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N-benzoyl-2-butenamide | 247043-59-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-benzoyl-2-butenamide
英文别名
N-but-2-enoylbenzamide
N-benzoyl-2-butenamide化学式
CAS
247043-59-0
化学式
C11H11NO2
mdl
——
分子量
189.214
InChiKey
HEIAZEKNYOUCMG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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物化性质

  • 沸点:
    340.9±15.0 °C(predicted)
  • 密度:
    1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.09
  • 拓扑面积:
    46.2
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    5-苯基四氮唑N-benzoyl-2-butenamide 在 macrocyclic cyclooctene-supported AlCl-salen catalyst 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 26.0h, 以98%的产率得到N-[3-(5-phenyltetrazol-1-yl)butanoyl]benzamide
    参考文献:
    名称:
    大环环辛烯负载的AlCl-Salen共轭加成反应催化剂:接头和载体结构对催化的影响
    摘要:
    AlCl–salen(salen = N,N已经开发了通过不同长度和柔性的连接基负载到大环低聚环辛烯上的'-双(水杨基亚乙基二胺二阴离子)催化剂,以证明载体结构对催化剂活性的重要性。对于具有相反机理的反应,例如双金属氰化物和单金属吲哚加成反应,发现载体和连接体在决定催化剂活性方面所起的作用是不同的。尽管柔性载体显着增强了氰化物的加成反应,很可能是通过改善过渡态的Salen-salen相互作用,但它降低了单金属吲哚反应的反应速率。对于两个反应,对于具有最长连接基的催化剂,观察到催化活性的显着增加。柔性大环载体对催化的影响进一步被证明是:与无载体的类似物相比,负载型催化剂与四唑类共轭加成物的无载体类似物相比具有增强的活性,而后者已知是由二聚体μ-氧代-salen催化剂催化的。我们对环辛烯负载的AlCl-salen催化剂的研究为合理设计适用于各种反应的高效AlCl-salen催化剂提供了重要的见识。
    DOI:
    10.1002/chem.200801611
  • 作为产物:
    描述:
    苯甲酰胺巴豆酰氯 在 sodium hydride 作用下, 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂, 反应 4.66h, 生成 N-benzoyl-2-butenamide
    参考文献:
    名称:
    NHC-硼烷对活化烯烃的光氧化还原控制的β-区域选择性自由基硼氢化。
    摘要:
    在本交流中,我们报道了光氧化还原催化实现的具有NHC-BH 3的α,β-不饱和酰胺的β-区域选择性自由基逆向硼氢化反应(与离子化硼氢化反应相比)。密度泛函理论(DFT)计算表明,与其他途径相比,通过降低能垒,独特的光氧化还原循环是控制β-区域选择性自由基氢硼化的关键因素。该方案为在温和条件下以合成有用的收率构建各种结构多样的β-硼化酰胺提供了一条通用而便捷的途径。
    DOI:
    10.1002/anie.202005749
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文献信息

  • Regioselective Radical Borylation of α,β-Unsaturated Esters and Related Compounds by Visible Light Irradiation with an Organic Photocatalyst
    作者:Guosong Li、Guanwang Huang、Ruixia Sun、Dennis P. Curran、Wen Dai
    DOI:10.1021/acs.orglett.1c01270
    日期:2021.6.4
    recently been reported and are still rare. Here we describe a photoredox radical hydroboration of α,β-unsaturated esters, amides, ketones, and nitriles with NHC-boranes that uses only an organocatalyst and visible light. The conditions are mild, the substrate scope is broad, and the αregioselectivity is high. The reaction requires only the organocatalyst; there is no costly metal, and there are no
    自由基氢化反应直到最近才被报道并且仍然很少见。在这里,我们描述了 α,β-不饱和酯、酰胺、酮和腈与 NHC-硼烷的光氧化还原自由基氢化反应,该反应仅使用有机催化剂和可见光。条件温和,底物范围广,α/β区域选择性高。该反应只需要有机催化剂;没有昂贵的属,也没有其他添加剂(碱、助催化剂、引发剂)。
  • Dimeric Manganese‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Unsaturated Amides
    作者:Dongping Wang、Jie Dong、Wenjing Fan、Xiang‐Ai Yuan、Jian Han、Jin Xie
    DOI:10.1002/anie.201916305
    日期:2020.5.25
    products can be obtained in moderate to good yields, which offers practical access to five- and six-membered lactams. This protocol has predictable regio- and chemoselectivity, excellent functional group compatibility and ease of operation in air, representing a significant step-forward towards manganese-catalyzed C-C coupling.
