3-benzyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one | 132346-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-1-methylquinoxalin-2-one
• CAS: 132346-18-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: JMZGERVNOWNQEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  421.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 3-benzyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到3-benzyl-1-methyl-7-thiocyanatoquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2(1H)-酮与硫氰酸铵远程 C7-H 键硫氰化的电化学级联序列

  摘要：

  C3取代的喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成已被广泛研究了数十年，但在嵌入芳环上直接官能化的方法却很少实现。据报道，这种远程 C-H 功能化可以通过电化学级联序列来实现。因此，喹喔啉-2(1 H )-酮可以在CH 3 CN/H 2 O溶剂混合物中通过使用具有廉价石墨电极的恒定电流的不分隔电池转化为7-硫氰酸喹喔啉-2(1 H)-酮以及商业上廉价的硫氰酸铵作为硫氰酸盐源。这些级联序列包括利用 NH 在 C N 双键处进行连续阴极还原4 SCN和H 2 O作为氢原子供体，区域选择性氧化C7-硫氰化，以及C-N单键的阳极氧化。所提出的机制得到了详细的循环伏安研究和控制实验的支持。这种无氧化剂策略不仅在可持续性和效率方面提供了优势，实现了优异的官能团相容性，而且还能够合成 C3 氘代衍生物。

  DOI：

  10.1039/d3gc02153j
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-2-thioxopropanoic acid 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 生成 3-benzyl-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Baranow; Tarnawskaja, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1959, vol. 25, p. 620

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new facile, efficient synthesis and structure peculiarity of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Victor V. Syakaev、Aidar T. Gubaidullin、Tat'yana N. Beschastnova、Dil'bar I. Adgamova、Aida I. Samigullina、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.045

  日期：2013.1

  A highly efficient and versatile method for the synthesis of quinoxaline derivatives with two benzimidazole fragments have been developed on the basis of the ring contraction of 3-(benzimidazo-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one with 1,2-diaminobenzene and its various types of substituted and condensed derivatives. Owing to the inter- and intramolecular processes, involving self association, proton exchange

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。
• BI-OAc-Accelerated C3–H Alkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under Visible-Light Irradiation
  作者：Xiang-Kui He、Juan Lu、Ai-Jun Zhang、Qing-Qing Zhang、Guo-Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02080

  日期：2020.8.7

  photoredox-catalyst-free radical alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been described. This reaction utilizes 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (R-DHPs) as alkyl radical precursors and acetoxybenziodoxole (BI-OAc) as an electron acceptor to undergo single-electron transfer with photoexcited R-DHPs. The benign conditions allow for good compatibility in the scope of both quinoxalin-2(1H)-ones and R-DHPs. The

  已经描述了喹喔啉-2（1 H）-ones的有效的光氧化还原催化剂自由基烷基化。该反应利用4-烷基-1,4-二氢吡啶（R-DHPs）作为烷基自由基前体，并使用乙酰氧基苯并恶唑（BI-OAc）作为电子受体，以光激发的R-DHP进行单电子转移。良性条件允许在喹喔啉-2（1 H）-ones和R-DHPs的范围内具有良好的相容性。天然产物和基于药物的复杂分子的成功功能化也证明了该方案的综合价值
• 一种可见光催化苄基化喹喔啉酮化合物的制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113683573A

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种可见光催化下苄基化喹喔啉酮类化合物的制备方法。本发明以喹喔啉酮类化合物和苄溴为原料，以黄原酸盐为催化剂，醋酸钠(NaOAc)为添加剂，在可见光照射下合成苄基化喹喔啉酮类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、无氧化剂、底物适用范围广等优点。该类化合物在医药、有机合成等研究领域具有潜在的应用价值，可以用于合成药物分子醛糖还原酶抑制剂和具有抗抑郁活性的结构分子，为苄基喹喔啉酮类化合物的合成提供了新的制备方法。
• Direct functionalization of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one with alkanes: C(sp²)–H/C(sp³)–H cross coupling in transition metal-free mode
  作者：Swati Singh、Neha Dagar、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d1ob00665g

  日期：——

  Considering the significance of pharmaceutically important heterocycles, efficient and highly versatile protocols for the functionalization of diverse heterocycles with easily accessible feedstock are crucial. Here, we have reported selective alkylation of quinoxalin-2(1H)-one with a broad class of hydrocarbons having different C(sp3)–H bonds with varying bond strengths using di-tert-butyl peroxide

  考虑到药学上重要的杂环的重要性，使用易于获取的原料对各种杂环进行功能化的高效且高度通用的方案至关重要。在这里，我们报道了 quinoxalin-2(1 H )-one 与具有不同 C(sp 3 )-H 键的广泛烃类的选择性烷基化，使用二叔胺具有不同的键强度。过氧化丁基 (DTBP) 作为用于氢原子转移 (HAT) 的烷氧基自由基介体。这种脱氢偶联方法利用原料化学品如环烷烃、环醚和烷基芳烃作为偶联伙伴。该协议对杂环和未活化的烷烃具有良好的官能团兼容性和选择性。此外，该方法允许对金刚烷的相对强的 C-H 键进行功能化，并观察到对 3°C(sp 3 )-H 键的排他选择性。我们还说明了这种 C(sp 2 )-H/C(sp 3 )-H 交叉偶联在实际获得生物活性药物中的适用性。
• Copper-Catalyzed Direct C-3 Benzylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones with Methylarenes under Microwave Irradiation
  作者：Leqian Hu、Jinwei Yuan、Junhao Fu、Taotao Zhang、Lele Gao、Yongmei Xiao、Pu Mao、Lingbo Qu

  DOI：10.1002/ejoc.201800697

  日期：2018.8.15

  A simple and efficient protocol for the C‐3 benzylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones with methylarenes has been developed.

  已开发出一种简单有效的方案，用于喹喔啉-2（1 H）-酮与甲基芳烃的C-3苄基化。