benzoate d' α-hydroxy-butanal S | 97579-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoate d' α-hydroxy-butanal S
• 英文别名: [(1S)-1-formylpropyl] benzoate；(1S)-1-formylpropyl benzoate；(S)-1-oxobutan-2-yl benzoate；(+)-(S)-2-benzoyloxybutanal；(R,S)-Benzoic acid 1-formyl-propyl ester；[(2S)-1-oxobutan-2-yl] benzoate
• CAS: 97579-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: WCHDWGGHPQFYDV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoate d' α-hydroxy-butanal S 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以24.4 mg的产率得到(S)-1-hydroxybutan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从伯醇不对称合成1,2二醇的实用一锅法

  摘要：

  报道了从伯醇不对称合成α-苯甲酰氧基化醇的实际一锅三步程序。在关键的氧化反应中使用商业有机催化剂可获得良好的总收率（36-52％）和对映选择性（91-94％ee）。方案中的简单修改即可从醇中形成对映体富集的γ-苯甲酰氧基化的α，β-不饱和酯。已将合成实用程序用于从己-1-醇轻松制备（-）-γ-八内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.137
• 作为产物：
  描述：

  (1S,1'S)-((4R,5R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diyl)bis(propane-1,1-diyl) dibenzoate 在 lead(IV) acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzoate d' α-hydroxy-butanal S
  参考文献：
  名称：

  实用合成的（R）-和（S）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛，微粒体脂质过氧化作用的细胞毒性产物

  摘要：

  脂质过氧化（LPO）的重要产物- （S）-和（R）-（E）-4-羟基烷-2-烯醛的化学合成是通过对映体纯的2-苯甲酰氧基醛（手性关键中间体）进行的衍生自D-甘露醇的两种非对映体二环氧化合物。通过与（甲酰基亚甲基）三苯基磷烷的维蒂希缩合和羟基的再生，将这些醛转化为最终化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86245-x

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS À UTILISER DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016055553A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Horner Olefination Reaction in Organic Sulfur Chemistry and Synthesis of Natural and Bioactive Products
  作者：Marian Mikołajczyk、Wanda H. Midura、Ashraf M. Mohamed Ewas、Wiesława Perlikowska、Maciej Mikina、Aleksandra Jankowiak

  DOI：10.1080/10426500701734448

  日期：2008.1.14

  nates in tandem Michael addition/Horner olefination reaction leads to a wide range of carbocyclic and heterocyclic vinyl sulfoxides. In second part of this account a new strategy for the synthesis of functionalized cyclopentenones is briefly described. The synthesis and reactivity of 3-phosphorylmethyl-cyclopentenones is discussed as a platform for developing the synthesis of racemic rosaprostol, enantiomeric

  本文概述了我们将霍纳烯化反应应用于合成不饱和硫化合物的工作结果。介绍了通过霍纳反应与 α-亚磺酰基甲基膦酸酯作为烯化试剂的外消旋和光学活性 α,β-不饱和亚砜的一般合成。我们展示了膦酸酯部分的结构如何控制上述反应中的 E 和 Z 立体选择性。在串联迈克尔加成/霍纳烯化反应中使用外消旋和光学活性 α-亚磺酰基乙烯基膦酸酯可产生多种碳环和杂环乙烯基亚砜。本报告的第二部分简要描述了合成功能化环戊烯酮的新策略。
• [EN] NOVEL OXATHIOLANE CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX ACIDES CARBOXYLIQUES OXATHIOLANE ET DÉRIVÉS POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE INFECTION VIRALE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016180691A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物，其中R1，R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• A Short Synthesis of Enantiomeric Phytoprostanes B₁ Type I
  作者：Marian Mikołajczyk、Wiesława Perlikowska

  DOI：10.1055/s-0029-1216883

  日期：——

  3-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]cyclopent-2-enone is reported. It consists of three steps including regioselective alkylation of the substrate at C(2) with methyl 8-bromooctanoate, subsequent Horner reaction with enantiomeric O-benzoyl-protected α-hydroxybutanals and final methanolysis. This affords the product in 25% overall yield. phytoprostanes - cyclopentenone phosphonates - alkylation - Horner alkenation

  据报道，由3-[（（二甲氧基磷酰基）甲基]环戊-2-烯酮合成了植物前列腺素B 1型的两种对映体。它包括三个步骤，包括在C（2）用8-溴辛酸甲酯对底物进行区域选择性烷基化，随后与对映体O-苯甲酰基保护的α-羟基丁醛进行Horner反应和最终甲醇分解。这使产物的总产率为25％。 植物前列腺素-环戊烯酮膦酸酯-烷基化-霍纳链-全合成
• Compounds for the treatment of infectious diseases
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10000512B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。