N-乙基-1-苯基丙烷-2-胺 | 33817-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-乙基-1-苯基丙烷-2-胺
• 英文名称: d-N-ethylamphetamine
• 英文别名: Benzeneethanamine, N-ethyl-alpha-methyl-, (S)-；(2S)-N-ethyl-1-phenylpropan-2-amine
• CAS: 33817-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₇N
• 分子量: 163.263
• InChiKey: YAGBSNMZQKEFCO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙基-1-苯基丙烷-2-胺 在 甲基碘化镁 作用下， 生成 5-[ethyl-((S)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-amino]-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Transannular Nitrogen-Carbonyl Interaction in Cyclic Aminoketones and Optical Rotatory Dispersion^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01551a024
• 作为产物：
  描述：

  右旋苯丙胺 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N-乙基-1-苯基丙烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Transannular Nitrogen-Carbonyl Interaction in Cyclic Aminoketones and Optical Rotatory Dispersion^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01551a024

文献信息

• Synthetic routes to optical isomers of primary and secondary hydroxylamines of 1-arylisopropylamines
  作者：A.H. Beckett、K. Haya、G.R. Jones、P.H. Morgan

  DOI：10.1016/0040-4020(75)87006-2

  日期：1975.1

  number of optically pure primary 1-arylisopropylamines were converted to 3-phenyl-2-(1′-arylisopropyl)oxaziridines by the oxidation of the corresponding benzylimines with m-chloroperbenzoic acid. Subsequent acid hydrolysis of the 3-phenyloxaziridines yielded optically pure N-hydroxy-1-arylisopropylamines. The action of m-chloroperbenzoic acid on optically pure secondary 1-arylisopropylamines gave optically

  许多光学纯的初级1- arylisopropylamines的通过用相应的benzylimines的氧化转化为3-苯基-2-（1'-arylisopropyl）氧氮环丙烷米氯过苯甲酸。随后3-苯基氧氮丙啶的酸水解产生了光学纯的N-羟基-1-芳基异丙基胺。的作用米氯过苯甲酸对旋光纯的次要1- arylisopropylamines得到光学纯的N-羟基衍生物。通过使用N-三氟乙酰基-1-脯氨酰氯作为试剂的GLC分析羟胺的光学纯度。
• AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE-DETERRENT DOSAGE FORMS
  申请人：CHEMAPOTHECA, LLC

  公开号：US20180243241A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的，并且涉及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成而得到的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• [EN] AMPHETAMINE CONTROLLED RELEASE, PRODRUG, AND ABUSE DETERRENT DOSAGE FORMS<br/>[FR] LIBÉRATION CONTRÔLÉE DE L'AMPHÉTAMINE, PROMÉDICAMENT ET FORMES POSOLOGIQUES DISSUASIVES DU MÉSUSAGE
  申请人：CHEMAPOTHECA LLC

  公开号：WO2017147375A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising highly pure amphetamine and amphetamine-class compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds, and to methods of manufacturing, delivering, and using the amphetamine compounds resulting from the synthesis of chiral and racemic amphetamine derivatives by stereospecific, regioselective cuprate addition reaction with aziridine phosphoramidate compounds.

  这项发明还涉及包含高纯度苯丙胺和苯丙胺类化合物的药物组合物，这些化合物是通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的，以及通过对手性和消旋苯丙胺衍生物进行立体特异性、区域选择性的杯酸盐加成反应与环氧乙烷磷酰胺化合物合成的苯丙胺化合物的制造、输送和使用方法。
• Determination of the chiral status of different novel psychoactive substance classes by capillary electrophoresis and β‐cyclodextrin derivatives
  作者：Johannes S. Hägele、Eva‐Maria Hubner、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23268

  日期：2020.9

  aforementioned compound classes. Enantioresolution was achieved by simply adding native β‐cyclodextrin, acetyl‐β‐cyclodextrin, 2‐hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin, or carboxymethyl‐β‐cyclodextrin as chiral selector additives to the background electrolyte. Fifty‐one chiral NPS served as analytes mainly purchased from online vendors via the Internet. Using 10 mM of the aforementioned β‐cyclodextrins in a 10 mM

  除了滥用众所周知的非法药物外，消费者还发现了新的合成化合物，它们具有相似的作用，但化学结构发生了微小变化。最初，创建这些所谓的新型精神活性物质（NPS）是为了规避因滥用毒品而引起的起诉法。在过去的十年中，此类化合物世代相传，最流行的化合物是合成的甲基吡啶酮衍生物，称为甲氧麻黄酮。卡西酮在结构上与苯丙胺有关；迄今为止，已经合成了120多种全新的衍生物，并通过Internet进行了交易。卡西酮具有手性中心。然而，关于其对映体的药理学知之甚少。但是，NPS还包含其他手性化合物，例如苯丙胺衍生物，氯胺酮，2-（氨基丙基）苯并呋喃，和吩啶。在我们的项目继续中，以前介绍的一种廉价，易于执行的手性毛细管电泳区分离卡西酮的方法已扩展到上述化合物类别。通过将天然β-环糊精，乙酰基-β-环糊精，2-羟丙基-β-环糊精或羧甲基-β-环糊精作为手性选择剂添加到背景电解质中，即可实现对映体拆分。51个手性NPS用作
• Synthesis of Chiral Amphetamine Derivatives by Stereospecific, Regioselective Cuprate Addition Reaction with Aziridine Phosphoramidate Compounds
  申请人：Yang Je

  公开号：US20150183716A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The invention includes processes for the synthesis of amphetamine, dexamphetamine, methamphetamine, derivatives of these, including their salts, and novel precursors and intermediates obtained thereby, by synthesizing aziridine phosphoramidate compounds in specified solvents at specified temperatures, and then converting to a novel aryl or aryl-alkyl phosphoramidate precursors using an organometallic compound such as a copper salt, where the novel aryl or aryl-alkyl phosphoramidate precursor is then easily converted to the target compounds using known reactions,

  这项发明包括合成安非他命、右旋安非他命、甲基苯丙胺及其衍生物（包括盐）的过程，以及通过在指定溶剂中在指定温度下合成环氮磷酰胺化合物，然后利用有机金属化合物（如铜盐）将其转化为新型芳基或芳基烷基磷酰胺前体，然后利用已知反应将新型芳基或芳基烷基磷酰胺前体轻松转化为目标化合物。