3α-hydroxy-7-keto-5β-cholanic acid ethyl ester | 126432-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-7-keto-5β-cholanic acid ethyl ester
• 英文别名: 3α-hydroxy-7-oxo-5β-cholan-24-oic acid ethyl ester；3α-hydroxy-7-oxo-5β-cholanoic acid ethyl ester；ethyl 7-ketocholanate；3α-Hydroxy-7-oxo-5β-cholan-24-saeure-aethylester；ethyl (4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 126432-25-5
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: JPJUGJJWMNOTKE-SWQVIYSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-7-keto-5β-cholanic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 85.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以92.2 %的产率得到熊去氧胆酸
  参考文献：
  名称：

  7-酮基石胆酸及熊去氧胆酸的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化学合成或药物合成技术领域，具体涉及一种7‑酮基石胆酸及熊去氧胆酸的合成方法。所述合成方法包括：将3,7‑二酮基胆烷酸在碱、雷尼镍催化条件下与氢化试剂发生3、7位羰基还原反应获得熊去氧胆酸；或者将3,7‑二酮基胆烷酸在雷尼镍催化下与氢化试剂发生3位羰基选择性还原反应获得7‑酮基石胆酸，再将所述7‑酮基石胆酸在碱、雷尼镍催化条件下与氢化试剂发生7位羰基还原反应获得熊去氧胆酸。该合成路线操作简便、环境友好，产率较高。

  公开号：

  CN115819491A
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二酮-5Β-胆甾烷-24-酸 在 硫酸 、 氢气 作用下， 60.0~70.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 3α-hydroxy-7-keto-5β-cholanic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7-酮基石胆酸及熊去氧胆酸的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化学合成或药物合成技术领域，具体涉及一种7‑酮基石胆酸及熊去氧胆酸的合成方法。所述合成方法包括：将3,7‑二酮基胆烷酸在碱、雷尼镍催化条件下与氢化试剂发生3、7位羰基还原反应获得熊去氧胆酸；或者将3,7‑二酮基胆烷酸在雷尼镍催化下与氢化试剂发生3位羰基选择性还原反应获得7‑酮基石胆酸，再将所述7‑酮基石胆酸在碱、雷尼镍催化条件下与氢化试剂发生7位羰基还原反应获得熊去氧胆酸。该合成路线操作简便、环境友好，产率较高。

  公开号：

  CN115819491A

文献信息

• 一种3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸新衍生物制备奥贝胆酸的方法
  申请人：杭州和泽医药科技有限公司

  公开号：CN107383139A

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明公开了3α‑羟基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸新衍生物制备奥贝胆酸的方法，所述合成方法包括以下步骤：首先将3α‑羟基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸进行羟基和羧基保护制备相应的新衍生物，其次按照两条合成路线分别得到奥贝胆酸。本发明使用更安全的保护基试剂，解决了中间体紫外吸收不强的问题，使得中间体更容易纯化，提高了收率，降低了成本，更适合工业化放大，有显著的创造性和实际应用价值。
• 一种奥贝胆酸的合成方法
  申请人：合肥诺瑞吉医药科技有限公司

  公开号：CN106279336A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种奥贝胆酸的合成方法，其以3α,7α ‑二羟基‑5β‑胆甾烷‑24‑酸为起始物料，经过羟基氧化、羧酸乙酯化，再与三甲基氯硅烷合成烯醇硅醚，后与乙醛经Mukaiyama羟醛缩合得到6‑亚乙基‑3α‑羟基‑7‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑乙酯，经催化氢化，羟基保护，酯基水解，经硼氢化钠选择性还原，最后脱保护得到奥贝胆酸。本发明通过优化合成步骤，选用不同的保护试剂对羟基、羧基进行多次保护，并使用选择性氢化还原反应，有效解决了奥贝胆酸合成反应中存在的杂质多、构型易翻转、6α‑乙基化过程中收率低、纯化困难等问题，大大提高了奥贝胆酸产物的总收率，具有良好的经济性，适合于工业化生产。
• 一种高纯度奥贝胆酸的制备方法
  申请人：南京济群医药科技股份有限公司

  公开号：CN106749466B

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明涉及一种高纯度奥贝胆酸的制备方法。以式II所示化合物鹅去氧胆酸(CDCA)为起始原料，经过氧化、酯化、羟基保护、亚乙基化、催化氢化、羰基还原以及酯水解反应得到高纯度的奥贝胆酸。本发明提供的奥贝胆酸制备方法具有低毒性、低污染、纯度高、立体选择性好、杂质含量少、反应条件温和、安全性高、生产操作简便等优点，适合工业化生产。
• 一种高纯度植物源7-酮基石胆酸的合成方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团股份有限公司

  公开号：CN115536719A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种高纯度植物源7‑酮基石胆酸(3α‑羟基‑7‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸)的合成方法，属于有机化学合成领域。以植物源化合物BA为原料，经过乙二醇或新戊二醇保护、氧化、Wittig反应、脱保护、还原、酯化、水解等步骤合成所述7‑酮基石胆酸。本发明合成植物源7‑酮基石胆酸所用原料BA廉价易得，安全性高，合成步骤操作简便，采用重结晶或打浆的纯化方法得到高纯度的7‑酮基石胆酸(液相纯度>98％)，便于工业化生产。
• 一种7-酮石胆酸中间体及其合成方法和应用
  申请人：苏州恩泰新材料科技有限公司

  公开号：CN116836213A

  公开（公告）日：2023-10-03

  本发明提供了一种7‑酮石胆酸或其中间体的合成方法，其通过新的中间体I‑1制备得到。所述方法可以以植物甾醇降解物双降醇为起始物料，通过氧化反应、Knoevenagel反应(或wittig反应)、氢化反应、酯化反应、缩酮保护反应、烯丙位氧化反应、脱缩酮保护、氢化反应得到7‑酮石胆酸或其中间体。本发明的方法原料易得，收率高，反应条件简单温和，适合工业化生产。