二(1H-吲唑-1-基)甲烷 | 1029-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 二(1H-吲唑-1-基)甲烷
• 英文名称: bis(indazol-1-yl)methane
• 英文别名: di(1H-indazol-1-yl)methane；1-(Indazol-1-ylmethyl)indazole
• CAS: 1029-34-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: KJZPVMVKDGTBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  445.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) trifluoroacetate 、 二(1H-吲唑-1-基)甲烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到[Cu(O2CCF3)2(di(1H-indazol-1-yl)methane)]
  参考文献：
  名称：

  具有双齿二（1 H-吲哚-1-基）甲烷和二（2 H-吲唑-2-基）甲烷）配体的第11组配合物†

  摘要：

  二十四种新的铜，银和金配合物，基于 双（吡唑基）甲烷配体L（详细来说L = L 1，二（1 H-吲哚-1-基）甲烷; L = L 2，二（2 H-吲唑-2-基）甲烷）准备。[Cu（L）（PR 3）2 ] X物种是通过X从铜配位球中置换得到的[CuX（PR 3）2 ]与L的反应获得的。当L 1与CuX 2反应时，获得了1：1的[CuX 2（L）]络合物，而在相同条件下，L 2得到了离子物种[CuX（L）2 ] X。然而，当L 1与CuCl 2反应时，会形成双核[CuCl 2（L 1）] 2络合物，该络合物在用氯仿处理时二甲基甲酰胺（DMF），得到单核衍生物[CuCl 2（L 1）（DMF）]。L 1和L 2通常对银盐显示出不同的反应性。例如，在与硝酸银的反应3中，离子性化合物将[Ag（L 1）2 ] NO 3当L获得1作为起始试剂和中性1:2加合物[AgONO 2（κ-L 2） （κ 2 -L

  DOI：

  10.1039/c3ce40355f
• 作为产物：
  描述：

  吲唑 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二(1H-吲唑-1-基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  带有双(吲唑-1-基)甲烷配体的空气和水稳定杂配铜 (I) 配合物：合成、表征和计算研究。

  摘要：

  在温和条件下以高产率合成了一系列四种新型杂配 Cu(I) 配合物，其中双(1H-吲唑-1-基)甲烷类似物作为 N,N 配体，DPEPhos 作为 P,P 配体，其特征在于：光谱和光谱测定技术。此外，还评估了配合物中羧甲基取代基的位置及其对电化学和光物理行为的影响。正如预期的那样，均配铜 (I) 与 N,N 配体的配合物表现出空气不稳定性。相反，所获得的杂配配合物在固体和溶液中在空气和水中都是稳定的。在具有未取代的 N,N 配体的 Cu(I) 配合物和金属到配体电荷转移 (MLCT) 磷光的情况下，由于配体中心 (LC) 磷光，所有配合物在室温下在 CH2Cl2 中显示绿黄色发光对于羧甲基取代的配合物。有趣的是，双(1H-吲唑-1-基)甲烷配体的适当取代使得在溶液中实现了显着的发光产率(2.5%)，展示了这类新型铜(I)配合物在潜在应用中的巨大潜力在发光装置和/或光催化中。

  DOI：

  10.3390/molecules29010047

文献信息

• Group 9 and 10 complexes with the bidentate di(1H-indazol-1-yl)methane and di(2H-indazol-2-yl)methane ligands: synthesis and structural characterization
  作者：Carina Santos、Margarita Gómez、Eleuterio Álvarez、Jean Ngoune、Fabio Marchetti、Riccardo Pettinari、Claudio Pettinari

  DOI：10.1039/c5nj03135d

  日期：——

  Ni, Pd and Co bis(indazol-1-yl)methane complexes assemble into 3D-networks based on intermolecular electrostatic, H-bonds and aromatic interactions.

  Ni，Pd和Co的双(吲唑-1-基)甲烷配合物基于分子间静电作用、氢键和芳香相互作用组装成三维网络。
• Trapping the <scp>Short‐Chain</scp> Odd Carbon Number Olefins Using Nickel(<scp>II</scp>)‐Catalyzed Tandem Ethylene Oligomerization and <scp>Friedel‐Crafts</scp> Alkylation of Toluene
  作者：Sergey V. Zubkevich、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Alexander A. Pavlov、Victor N. Khrustalev、Fei Wang、Li Pan、Yuesheng Li、Daniele Saracheno、Anton A. Vikhrov、Dmitry N. Zarubin、Boris M. Bulychev

