N-(2,3-epoxypropyl)diphenylamine | 4510-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2,3-epoxypropyl)diphenylamine
• 英文别名: N,N-diphenylaminomethyloxirane；N-(oxiran-2-ylmethyl)-N-phenylaniline
• CAS: 4510-27-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: ZURJDMADOBDUGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  161-163 °C
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921440000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-epoxypropyl)diphenylamine 在 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-amino-3-(diphenylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  独特目标的独特域：​​宿主细胞DDX3X的选择性抑制剂与新兴病毒作斗争。

  摘要：

  登革热，西尼罗河，基孔肯雅热和寨卡病毒等新兴病毒可引起广泛的病毒流行。针对每种病毒针对特定靶标开发新药或疫苗是一项艰巨的任务。作为专性寄生虫，所有病毒都利用共同的细胞途径，为开发针对宿主因子的广谱抗病毒药提供了可能。人DEAD-box RNA解旋酶DDX3X是病毒复制的重要辅助因子，但对于细胞生存力却是必需的。本文中，我们利用了其他细胞酶不共有的DDX3X独特结构基序的存在来开发理论模型，以帮助设计针对此类特定靶标的新型高选择性抑制剂，从而限制了脱靶作用。高通量虚拟筛选使我们能够鉴定出热门化合物5具有强大的抗酶活性。以提高其水溶解度，5和其两种对映体的合成和转化成其相应的乙酸盐（化合物11，12，和13）。体外诱变以及生化和细胞分析进一步证实，开发的分子对DDX3X具有选择性，并能够在微摩尔范围内抑制感染细胞中的西尼罗河病毒和登革热病毒的复制，而对未感染的细胞没有毒性。这些结果为开发对新出

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01039
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-N-苯基苯胺 在 四氧化锇 、 4-甲苯磺酸酐 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(2,3-epoxypropyl)diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  MacIejewski, John P.; Wipf, Peter, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 6, p. 92 - 119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hemisquaramide Tweezers as Organocatalysts: Synthesis of Cyclic Carbonates from Epoxides and CO₂
  作者：Kazuto Takaishi、Takafumi Okuyama、Shota Kadosaki、Masanobu Uchiyama、Tadashi Ema

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00117

  日期：2019.3.1

  family of H-bond donor organocatalysts, are reported. The catalysts could be synthesized within two steps. Among them, H8-binaphthyl-linked hemisquaramide 7 markedly accelerated the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2. The reactions proceeded well under mild and solvent-free conditions. Kinetic resolution was also achieved at −20 °C (s = 3.0). The adjustable bite angle and orientation

  据报道，一种半新的氢键镊子，一种新型的氢键供体有机催化剂。催化剂可以在两个步骤内合成。其中，H 8-联萘基连接的半quarquaramide 7明显地促进了由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯。反应在温和且无溶剂的条件下进行得很好。在-20°C（s = 3.0）时也达到了动力学拆分。催化剂的两个NH基团的可调节的咬合角和取向对于高活性很重要。
• Synthesis and a Catalytic Study of Diastereomeric Cationic Chiral-at-Cobalt Complexes Based on (<i>R</i>,<i>R</i>)-1,2-Diphenylethylenediamine
  作者：Mikhail A. Emelyanov、Nadezhda V. Stoletova、Alexander F. Smol’yakov、Mikhail M. Il’in、Victor I. Maleev、Vladimir A. Larionov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00855

  日期：2021.9.20

  Here we report the first synthesis of two diastereomeric cationic octahedral Co(III) complexes based on commercially available (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine and salicylaldehyde. Both diastereoisomers with opposite chiralities at the metal center (Λ and Δ configurations) were prepared. The new Co(III) complexes possessed both acidic hydrogen-bond donating (HBD) NH moieties and nucleophilic counteranions

  在这里，我们报告了基于市售 ( R , R )-1,2-二苯基乙二胺和水杨醛的两种非对映体阳离子八面体 Co(III) 配合物的首次合成。制备了在金属中心具有相反手性的两种非对映异构体（Λ 和 Δ 构型）。新的 Co(III) 配合物同时具有酸性氢键供体 (HBD) NH 部分和亲核抗衡阴离子，并作为双功能手性催化剂通过在温和条件下与 CO 2反应来解决具有挑战性的末端环氧化物和双取代环氧化物的动力学拆分。反式的最高选择性因子 ( s ) 为 2.8-查尔酮环氧化物是在氯苯中以低催化剂负载量（2 mol%）实现的，这是目前此类底物的最佳结果。
• Design of bifunctional quaternary phosphonium salt catalysts for CO₂ fixation reaction with epoxides under mild conditions
  作者：Shiyao Liu、Naoki Suematsu、Keiji Maruoka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/c6gc01630h

  日期：——

  An efficient synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2 under mild reaction conditions was achieved via the use of a newly designed bifunctional quaternary phosphonium iodide catalyst. The importance...

  通过使用新设计的双功能四级碘化季phospho催化剂，可以在温和的反应条件下从环氧化物和CO2有效合成环状碳酸酯。重要性...
• Aluminum(salen) Complexes as Catalysts for the Kinetic Resolution of Terminal Epoxides via CO₂ Coupling
  作者：Michael North、Sophie C. Z. Quek、Natalie E. Pridmore、Adrian C. Whitwood、Xiao Wu

  DOI：10.1021/acscatal.5b00235

  日期：2015.6.5

  of inexpensive and sustainable aluminum(salen) complexes as catalysts for the kinetic resolution of terminal epoxides is described. The kinetic resolution is carried out under mild conditions (0–25 °C and 1 bar of CO2 pressure) in the presence of tetrabutylammonium bromide as co-catalyst in the absence of solvent. The relative rate of reaction of the two epoxide enantiomers (krel) is substrate dependent

  描述了廉价和可持续的铝（salen）络合物作为末端环氧化物动力学拆分催化剂的开发。动力学拆分是在温和条件下（0–25°C和1 bar CO 2压力），在四丁基溴化铵作为助催化剂，没有溶剂的条件下进行的。使用N-（2,3-环氧丙基）二苯胺作为底物，两种环氧对映体的相对反应速率（k rel）与底物有关，并且获得的最高k rel为15.4 。
• Enantioselective CO₂Fixation Catalyzed by Optically Active Cobalt Complexes
  作者：Hirotaka Tanaka、Yasunori Kitaichi、Mitsuo Sato、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.2004.676

  日期：2004.6

  In the presence of a catalytic amount of optically active cobalt complexes and amine bases, a racemic epoxide, such as N,N-diphenylaminomethyloxirane, reacted with gaseous carbon dioxide to afford the optically active cyclic carbonate along with the optically active starting epoxide.

  在光学活性的钴络合物和胺类碱的催化量存在下，手性环氧化物（例如 N,N-二苯基氨基甲基环氧烷）与气态二氧化碳反应，生成光学活性的环碳酸酯和光学活性的起始环氧化物。