N,N'-bisbenzylidene-1,3-diaminopropane | 63674-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bisbenzylidene-1,3-diaminopropane
• 英文别名: N,N'-1,3-Trimethylenebis[benzylidenealdimine]；N,N'-dibenzylidene-1,3-propanediamine；N¹,N³-dibenzylidenepropane-1,3-diamine；N,N'-propylene-bis-(benzaldimine)；N,N'-dibenzylidene-propanediyldiamine；N,N'-Dibenzyliden-propandiyldiamin；1,3-Propanediamine, N,N'-bis(phenylmethylene)-；N-[3-(benzylideneamino)propyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 63674-16-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: UAAULDPIYJDRKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bisbenzylidene-1,3-diaminopropane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 1464.0h， 生成 2-苯基-1,3-二苄基咪唑烷
  参考文献：
  名称：

  可逆氨基形成：通过动态组合/共价化学控制生物活性挥发物的蒸发

  摘要：

  由可逆胺形成产生的动态混合物有效地延长了生物活性挥发性醛的蒸发持续时间。用于生成动态混合物的仲二胺是通过用羰基化合物处理伯二胺并用 NaBH 4 还原二亚胺来获得的。通过在缓冲水溶液中的核磁共振测量证明了反应的可逆性。测定了缩醛胺形成和水解的动力学速率常数和平衡常数。在沉积到棉花上后，测试了动态混合物作为香料成分传递系统的性能，并通过动态顶空分析针对参考样品研究了香味蒸发的持久性。概念的简单性及其出色的性能使该递送系统对应用香水非常感兴趣。可逆的氨基形成也可能成功地应用于动态组合/共价化学，以筛选药物或催化活性配体和受体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001433
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二苄基咪唑烷 以 甲醇 、 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 267.0h， 生成 N,N'-bisbenzylidene-1,3-diaminopropane
  参考文献：
  名称：

  可逆氨基形成：通过动态组合/共价化学控制生物活性挥发物的蒸发

  摘要：

  由可逆胺形成产生的动态混合物有效地延长了生物活性挥发性醛的蒸发持续时间。用于生成动态混合物的仲二胺是通过用羰基化合物处理伯二胺并用 NaBH 4 还原二亚胺来获得的。通过在缓冲水溶液中的核磁共振测量证明了反应的可逆性。测定了缩醛胺形成和水解的动力学速率常数和平衡常数。在沉积到棉花上后，测试了动态混合物作为香料成分传递系统的性能，并通过动态顶空分析针对参考样品研究了香味蒸发的持久性。概念的简单性及其出色的性能使该递送系统对应用香水非常感兴趣。可逆的氨基形成也可能成功地应用于动态组合/共价化学，以筛选药物或催化活性配体和受体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001433

文献信息

• Synthesis of imines, diimines and macrocyclic diimines as possible ligands, in aqueous solution
  作者：Alina Simion、Cristian Simion、Tadeshige Kanda、Satoko Nagashima、Yoshiharu Mitoma、Tomoko Yamada、Keisuke Mimura、Masashi Tashiro

  DOI：10.1039/b102749m

  日期：——

  Although it is recognized that the presence of water is disadvantageous for imine synthesis, we demonstrate that such synthesis can be effective in completely aqueous media, without any catalyst and under mild conditions. Thus, aryl-aryl, aryl-alkyl, alkyl-aryl and alkyl-alkyl monoimines as well as a large variety of diimines are obtained by direct condensation of the corresponding carbonyl compounds and amines, in water. The same process is used to synthesize macrocyclic diimines starting from methylene, ethylene, trimethylene and tetramethylene glycol bis(2-formylphenyl ether) and ethylene-, trimethylene- and tetramethylene-diamine, some of these macrocycles being known for their chelating properties.