  DOI：10.1002/cjoc.202300175

  日期：2023.11

  active both in ethylene oligomerization and Friedel-Crafts alkylation processes (activity up to 3720 kgoligomer·mol[Ni]−1·h−1). The use of Et3Al2Cl3 results in a higher share of alkylated products (up to 60%). Moreover, catalytic systems activated with Et3Al2Cl3 produced small amounts of odd carbon number olefins (up to 0.8%). The Friedel-Crafts alkylation was used as a trap for previously undetected short-chain

  具有吡唑基配体的镍(II)络合物广泛应用于乙烯低聚和随后甲苯的弗里德尔-克来福特烷基化的催化。我们制备了十种新的二溴化镍(II)与各种取代的双(唑基)甲烷配合物。它们已通过1 H NMR、IR、高分辨率质谱和元素分析进行​​了表征。使用 X 射线衍射明确确定了三种配合物的结构。研究发现，这些配合物在 Et 2 AlCl 或 Et 3 Al 2 Cl 3存在下在乙烯低聚和 Friedel-Crafts 烷基化过程中均具有活性（活性高达 3720 kg 低聚物·mol[Ni] -1·h -1 )。Et 3 Al 2 Cl 3的使用导致烷基化产物的比例更高（高达60%）。此外，用Et 3 Al 2 Cl 3活化的催化体系产生少量奇数碳数烯烃（高达0.8%）。Friedel-Crafts 烷基化被用作先前未检测到的短链奇数碳数烯烃（C 3和 C 5）的捕获器。
• Julia, Sebastian; Sala, Pilar; Mazo, Jose del, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1141 - 1145
  作者：Julia, Sebastian、Sala, Pilar、Mazo, Jose del、Sancho, Manuel、Ochoa, Carmen、etc.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bis(indazolyl)alkanes from 1-(hydroxyalkyl)indazoles
  作者：Maria Carmen Lopez、Rosa Maria Claramunt、Paloma Ballesteros

  DOI：10.1021/jo00045a043

  日期：1992.9
• Synthesis and Coordination Chemistry of Two N₂-Donor Chelating Di(indazolyl)methane Ligands: Structural Characterization and Comparison of Their Metal Chelation Aptitudes
  作者：Claudio Pettinari、Alessandro Marinelli、Fabio Marchetti、Jean Ngoune、Agustín Galindo、Eleuterio Álvarez、Margarita Gómez

  DOI：10.1021/ic101577k

  日期：2010.11.15

  The N-2-donor bidentate ligands di(1H-indazol-1-yl)methane (L-1) and di(2H-indazol-2-yl)methane (L-2) (L in general) have been synthesized, and their coordination behavior toward Zn-II, Cd-II, and Hg-II salts has been studied. Reaction of L-1 and L-2 with ZnX2 (X = Cl, Br, or I) yields [ZnX2L] species (1-6), that, in the Gold state, show a tetrahedral structure with dihapto ligand coordination via the pyrazolyl arms. The reaction of L-1 and L-2 with Zn(NO3)(2)center dot 6H(2)O is strongly dependent on the reaction conditions and on the ligand employed. Reaction of L-1 with equimolar quantities of Zn(NO3)(2)center dot 6H(2)O yields the neutral six-coordinate species [Zn(NO3)(2)(L-1)], 7. On the other hand the use of L-1 excess gives the 2:1 adduct [Zn(NO3)(2)(L-1)(2)], 8 where both nitrates act as a unidentate coordinating ligand. Analogous stoichiometry is found in the compound obtained from the reaction of L-2 with Zn(NO3)(2)center dot 6H(2)O which gives the ionic [Zn(NO3)(L-2)(2)](NO3), 10. Complete displacement of both nitrates from the zinc coordination sphere is observed when the reaction between L-1 excess and the zinc salt was carried out in hydrothermal conditions. The metal ion type is also determining structure and stoichiometry: the reaction of L-2 with CdCl2 gave the 2:1 adduct [CdCl2(L-2)(2)] 11 where both chlorides complete the coordination sphere of the six-coordinate cadmium center; on the other hand from the reaction of L-1 with CdBr2 the polynuclear [CdBr2(L-1)](n) 12 is obtained, the Br- anion acting as bridging ligands in a six-coordinate cadmium coordination environment. The reaction of L-1 and L-2 with HgX2 (X = Cl, I, SCN) is also dependent on the reaction condition's and the nature of X, two different types of adducts being formed [HgX(L)](14: L = L-1, 16, 17: L = L-1 or L-2, X=I, 19: L=L-2, X = SCN) and [HgX(L)(2)] (15:L = L-2, X = Cl, 18: L = L-1, X = SCN). The X-ray diffraction analyses of compounds 1, 2, 4, 5, 7, 8, 10-12, 14, 15,; and 19 are also reported. The variations of the coordination geometry parameters in the complexes are compared and discussed.