isopropylpropargylamine | 6943-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: isopropylpropargylamine
• 英文别名: N-isopropyl-2-propynylamine；(Prop-2-yn-1-yl)(propan-2-yl)amine；N-prop-2-ynylpropan-2-amine
• CAS: 6943-48-2
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD11137896
• 分子量: 97.16
• InChiKey: BQMKURIMSKNDLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropylpropargylamine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-4-isopropylamino-1-buten-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-肾上腺素能药物的“Vinylogs”和“Acetylenylogs”

  摘要：

  制备了经典 β-肾上腺素能药物（兴奋剂和阻滞剂）的乙烯基（第 III 组和第 V 组）和乙酰基同系物（第 IV 组）类似物，以评估饱和度、不饱和位置和连接芳烃的链的刚性的影响。环和含氨基的官能团对生物活性的影响。来自组 III 的衍生物，代表组 II 的 4-芳基-3-丁烯基-2-醇-胺类似物，保留了 β1-肾上腺素受体拮抗剂活性，尽管比它们的芳氧基对应物具有的效力要低得多（50-200 倍）。与第 II 组化合物的 SAR 一致，芳环第 2 位的取代产生最有效的拮抗剂（5a、5d、5g），KB 的范围为 73-93 nM，而 3,4-二氯取代（5e）显着降低拮抗剂效力 (KB = 2,400 nM)。还注意到 5b 和 5d 的激动剂活性，表明这些化合物可能最好归类为部分激动剂。IV 组和 V 组的代表作为 β1-肾上腺素受体的拮抗剂没有活性，这证实了羟基和氨基氮之间空间关系的重要性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290304
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-chloroallyl)-N-isopropylamine 在 苯基锂 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 生成 isopropylpropargylamine
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-锂硫代烯丙胺锂：合成中的新中间体

  摘要：

  N-苯基或N-苯甲酰基2-卤代烯丙基胺（5）或（10）在–78°C下与苯基锂和萘锂连续反应，生成中间体（4）或（11），在与亲电试剂反应后（水）氧化氘，二硫化二甲基，醛，酮或烯丙基溴）可生成功能化的烯丙基胺（6）和（12）。相应的N-烷基衍生物（9）在相同反应条件下提供丙-2-炔胺（8）。

  DOI：

  10.1039/p19890000553

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles from Activated Alkynes and<i>N</i>-Propargylamines through Base-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Jianquan Weng、Yong Chen、Binjie Yue、Meng Xu、Hongwei Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201500166

  日期：2015.5

  A novel K3PO4-catalyzed synthesis of polysubstituted pyrroles by a Michael addition/alkyne carbocyclization of activated alkynes and N-propargylamines has been developed. This transition-metal-free cascade process represents an environmental friendly and efficient way to construct polysubstituted pyrroles in good yields. Catalyzed by CsF, a Michael addition/aza-Claisen rearrangement/cyclization sequential

  已经开发了一种新型 K3PO4 催化合成多取代吡咯，通过迈克尔加成/炔烃碳环化活化炔烃和 N-炔丙胺。这种无过渡金属的级联工艺代表了一种以良好产率构建多取代吡咯的环境友好且有效的方法。在 CsF 的催化下，已经实现了迈克尔加成/氮杂-克莱森重排/环化顺序过程，以中等产率选择性合成吡咯。
• Treating cardiac arrhythmias
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04277495A1

  公开（公告）日：1981-07-07

  Fluorenes bearing a 9-aminoalkyl substituent are useful antiarrhythmic agents. Pharmaceutical formulations containing such compounds are provided, as well as a method of treatment.

