N-benzyl-N-(tert-butyl)formamide | 35517-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(tert-butyl)formamide
• 英文别名: N-benzyl-N-tert-butylformamide
• CAS: 35517-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: ZKYYERGMCGBIIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(tert-butyl)formamide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-叔丁基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Phase-Transfer-CatalysedN-Alkylation ofN-Substituted Formamides; An Alternative Procedure for the Ritter Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1979-28759
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyl(tert-butyl)amino)acetonitrile 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到N-benzyl-N-(tert-butyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  电化学使 N-氰基甲胺脱氰 C(sp3)–H 氧化成甲酰胺

  摘要：

  与氮原子相邻的C(sp 3 )–H 键的选择性氧化是合成各种甲酰胺衍生物同时保留底物骨架的极具吸引力的策略。在此，描述了使用 H 2 O 作为羰基氧原子源对N-氰基甲胺进行环境友好的电化学脱氰 C(sp 3 )–H 氧化反应，从而以良好至优异的收率合成了一大类甲酰胺，具有在无金属和无氧化剂的条件下具有广泛的底物范围。这种电化学技术突出了将N-甲酰基轻松结合到一些重要的生物活性分子中。

  DOI：

  10.1039/d3ob00313b

文献信息

• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• N-Formylsaccharin: A New Formylating Agent
  作者：Janine Cossy、Thomas Cochet、Véronique Bellosta、Alfred Greiner、Didier Roche

  DOI：10.1055/s-0030-1260951

  日期：2011.8

  N-Formylsaccharin, a very cheap reagent, has been revealed to be an efficient and chemoselective formylating agent of amines.

  N-甲酰糖精是一种非常便宜的试剂，已被证明是一种有效且具有化学选择性的胺甲酰化剂。
• Amine modified mesoporous Al₂O₃@MCM-41: an efficient, synergetic and recyclable catalyst for the formylation of amines using carbon dioxide and DMAB under mild reaction conditions
  作者：Deepak B. Nale、Dharitri Rath、K. M. Parida、Aravind Gajengi、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c5cy02277k

  日期：——

  This work reports an amine modified meso Al2O3@MCM-41, particularly the ordered mesoporous silica, as a catalyst for the formylation of amines with carbon dioxide (CO2) and with dimethylamine-borane (DMAB) as a green reducing source. This newly developed catalytic system represents a heterogeneous and environmentally benign protocol. Besides this, the catalyst could be reused for five consecutive cycles

  这项工作报告了胺改性的介孔Al 2 O 3 @ MCM-41，特别是有序介孔二氧化硅，可作为胺与二氧化碳（CO 2）和二甲胺-硼烷（DMAB）作为绿色还原源进行甲酰化的催化剂。这种新开发的催化系统代表了一种异构且对环境无害的方案。除此之外，该催化剂可以连续五个循环使用，而对甲酰胺合成的催化活性没有任何重大损失。胺改性的内消旋Al 2 O 3MCM-41催化剂具有高角度和低角度XRD，程序升温脱附（TPD），BET表面积，TGA / DTA和FT-IR分析技术的特点。研究了各种反应参数（如温度，CO 2压力，时间以及底物与DMAB的比例）对合成甲酰胺的影响。所开发的方案可适用于生物活性化合物中最重要的关键中间体的合成，例如福莫特罗，奥利司他，白细胞变蛋白和艾拉莫德。
• UiO-66 as an efficient catalyst for N-formylation of amines with CO2 and dimethylamine borane as a reducing agent
  作者：Vishal V. Phatake、Ashish A. Mishra、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119274

  日期：2020.2

  effective way to make the best use of CO2, is the reductive formylation of amines, as formamides have many applications in industry. A new protocol has been developed for reductive N-formylation of amines with CO2 as a C1 carbon source and DMAB (Dimethylamine borane) as a reducing agent in the presence of Zr-containing metal–organic framework (MOF) as an efficient, heterogeneous recyclable catalyst.

  摘要充分利用二氧化碳的最有效方法是胺的还原甲酰化，因为甲酰胺在工业上有许多应用。已开发出一种新的协议，用于在含Zr的金属-有机构架（MOF）作为有效的异质可循环利用物的情况下，以CO2为碳源和DMAB（二甲胺硼烷）为还原剂，还原胺的N-甲酰化。催化剂。我们使用UiO-66和UiO-66-NH2作为胺N-甲酰化的催化剂，并观察到两种催化剂的性能均相同。因此，我们继续使用UiO-66作为催化剂进行研究。UiO-66 MOF显示出良好的催化活性，并以良好至极好的收率提供了所需的甲酰胺。该催化体系对几种胺非常有效，包括伯和仲脂族环状和芳族胺。而且，
• Recyclable Oxofluorovanadate‐Catalyzed Formylation of Amines by Reductive Functionalization of CO ₂ with Hydrosilanes
  作者：Shanxuan Wu、Zijun Huang、Xiaolin Jiang、Fachao Yan、Yuehui Li、Chen‐Xia Du

  DOI：10.1002/cssc.202100117

  日期：2021.4.9

  Various amines are transformed into the desired N‐formylated products in moderate to excellent yields at room temperature in the presence of phenylsilane. Mechanistic studies based on in situ infrared spectroscopy suggest a reaction pathway initiated through F−Si interactions. The activated phenylsilane allows for CO2 insertion to produce phenylsilyl formate, which undergoes attack by the amine to generate

  通过使用容易获得且可回收的氧代氟钒酸盐作为催化剂，已经开发出一种有效的方法用于CO 2的还原胺化。在室温下，在苯基硅烷存在下，各种胺以中等至极好的收率转化成所需的N-甲酰化产物。基于原位红外光谱的机理研究表明，通过F-Si相互作用引发的反应途径。活化的苯基硅烷允许CO 2插入以生成甲酸甲硅烷基酯，该甲硅烷基甲胺会受到胺的攻击而生成目标产物。