分离环状碳酸盐，仅使用一种单一组分催化剂。因此，该方案代表了通过使用PEG功能化的碱性ILs作为催化剂，将 高效且环保地转化为高价值化学品（如DMC）的一个高度有效和环保的例子。
• MCM-41 Grafted Quaternary Ammonium Salts as Recyclable Catalysts for the Sequential Synthesis of Dimethyl Carbonate from Epoxides, CO₂, and Methanol
  作者：Jian Li、Liguo Wang、Shimin Liu、Xueli Li、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1246/cl.2010.1277

  日期：2010.12.5

  One kind of novel heterogenous bifunctional catalyst, MCM-41 grafted quaternary ammonium salts with terminal amino group, was prepared. These catalysts exhibited excellent catalytic performance and good reusability in the sequential synthesis of dimethyl carbonate from epoxides, CO2, and methanol.

  一种新颖的异质双功能催化剂，即末端氨基接枝的MCM-41季铵盐，被制备出来。这些催化剂在环氧化物、CO2和甲醇连续合成碳酸二甲酯的过程中表现出优异的催化性能和良好的可重复使用性。