(R)-1-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethylpropylamine | 393536-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethylpropylamine
• 英文别名: O-benzyl (R)-tert-leucinol；(2R)-3,3-dimethyl-1-phenylmethoxybutan-2-amine
• CAS: 393536-67-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: VMEXXYJOPSRAQY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethylpropylamine 在 10percent Pd/C 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-(-)-叔-亮氨酸醇
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺的不对称合成受保护的1,2-氨基醇。

  摘要：

  带有α-苄氧基或α-甲硅烷氧基取代基的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺以高收率和非对映选择性用作合成被保护的1,2-氨基醇的前体。描述了将非支链烷基，支链烷基和芳基有机金属试剂添加到N-亚磺酰基醛亚胺1和2以及酮亚胺5和6中的一般规程。此外，亚氨基酰胺产物3、4、7的选择性N-或O-脱保护描述了图8和8，使得能够进一步合成反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo0156868
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-N-(2-(benzyloxy)ethylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 三甲基铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-(benzyloxymethyl)-2,2-dimethylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺的不对称合成受保护的1,2-氨基醇。

  摘要：

  带有α-苄氧基或α-甲硅烷氧基取代基的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺以高收率和非对映选择性用作合成被保护的1,2-氨基醇的前体。描述了将非支链烷基，支链烷基和芳基有机金属试剂添加到N-亚磺酰基醛亚胺1和2以及酮亚胺5和6中的一般规程。此外，亚氨基酰胺产物3、4、7的选择性N-或O-脱保护描述了图8和8，使得能够进一步合成反应产物。

  DOI：

  10.1021/jo0156868

文献信息

• Carbamoyl Anion Addition to Nitrones
  作者：Jonathan T. Reeves、Chris Lorenc、Kaddy Camara、Zhibin Li、Heewon Lee、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo500848a

  日期：2014.6.20

  The addition of carbamoyl anions derived from N,N-disubstituted formamides and LDA to N-tert-butyl nitrones is described. The reaction was demonstrated with a variety of formamides and nitrones and provided a direct route to α-(N-hydroxy)amino amides. The use of a tert-leucinol derived chiral auxiliary on the nitrone provided products in good diastereoselectivity. Derivatization of the products by

  氨基甲酰基阴离子的衍生自除Ñ，Ñ二取代的甲酰胺和LDA到ñ -叔丁基硝酮进行说明。用多种甲酰胺和硝酮证明了该反应，并提供了直接通往α-（N-羟基）氨基酰胺的途径。在叔胺上使用叔亮氨酸衍生的手性助剂可提供具有良好非对映选择性的产物。证明了通过叔丁基脱保护或N-脱氧使产物衍生化。
• 1,6-DIHYDRO-1,3,5,6-TETRAAZA-AS-INDACENE BASED TRICYCLIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：Pitts William J.

  公开号：US20100210629A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention provides for tricyclic compounds having the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as the use of such compounds for treating inflammatory and immune diseases.

  本发明提供了具有式（I）的三环化合物，其中R1、R2、R5、R6、R7和R8如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗炎症和免疫性疾病的方法。
• US8268855B2
  申请人：——

  公开号：US8268855B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• Asymmetric Synthesis of Protected 1,2-Amino Alcohols Using <i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines and Ketimines
  作者：Tony P. Tang、Steven K. Volkman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo0156868

  日期：2001.12.1

  tert-Butanesulfinyl aldimines and ketimines bearing an alpha-benzyloxy or alpha-silyloxy substituent serve as precursors in the synthesis of protected 1,2-amino alcohols in high yields and diastereoselectivities. General protocols are described for the addition of unbranched alkyl, branched alkyl, and aryl organometallic reagents to N-sulfinyl aldimines 1 and 2 and ketimines 5 and 6. Furthermore, the

  带有α-苄氧基或α-甲硅烷氧基取代基的叔丁烷亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺以高收率和非对映选择性用作合成被保护的1,2-氨基醇的前体。描述了将非支链烷基，支链烷基和芳基有机金属试剂添加到N-亚磺酰基醛亚胺1和2以及酮亚胺5和6中的一般规程。此外，亚氨基酰胺产物3、4、7的选择性N-或O-脱保护描述了图8和8，使得能够进一步合成反应产物。