4-甲基硫代异氰酸酯 | 3694-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基硫代异氰酸酯
• 中文别名: 4-甲基异硫氰酸苄酯；4-甲基异硫氰酸酯
• 英文名称: p-methylbenzyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-(isothiocyanatomethyl)-4-methylbenzene；4-Methylbenzyl isothiocyanate
• CAS: 3694-46-0
• 化学式: C₉H₉NS
• mdl: MFCD00041118
• 分子量: 163.243
• InChiKey: OAXIUBJXQISJEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97 °C
• 密度：
  1.08
• 闪点：
  97°C/1mm
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2810
• RTECS号：
  NX8860000
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基硫代异氰酸酯 在 (isomerization) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 4-甲基苄基硫氰酸盐
  参考文献：
  名称：

  Photolytically induced interconversions of benzyl thiocyanates and isothiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00962a021
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄基硫氰酸盐 在 (isomerization) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 4-甲基硫代异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Photolytically induced interconversions of benzyl thiocyanates and isothiocyanates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00962a021

文献信息

• [EN] DIAMINO-PYRIMIDINES AND THEIR USE AS ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] DIAMINO-PYRIMIDINES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENESE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003074515A1

  公开（公告）日：2003-09-12

  Benzimidazole derivatives of formula (I) , which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such benzimidazole derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases. (I)

  本发明描述了公式(I)的苯并咪唑衍生物，它们作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂是有用的。所描述的发明还包括制造这样的苯并咪唑衍生物的方法，以及使用它们在治疗增生性疾病中的方法。
• Synthesis of some new [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines and [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazoles starting from 5-nitro-2-furoic acid and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：Sahar M.I. Badr、Rasha M. Barwa

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.024

  日期：2011.8

  New series of fused 1,2,4-triazoles such as, 6-(aryl)-3-(5-nitrofuran-2-yl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 4–8, 6-(alkyl/aryl amino)-3-(5-nitrofuran-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 9–13 and 6-(4-substituted phenyl)-3-(5-nitrofuran-2-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines 14–18 have been synthesized via the reaction of 4-amino-5-(5-nitrofuran-2-yl)-4H-1

  新的稠合1,2,4-三唑系列，例如6-（芳基）-3-（5-硝基呋喃-2-基）-5,6-二氢-[1,2,4]三唑[3,4] - b ] [1,3,4]噻二唑4 - 8，6-（烷基/芳基氨基）-3-（5-硝基呋喃-2-基） - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑9 - 13和6-（4-取代苯基）-3-（5-硝基呋喃-2-基）-7- H- [1,2,4]三唑并[3,4 b ] [1,3,4]噻二嗪14 - 18已经通过4-氨基-5-（5-硝基呋喃-2-基）-4的反应合成ħ -1,2,4-三唑-3-硫醇3分别与杂芳族醛，异硫氰酸烷基/芳基酯和4-取代的苯甲酰溴等各种试剂一起使用。在元素分析和光谱研究的基础上，已经确认了新合成化合物的结构。已经研究了新合成的三唑并衍生物的体外抗菌活性。大多数测试的化合物对金黄色葡萄球菌表现出有趣的抗菌活性。此外，最有效的抗细菌化合物11 -
• Intermolecular alkyl/aryl exchange of 2-iminothiazoles with isothiocyanates and isocyanates: scopes and limitations
  作者：Dongyun Shin、Jihoon Lee、Hoh-Gyu Hahn

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.015

  日期：2010.7

  have reported an efficient method by which alkyl group of 2-alkyliminothiazoles is changed into other alkyl groups by isothiocyanates. In this article, a detailed mechanistic aspect, and the scopes and limitations were disclosed. All the reactions were carried out in toluene at 105 °C without any additive. The reaction is a reversible process and the equilibrium is determined by the reactivity of both

  2-异噻唑是2-氨基噻唑的同工型，是具有合成和医学意义的支架。我们已经报道了一种有效的方法，其中2-烷基亚氨基噻唑的烷基被异硫氰酸酯转变成其他烷基。在本文中，公开了详细的机械方面以及范围和限制。所有反应均在不含任何添加剂的甲苯中于105°C进行。该反应是可逆的过程，并且平衡是由两种反应物的反应性决定的，其中2-亚氨基或异硫氰酸酯的吸电子性更高的烷基或芳基显示出更高的反应性。用这种简单的方法，我们有效地改变了亚胺氮上连接的烷基。2-亚氨基噻唑化学中的一个合成问题，以非常简单的方式解决了氨基酸衍生的2-亚氨基噻唑的合成。使用适当设计的2-亚氨基噻唑底物，可通过该交换反应凭经验比较各种异硫氰酸酯的亲电反应性。此外，使用异氰酸酯代替异硫氰酸酯的成功交换反应拓宽了该反应的用途。
• Differentiating Antiproliferative and Chemopreventive Modes of Activity for Electron-Deficient Aryl Isothiocyanates against Human MCF-7 Cells
  作者：Ruthellen H. Anderson、Cody J. Lensing、Benjamin J. Forred、Michael W. Amolins、Cassandra L. Aegerter、Peter F. Vitiello、Jared R. Mays

  DOI：10.1002/cmdc.201800348

  日期：2018.8.20

  cancer cells, and 2) alter cellular transcriptional profiles. This study describes the preparation of a library of non‐natural aryl ITCs and the development of a bifurcated screening approach to evaluate the dose‐ and time‐dependence on antiproliferative and chemopreventive properties against human MCF‐7 breast cancer cells. Antiproliferative effects were evaluated using a commercial MTS cell viability

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• Discovery of a New Drug-like Series of OGT Inhibitors by Virtual Screening
  作者：Elena M. Loi、Tihomir Tomašič、Cyril Balsollier、Kevin van Eekelen、Matjaž Weiss、Martina Gobec、Matthew G. Alteen、David J. Vocadlo、Roland J. Pieters、Marko Anderluh

  DOI：10.3390/molecules27061996

  日期：——

  of serious human pathologies, such as diabetes and cancer. However, the limited availability of potent and selective inhibitors hinders the validation of this potential therapeutic target. To explore new chemotypes that target the active site of OGT, we performed virtual screening of a large library of commercially available compounds with drug-like properties. We purchased samples of the most promising

  O -GlcNAcylation 是一种重要的翻译后修饰，由酶O -β- N安装-乙酰-d-氨基葡萄糖转移酶（OGT）。调节这种酶对于更好地了解其在严重的人类疾病（如糖尿病和癌症）发展中的作用非常有价值。然而，有效和选择性抑制剂的有限可用性阻碍了对这种潜在治疗靶点的验证。为了探索针对 OGT 活性位点的新化学型，我们对具有药物样特性的大型商用化合物库进行了虚拟筛选。我们购买了最有希望的虚拟命中的样本，并使用酶分析来识别真正的线索。通过生成一个小型衍生物库来探索最佳鉴定的 OGT 抑制剂的构效关系。我们的最佳作品展示了一种新型尿苷模拟支架，并用 IC 抑制了重组酶50值为 7 µM。当前的成功代表了设计和开发一组新的 OGT 抑制剂的绝佳起点，这可能证明对探索 OGT 的生物学有用。

表征谱图