6,7-dichloro-1-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one | 50616-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dichloro-1-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,7-Dichloro-1-methyl-3-phenylquinoxalin-2-one
• CAS: 50616-86-9
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂O
• 分子量: 305.163
• InChiKey: LFYXPWMIIHCZNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-1-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 [2-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)-3-methoxy-1-phenylpropyl]-diphenylphosphane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [Ir（P-OP）]-不同取代的含C═N杂环的催化不对称加氢

  摘要：

  对映体纯的膦亚磷酸酯配体（[Ir（Cl）（cod）（P-OP）]）的铱（I）络合物有效催化多种含C═N的杂环化合物（苯并恶嗪，苯并恶嗪酮，苯并噻嗪酮和喹喔啉酮； 25个实例，ee最高可达99％）。底物与催化剂的比例高达2000：1。

  DOI：

  10.1021/ol400854a
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,7-菲啰啉 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6,7-dichloro-1-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化芳基硼酸对喹喔啉-2（1 H）-ones的氧化芳基化作用

  摘要：

  报道了喹喔啉-2（1 H）-与芳基硼酸的直接钯催化的氧化C-3芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并允许构建各种生物学上重要的喹喔啉-2（1 H）-one骨架。

  DOI：

  10.1021/ol4028946

文献信息

• Visible-light-induced C H arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O
  作者：Hanyang Bao、Ziyun Lin、Mengshi Jin、Hongdou Zhang、Jun Xu、Bajin Chen、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152841

  日期：2021.3

  An efficient visible-light-induced CH arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O is developed, which has the advantages of mild reaction conditions, environmental friendliness and good functional group tolerance. This strategy provides a simple operation method to access various 3-aryl quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  开发了一种有效的可见光诱导的H 2 O中喹喔啉-2（1 H）-ones的C H芳基化反应，该反应具有温和的反应条件，环境友好性和良好的官能团耐受性。该策略提供了一种简单的操作方法，以中等到良好的产率获得各种3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed spiroannulation of 3-arylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with alkynes: practical access to spiroquinoxalinones
  作者：Yuanfei Zhang、Ting Huang、Xinghua Li、Min Zhang、Ying Song、Kelin Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/d0ra03348k

  日期：——

  The use of imines as a H acceptor for Rh(iii)-catalyzed spirocyclization of 3-arylquinoxalinones and alkynes via a C–H functionalization/[3 + 2] annulation sequence has been achieved.

  使用亚胺作为Rh(iii)-催化的3-芳基喹喙啉酮和炔烃的螺环化反应中的H受体，通过C-H官能化/[3 + 2]环化序列已经实现。
• Transition Metal-Free Iodosobenzene-Promoted Direct Oxidative 3-Arylation of Quinoxalin-2(<i>H</i>)-ones with Arylhydrazines
  作者：Sanjay Paul、Ji Hyeon Ha、Ga Eul Park、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201700070

  日期：2017.5.2

  A transition metal‐free iodosobenzene‐promoted direct oxidative 3‐arylation of quinoxalin‐2(H)‐ones was developed using various arylhydrazines under air. The protocol affords a variety of 3‐arylquinoxalin‐2(H)‐one derivatives in moderate to good yields. This method provides a rapid access to biologically interesting benzo[g]quinoxalinones and pyrido[3,4‐b]pyrazinones. The present methodology features

  在空气中使用各种芳基肼开发了无过渡金属的碘代苯促进喹喔啉-2（H）-1的直接氧化3芳基化反应。该协议以中等到良好的产率提供了多种3-芳基喹喔啉-2（H）-one衍生物。这种方法提供了快速获得生物学上令人感兴趣的苯并[ g ]喹喔啉酮和吡啶并[3,4- b ]吡嗪酮的途径。本方法在温和的反应条件下具有较高的官能团耐受性，包括碱敏基团以及烯丙基和苄基取代的喹喔啉-2（H）-酮。
• K₂S₂O₈ mediated C-3 arylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-, photocatalyst- and light-free conditions
  作者：Nibedita Baruah Dutta、Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d0ra00013b

  日期：——

  Two facile and effective C-3 arylation protocols of quinoxalin-2(1H)-ones with arylhydrazines and aryl boronic acids respectively via free radical cross-coupling reactions under metal-, photocatalyst- and light-free conditions have been unveiled. K2S2O8 has been used as an efficient oxidant to generate aryl radicals from arylhydrazines and aryl boronic acids under two different reaction conditions

  已经揭示了喹喔啉-2( 1H )-酮分别与芳基肼和芳基硼酸通过自由基交叉偶联反应在金属、光催化剂和无光条件下进行的两种简便有效的C-3芳基化方案。 K 2 S 2 O 8已被用作有效的氧化剂，在两种不同的反应条件下由芳基肼和芳基硼酸生成芳基自由基。生成的芳基自由基在喹喔啉-2(1 H )-酮的C-3位发生自由基偶联反应，以良好至优异的产率产生3-芳基喹喔啉-2(1 H )-酮。 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基捕获实验已证明自由基参与反应过程。
• Palladium-catalyzed direct Hiyama arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with aryl siloxanes in water
  作者：Xinya Liu、Zhenwei Liu、Yingying Xue、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152612

  日期：2020.12

  An efficient method for palladium-catalyzed direct Hiyama coupling of various quinoxalin-2(1H)-ones with aryl siloxanes has been developed. The protocol provides a convenient access to a variety of useful C3-arylated 1-methylquinoxalin-2(1H)-one derivatives in reasonable yields by using low cost water as a solvent and oxygen as an oxidant.

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。