methyl (R)-2-(2-chlorophenyl)-2-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(2-chlorophenyl)-2-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)acetate
• 英文别名: (R)-2-(2-chlorophenyl)-2-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)acetic acid methyl ester；methyl (R)-2-(4-nitrophenylsulfonyloxy)-2(2-chlorophenyl)acetate；(R)-methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(((4-nitrophenyl)sulfonyl)oxy)acetate；(R)-Methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenylsulfonyloxy)acetate；methyl (2R)-2-(2-chlorophenyl)-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxyacetate
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₇S
• 分子量: 385.782
• InChiKey: BPBBJZNRUKPSDJ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-(2-chlorophenyl)-2-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)acetate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 氯吡格雷
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度氯吡格雷的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高光学纯度氯吡格雷(式Ⅰ)的制备方法。首先通过将式Ⅱ化合物和式Ⅲ化合物在丙酮溶剂中，碱存在下反应，过滤除去不溶物，滤液加入硫酸析出结晶而得到光学纯度98％以上的氯吡格雷硫酸氢盐(式Ⅳ)；将氯吡格雷硫酸氢盐在二氯甲烷和水中，用无机碱中和后得到氯吡格雷自由碱，再在醇类溶剂中与苯磺酸成盐，然后加入烷烃溶剂析出结晶而得到光学纯度99.9％以上的氯吡格雷苯磺酸盐(式Ⅴ)，即可用于药物制剂，又可在二氯甲烷和水中，用无机碱中和后而得到光学纯度99.9％以上的氯吡格雷自由碱，可供制备药学上可接受的盐并用于药物制剂。

  公开号：

  CN106928251B
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-氯扁桃酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (R)-2-(2-chlorophenyl)-2-(4-nitrobenzenesulfonyloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  ANTI-THROMBOTIC COMPOUNDS

  摘要：

  新化合物，即（7aS，2′S）-2-氧代氯吡格雷及其药学上可接受的盐，用于治疗或预防血栓栓塞和/或心血管疾病。

  公开号：

  US20120329762A1

文献信息

• 水溶性2-羟基四氢噻吩并吡啶衍生物的制备 及其医药用途
  申请人：江苏威凯尔医药科技有限公司

  公开号：CN104418891B

  公开（公告）日：2018-04-06

  本发明涉及制药领域，具体涉及水溶性2‑羟基四氢噻吩并吡啶衍生物及其制备方法与在制药中的用途，具体涉及水溶性2‑羟基四氢噻吩并吡啶衍生物在制备预防或治疗血栓和栓塞相关疾病药物中的用途，尤其是作为注射剂在防治急性ST段抬高型心肌梗死方面的用途。
• 光学活性的2-羟基四氢噻吩并吡啶衍生物及其 制备方法和用途
  申请人：北京普禄德医药科技有限公司

  公开号：CN103665042B

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明提供了一种式I所示的光学活性2-羟基四氢噻吩并吡啶衍生物或其药物可接受的盐、溶剂化物、多晶型体、对映体或外消旋混合物，其中，R1是F、Cl、Br或I；m为0或1；n为1至6的整数；R2或R3独立地是氢或C1-C6烷基或任选地取代的C1-C6烷基；并且R4或R5独立地是氢、C1-C10烷基、C1-C10烯基、C1-C10烷氧基、芳基C1-C10烷基、卤素、酰氨基、磺酰氨基、酰氧基或C(O)R’，其中所述R’为氢、C1-C10烷基、C1-C10烯基、C1-C10烷氧基、芳基C1-C10烷基、卤素、酰氨基、磺酰氨基或酰氧基。所述化合物具有明显的抗血小板凝聚作用，并且生物利用度显著高于氯吡格雷。本发明还提供了所述化合物的制备方法、包含所述化合物的药物组合物、以及所述化合物和药物组合物的制药用途。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Glyoxylates: Access to Optically Active Substituted Mandelic Acid Esters
  作者：Diao Chen、Jian-Guo Liu、Xu Zhang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610722

  日期：2019.9

  A rhodium-catalyzed enantioselective addition of glyoxylates to arylboronic acids promoted by a simple chiral sulfinamide-based olefin ligand under mild reaction conditions is described. The reaction provides access to a variety of optically active substituted mandelic acid esters in good yields with up to 83% ee. The catalytic system is also applicable to pyruvate addition. The synthetic utility of

  描述了在温和的反应条件下，由简单的手性亚磺酰胺基烯烃配体促进的铑催化对映选择性加成乙醛酸到芳基硼酸。该反应提供了多种光学活性取代的扁桃酸酯，收率高达 83% ee。该催化体系也适用于丙酮酸加成。抗血小板药物氯吡格雷的正式合成强调了该方法的合成效用。
• Enantioselective iron-catalysed O–H bond insertions
  作者：Shou-Fei Zhu、Yan Cai、Hong-Xiang Mao、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1038/nchem.651

  日期：2010.7

  environmentally benign character of iron mean that it is an ideal alternative to precious metals in catalysis. Recent growth in the number of iron-catalysed reactions reported reflects an increasing demand for sustainable chemistry. Only a limited number of chiral iron catalysts have been reported and these have, in general, proven less enantioselective than other transition-metal catalysts, thus limiting their

  铁的易得性、低廉的价格和环境友好的特性意味着它是催化中贵金属的理想替代品。最近报道的铁催化反应数量的增长反映了对可持续化学的需求不断增加。仅报道了有限数量的手性铁催化剂，并且通常证明这些手性铁催化剂的对映选择性低于其他过渡金属催化剂，因此限制了它们的吸引力。在这里，我们报告螺-双恶唑啉配体的铁配合物是不对称 O-H 键插入反应的高效催化剂。这些配合物催化插入各种醇甚至水的 O-H 键，在温和的反应条件下具有出色的对映选择性。选择性超过了用其他过渡金属催化剂获得的选择性。
• 不饱和环胺吡啶二硫衍生物制备方法及其医药用途
  申请人：北京沃邦医药科技有限公司

  公开号：CN112812098A

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一系列不饱和环胺吡啶二硫衍生物，本发明还公开了上述化合物的制备方法及其医药用途。本发明首次公开了新型不饱和环胺吡啶二硫衍生物、其制备方法及用途，尤其用于治疗动脉粥样硬化疾病、心肌梗死、中风、外周动脉疾病、急性冠脉综合征和抗血管形成手术期间的血栓形成。