O-benzoyl N-isopropylhydroxylamine | 90504-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzoyl N-isopropylhydroxylamine
• 英文别名: (Propan-2-ylamino) benzoate
• CAS: 90504-36-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: OHIOEFSAGDDGHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  246.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzoyl N-isopropylhydroxylamine 在 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-(benzoyloxy)-4,4,4-trifluoro-N-isopropyl-2-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基团的选择性：α，β-不饱和酰胺的C–H三氟甲基化和随后的不对称转化

  摘要：

  在无金属条件下实现了未取代或α-烷基取代的α，β-不饱和羰基化合物的首次直接C–Hβ-三氟甲基化，具有出色的区域选择性和立体选择性以及非常宽的底物范围。通过改变底物取代，可以高选择性地获得烯属和烯丙基三氟甲基化产物。所得的烯烃产物，即（E）-β-三氟甲基（CF 3）α，β-不饱和异羟肟酸衍生物，在有机催化不对称迈克尔加成反应中用作受体，从而得到具有高手性CF 3取代立体中心的异羟肟酸衍生物。对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol503067g
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 、 过氧化苯甲酰 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O-benzoyl N-isopropylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  酰胺基环化中的立体选择性。酰基模式环化

  摘要：

  由三丁基锡烷介导的O-苯甲酰基异羟肟酸衍生物的均化作用生成的酰胺基进行5-exo环化，生成顺式和反式吡咯烷酮的混合物。尽管所研究的氮取代基的空间性质对该方法的非对映选择性几乎没有影响，但它们确实影响环化反应的相对速率。可以通过应用“贝克威法则”来预测主要产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01189-7

文献信息

• Double Heteroatom Functionalization of Arenes Using Benzyne Three-Component Coupling
  作者：José-Antonio García-López、Meliha Çetin、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201410751

  日期：2015.2.9

  Arynes participate in three‐component coupling reactions with N, S, P, and Se functionalities to yield 1,2‐heteroatom‐difunctionalized arenes. Using 2‐iodophenyl arylsulfonates as benzyne precursors, we could effectively add magnesiated S‐, Se‐, and N‐nucleophilic components to the strained triple bond. In the same pot, addition of electrophilic N, S, or P reagents and a copper(I) catalyst trapped

  Arynes参与具有N，S，P和Se官能团的三组分偶联反应，从而生成1,2-杂原子双官能化的芳烃。使用2-碘苯基芳基磺酸盐作为苯炔前体，我们可以有效地将镁化的S-，Se-和N-亲核组分添加到应变的三键上。在同一个锅中，添加亲电的N，S或P试剂和铜（I）催化剂会俘获中间体芳基格里亚德中间体，从而产生各种1,2-双官能化的芳烃。
• Thoination of N-alkyl-O-acyl hydroxamic acid derivatives via Lawesson's reagent
  作者：Yasair S.S. Al-Faiyz

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131497

  日期：2022.2

  N-alkyl-O-acyl thiohydroxamic acid derivatives were prepared in good yields by the treatment of their parent hydroxamic acids with Lawesson's reagent. Some of these thiohydroxamic acid derivatives exhibit the ability to undergo rearrangement under basic conditions possibly via [3,3]-sigmatropic in moderate to good yields similar to their parent hydroxamic acids.

  N-烷基-O-酰基硫代异羟肟酸衍生物通过用劳森试剂处理它们的母体异羟肟酸以良好的产率制备。这些硫代异羟肟酸衍生物中的一些表现出在碱性条件下可能通过[3,3]-sigmatropic 以中等至良好产率进行重排的能力，类似于其母体异羟肟酸。
• Practical catalytic method for synthesis of sterically hindered anilines
  作者：Melrose Mailig、Richard P. Rucker、Gojko Lalic

  DOI：10.1039/c5cc03565a

  日期：——

  A practical catalytic method for the synthesis of sterically hindered anilines is described. The amination of aryl and heteroaryl boronic esters is accomplished using a catalyst prepared in situ from...

  描述了一种合成位阻苯胺的实用催化方法。芳基和杂芳基硼酸酯的胺化反应是使用从... ...原位制备的催化剂完成的。
• NiH-Catalyzed Proximal-Selective Hydroamination of Unactivated Alkenes
  作者：Jinwon Jeon、Changseok Lee、Huiyeong Seo、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.0c10333

  日期：2020.12.2

  unactivated alkenes with diverse amine sources. The key to the successful implementation of this approach is the promotion of NiH insertion into even highly substituted olefins via coordination of the bidentate directing group to the nickel complex. A wide range of primary and secondary amines can be installed in both internal and terminal unactivated alkenes with excellent regiocontrol under the optimized

  本文报道了一种模块化的 NiH 催化系统，该系统能够对具有不同胺源的未活化烯烃进行近端选择性加氢胺化。这种方法成功实施的关键是通过双齿导向基团与镍配合物的配位促进 NiH 插入甚至高度取代的烯烃中。在优化的反应条件下，可以将各种伯胺和仲胺安装在内部和末端未活化的烯烃中，并具有出色的区域控制。该协议灵活且通用，可用于制备各种有价值的 β- 和 γ- 氨基酸构建块，否则这些构建块将难以合成。复杂和医学相关分子的位点选择性后期修饰进一步证明了这种转化的效用。
• Multifunctionalization of Unactivated Cyclic Ketones via Synergistic Catalysis of Copper and Diarylamine: Access to Cyclic α-Enaminone
  作者：Yang Li、Ran Zhang、Xihe Bi、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00125

  日期：2018.2.16

  A multifunctionalization of unactivated cyclic ketones via synergistic catalysis of copper and diarylamine for the direct synthesis of cyclic α-enaminone is reported for the first time. This reaction goes through oxidative α-amination, followed by a desaturation, and features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and great functional group tolerance.

  首次报道了通过铜和二芳基胺的协同催化对环状α-烯胺酮直接合成的未活化环酮的多功能化。该反应经过氧化性α-氨基化反应，然后进行去饱和反应，反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性强。