  虽然人们认识到水的存在对亚胺合成不利，但我们证明了在这种合成中，完全水相介质中无需任何催化剂且条件温和即可实现有效合成。因此，通过相应的羰基化合物和胺在水中的直接缩合，得到了芳基-芳基、芳基-烷基、烷基-芳基和烷基-烷基单亚胺以及大量二亚胺。同样的过程也被用于从亚甲基、亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二醇双(2-甲酰基苯氧基)以及亚乙基、三亚甲基和四亚甲基二胺出发合成大环二亚胺，其中一些大环具有已知的螯合性质。
• Competition between cyclisation and bisimine formation in the reaction of 1,3-diaminopropanes with aromatic aldehydes
  作者：Julie M. Locke、Renate Griffith、Trevor D. Bailey、Robyn L. Crumbie

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.060

  日期：2009.12

  Condensation of 1,3-diamines with aldehydes or ketones gives rise to two major products, the hexahydropyrimidine and the bisimine. Experimental studies of the reaction between a range of aromatic aldehydes and 1,3-diaminopropane or 1,3-diamino-2-propanol establish that the hexahydropyrimidine is favoured by the less nucleophilic amine and by the presence of electron withdrawing groups on the aryl ring

  1,3-二胺与醛或酮的缩合产生两种主要产物，即六氢嘧啶和双亚胺。一系列芳族醛与1,3-二氨基丙烷或1,3-二氨基-2-丙醇之间反应的实验研究表明，六氢嘧啶受亲核性较弱的胺和芳环上存在吸电子基团的影响醛。计算表明该芳基环取代基的电子性质既影响最终产物的相对热力学稳定性，也影响醛作为亲电子试剂的反应性。
• Synthesis of a new type of N2S2 tetradentate ligand
  作者：Jean-Damien Charrier、Alain Reliquet、Jean-Claude Meslin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01968-6

  日期：1998.11

  Synthesis of a new type of N2S2 tetradentate ligand 3 possessing the bis-(hydrazonothioamide) structure based on condensation of the dihydrazines 8 with an α-ketoester is described.

  描述了基于二肼8与α-酮酸酯的缩合而具有双-（肼基硫代酰胺基）结构的新型N 2 S 2四齿配体3的合成。
• Reversible formation of aminals: a new strategy to control the release of bioactive volatiles from dynamic mixtures
  作者：Guillaume Godin、Barbara Levrand、Alain Trachsel、Jean-Marie Lehn、Andreas Herrmann

  DOI：10.1039/c002302g

  日期：——

  Dynamic mixtures generated by reversible aminal formation of fragrance aldehydes with N,N′-dibenzyl alkyldiamines in aqueous systems were found to be suitable delivery systems for the controlled release of bioactive volatiles.

  研究发现，香料醛与 N,N′-二苄基烷基二胺在水性体系中可逆地形成氨基，从而生成的动态混合物是控制释放生物活性挥发物的合适给药系统。
• A minimalistic approach to develop new anti-apicomplexa polyamines analogs
  作者：Esteban A. Panozzo-Zénere、Exequiel O.J. Porta、Gustavo Arrizabalaga、Lucía Fargnoli、Shabana I. Khan、Babu L. Tekwani、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.069

  日期：2018.1

  The development of new chemical entities against the major diseases caused by parasites is highly desired. A library of thirty diamines analogs following a minimalist approach and supported by chemoinformatics tools have been prepared and evaluated against apicomplexan parasites. Different member of the series of N,N′-disubstituted aliphatic diamines shown in vitro activities at submicromolar concentrations

  迫切需要开发新的化学实体来对抗寄生虫引起的主要疾病。遵循极简主义方法并在化学信息学工具的支持下，已经制备了 30 个二胺类似物的文库，并针对 apicomplexan 寄生虫进行了评估。 N , N'-二取代脂肪族二胺系列的不同成员在亚微摩尔浓度下表现出体外活性，并且对弓形虫以及对氯喹敏感和耐药的恶性疟原虫菌株具有高选择性。为了证明仲胺的重要性，合成了十种N ， N ， N '， N'-四取代的脂肪族二胺衍生物，其活性比它们的二取代对应物低得多。进行理论研究以确定控制化合物活性的电子因素。