    报道了前所未有的Mn(I)催化的不饱和酰胺选择性加氢芳基化和不饱和酰胺与市售有机硼酸的加氢烯基化反应。烯基硼酸已成功地首次用于Mn(I)催化的碳-碳键形成。可以以中等到良好的产率获得各种各样的β-烯基化酰胺产物,这为五元和六元内酰胺提供了实用途径。该方案具有可预测的区域选择性和化学选择性,出色的官能团相容性以及在空气中的易操作性,代表了迈向催化CC偶联的重要一步。
  • Visible‐Light‐Induced Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines through Formal [4+2] Cycloaddition of Acyclic α,β‐Unsaturated Amides and Imides with <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dialkylanilines
    作者:Kennosuke Itoh、Shun‐ichi Nagao、Ken Tokunaga、Shigeto Hirayama、Fumika Karaki、Takaaki Mizuguchi、Kenichiro Nagai、Noriko Sato、Mitsuaki Suzuki、Masashi Hashimoto、Hideaki Fujii
    DOI:10.1002/chem.202004186
    日期:2021.3.17
    facile synthesis of 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines that is achieved by a photoinduced formal [4+2] cycloaddition reaction of acyclic α,β‐unsaturated amides and imides with N,N‐dialkylanilines under visiblelight irradiation, in which a new IrIII complex photosensitizer, a thiourea, and an oxidant act cooperatively in promoting the reaction, is reported. The photoreaction enables the synthesis of a wide
    1,2,3,4-四氢喹啉应适用于新药物的开发。在可见光下,通过无环α,β-不饱和酰胺和酰亚胺与N,N-二烷基苯胺的光诱导形式[4 + 2]形式加成[4 + 2]环加成反应,可轻松合成1,2,3,4-四氢喹啉。报道了一种新的Ir III复合光敏剂,硫脲和氧化剂在促进反应中的协同作用。通过光反应,可以合成多种1,2,3,4-四氢喹啉,同时控制反式/顺式非对映选择性(> 99:1)和构建连续的立体生成中心。证明了无环酰亚胺助剂的化学选择性裂解。
  • Samarium Diiodide Catalyzed Aza-Michael Reactions for the Formation of &amp;#946;-Amino Amides
    作者:Irena Reboule、Sophie Bezzenine-Lafollee、Jacqueline Collin、Richard Gil、Myriam Martin
    DOI:10.2174/157017810790796255
    日期:2010.3.1
    Samarium diiodide is an efficient Lewis acid type catalyst for the 1,4-addition of aromatic amines onto α,β- unsaturated N-benzoyl amides affording new β-amino amides. These reactions are compared with similar aza-Michael additions involving α,β-unsaturated-N-acyloxazolidinones.
    碘化钐是一种高效的路易斯酸型催化剂,可将芳香胺与α,β-不饱和 N-苯甲酰基酰胺进行 1,4-加成,生成新的β-基酰胺。将这些反应与涉及 α,β-不饱和 N-acyloxazolidinones 的类似氮杂迈克尔加成反应进行了比较。
  • Highly Active Polymer-Supported (Salen)Al Catalysts for the Enantioselective Addition of Cyanide to α,β-Unsaturated Imides
    作者:Nandita Madhavan、Marcus Weck
    DOI:10.1002/adsc.200700491
    日期:2008.2.22
    In this contribution, we describe polymer-supported (R,R)-(salen)AlCl complexes that were immobilized on poly(norbornene)s and display excellent activities and enantioselectivies as catalysts for the 1,4-conjugate addition of cyanide to α,β-unsaturated imides. These supported catalysts could be recycled up to 5 times without compromising catalyst activities or selectivities. Furthermore, the catalyst
    在这一贡献中,我们描述了聚合物负载的(R,R)-(salen)AlCl配合物,固定在聚(降冰片烯)上,具有出色的活性和对映选择性,可作为催化剂将化物1,4-共轭加成到α,β-不饱和酰亚胺上。这些负载型催化剂可以循环使用多达5次,而不会影响催化剂的活性或选择性。此外,可以将催化剂负载量从无载体(salen)Al催化剂的常见催化剂负载量从10–15 mol%降低到5 mol%,属含量降低50–66%,而不会降低产品收率或对映选择性。动力学研究表明,聚合物负载的催化剂的活性明显高于其相应的未负载的类似物,
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