  含有9-氨基烷基取代基的芴衍生物是有用的抗心律失常药物。本发明提供了含有该化合物的药物制剂，以及治疗方法。
• Ruthenium catalyzed selective synthesis of enol carbamates by fixation of carbon dioxide
  作者：Take-aki Mitsudo、Yoji Hori、Yasushi Yamakawa、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96526-2

  日期：1987.1

  react with carbon dioxide and terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of 4-1,5-cyclooctadiene) (6-1,3,5-cyclooctatriene)ruthenium [Ru(COD)(COT)] and tertiary phosphine in toluene to give enol carbamates in good yields with high regio- and stereoselectivity. Cyclic enol carbamates, 5-methylene-2-oxazolidinones are obtained from N-substituted propargylamines and carbon dioxide in high yields

  在催化量的4-1,5-环辛二烯）（6-1,3,5-环辛三烯）钌[Ru（COD）（COT）]和叔膦存在下，仲胺与二氧化碳和末端炔烃反应甲苯以高收率和高区域选择性和立体选择性得到烯醇氨基甲酸酯。从N-取代的炔丙基胺和二氧化碳以高收率获得环状烯醇氨基甲酸酯，5-亚甲基-2-恶唑烷酮。
• Valorization of CO₂: Preparation of 2-Oxazolidinones by Metal–Ligand Cooperative Catalysis with SCS Indenediide Pd Complexes
  作者：Paul Brunel、Julien Monot、Christos E. Kefalidis、Laurent Maron、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/acscatal.7b00209

  日期：2017.4.7

  secondary propargylamines bearing tertiary alkyl groups at nitrogen, primary propargylamines, and propargylanilines. Thorough experimental (NMR) and computational (DFT) investigations were undertaken to gain mechanistic insights. Accordingly, (i) the resting state of the catalytic cycle is a Pd DMSO complex; (ii) the indenediide backbone and Pd center act in concert to activate the carbamic acid intermediate

  捕获和利用CO 2制备高价值化合物在化学上是非常有吸引力的，在社会上是非常合乎需要的。此处显示的基于茚二酮的Pd SCS钳形配合物可在温和的条件下（0.5-1 bar CO 2）促进炔丙基胺的羧基环化反应，生成2-恶唑烷酮，DMSO，40–80°C，1-5 mol％的Pd负载）。茚二酮Pd配合物与已知的催化剂竞争。事实证明，它可用于各种炔丙基胺，包括迄今具有挑战性的底物，例如在氮原子上带有叔烷基的仲炔丙基胺，伯炔丙基胺和炔丙基苯胺。进行了彻底的实验（NMR）和计算（DFT）研究，以获取机械方面的见解。因此，（i）催化循环的静止状态是Pd DMSO络合物；（ii）茚二酮主链和Pd中心共同作用以激活氨基甲酸中间体并促进其环化；（iii）质子穿梭对于降低初始胺羧化的活化势垒以及在Pd的配体主链与有机片段之间的质子转移是必不可少的。
• Binuclear Tridentate Hemilabile Copper(I) Catalysts for Utilization of CO₂ into Oxazolidinones from Propargylic Amines
  作者：Fei Chen、Sheng Tao、Qian-Qian Deng、Donghui Wei、Ning Liu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02065

  日期：2020.12.4

  Four binuclear tridentate copper(I) complexes were synthesized based on the trans effect of the hybrid ligands. The catalytic performance and behavior of the prepared copper(I) complexes were evaluated in the carboxylative cyclization of propargylic amines with CO2. The combined use of copper(I) complexes and 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) provided a catalytic system for the synthesis of

  基于杂合配体的反式作用，合成了四种双核三齿铜（I）配合物。制备的铜（I）配合物的催化性能和行为在炔丙基胺与CO 2的羧基环化反应中进行了评估。铜（I）配合物和1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）的组合使用为从各种炔丙基胺和CO 2合成各种恶唑烷酮提供了催化体系在温和的反应条件下（室温—40°C和1 bar CO 2）。该协议成功的关键因素是使用具有N-杂环卡宾和氮供体之间具有半不稳定性质的铜配合物。NMR测量，密度泛函理论（DFT）计算以及有关镍配合物配位行为的先前报道均支持N-杂环卡宾与氮供体之间反式作用的存在。