2-(p-nitrobenzylideneamino)-benzothiazole | 61820-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(p-nitrobenzylideneamino)-benzothiazole
• 英文别名: N-(4-nitrobenzylidene)benzothiazol-2-amine；benzothiazol-2-yl-(4-nitro-benzylidene)-amine；N-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)methanimine
• CAS: 61820-61-9
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂S
• 分子量: 283.31
• InChiKey: VNGXAIXMONNIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-nitrobenzylideneamino)-benzothiazole 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到N-(1,3-苯并噻唑-2-基)-4-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过好氧氧化碳催化从Aldimine中获得酰胺，并以LiCl作为协同路易斯酸

  摘要：

  在本文中，描述了一种有效的路线，该路线从醛亚胺经由氮杂-布雷斯洛中间体通过需氧氧化卡宾催化，并以LiCl作为协同路易斯酸，进行好氧路线。许多获得的N-杂芳基酰胺具有生物学活性。在该催化氧化酰胺化反应中，环境空气被用作唯一的氧化剂和氧气源。该方法允许广泛的基材范围和温和的条件。分离了氮杂-Breslow中间体衍生物，并确认了其晶体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01195
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 对硝基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-(p-nitrobenzylideneamino)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  分批连续流铜催化A 3偶联合成咪唑并[ 2,1 - b ]噻唑

  摘要：

  开发了一种简单的方法，在铜（I，II）催化下，从苯甲醛，2-氨基噻唑和炔烃开始合成官能化的咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。该协议允许构建各种芳基取代的咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑，-[2,1- b ]噻唑和-[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑。反应易于进行，以33–93％的收率提供了大多数所需的产物。在连续流反应器中工艺的强化将产品的收率提高到定量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01762

文献信息

• Addition reactions of heterocumulenes. II. 1,4-Cycloaddition reactions of diphenylketene with azadienes.
  作者：MASANORI SAKAMOTO、KYOKO MIYAZAWA、YOSHIO TOMIMATSU

  DOI：10.1248/cpb.24.2532

  日期：——

  Reaction of diphenylketene (I) with azadienes (II-IX), having -C=N-C=N- multiple bond system between carbon-nitrogen double bond in heterocycles and their side-chain carbon-nitrogen double bond, gave the 1, 4-cycloadducts (XI-XVIII), respectively. Hydrogenolysis of the 1, 4-cycloadducts (XIb, XIIb, and XVIb), with lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran gave the 1-propanol derivatives (XIX, XXI, and XXII), respectively. On the other hand, reaction of I with 3-(p-anisylideneamino)-5-phenylisoxazole (Xb) and 2-benzylideneaminopyridine (XXIV) respectively afforded 1-[3-(5-phenylisoxazolyl)]-3, 3-diphenyl-4-(p-anisyl)-2-azetidinone (XXIII) and 1-(2-pyridyl)-3, 3, 4-triphenyl-2-azetidinone (XXV).

  二苯基酮（I）与具有-C=N-C=N-多重键系统的阿扎二烯（II-IX）反应，生成了1,4-环加成物（XI-XVIII）。1,4-环加成物（XIb、XIIb和XVIb）在四氢呋喃中与铝锂氢化物反应进行氢解，分别生成了1-丙醇衍生物（XIX、XXI和XXII）。另一方面，I与3-(对乙氧基苯亚胺基)-5-苯基异噻唑（Xb）和2-苯甲亚胺基吡啶（XXIV）反应，分别得到1-[3-(5-苯基异噻唑基)]-3,3-二苯基-4-(对乙氧基苯基)-2-氮杂环丁酮（XXIII）和1-(2-吡啶基)-3,3,4-三苯基-2-氮杂环丁酮（XXV）。
• Organocatalytic asymmetric [4+2] cyclization of 2-benzothiazolimines with azlactones: access to chiral benzothiazolopyrimidine derivatives
  作者：Qijian Ni、Xuyang Wang、Fangfang Xu、Xiaoyun Chen、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1039/d0cc00736f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric domino Mannich/cyclization reaction between 2-benzothiazolimines with azlactones has been successfully developed. With the bifunctional squaramide catalyst, this formal [4+2] cyclization occurs with good to high yields and excellent stereoselectivities (up to 99% ee, >20 : 1 dr), providing an efficient and mild access to chiral benzothiazolopyrimidines bearing adjacent

  已经成功开发了2-苯并噻唑啉与氮杂内酯之间的有机催化不对称多米诺骨牌曼尼希/环化反应。使用双功能方酰胺催化剂，这种正式的[4 + 2]环化反应具有良好的高收率和出色的立体选择性（高达99％ee，> 20：1 dr），提供了温和而温和的途径来接触带有相邻三级和三级的手性苯并噻唑并嘧啶第四纪立体成因中心。
• Sodium pyruvate as a peroxide scavenger in aerobic oxidation under carbene catalysis
  作者：Guanjie Wang、Chenlong Wei、Xianfang Hong、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1039/d0gc02555k

  日期：——

  NHC-Catalyzed aerobic oxidative reactions of imines and aldehydes have been developed by using sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger. A structurally diverse set of imidates and amidines has been prepared from imines using this strategy. This general and efficient strategy features the use of sodium pyruvate as a novel and efficient peroxide scavenger and ambient air as the sole

  通过使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，已经开发了NHC催化的亚胺和醛的需氧氧化反应。使用这种策略已经从亚胺制备了结构上多样化的亚胺和am。这种通用而有效的策略的特征是在温和和绿色的条件下，使用丙酮酸钠作为新型有效的过氧化物清除剂，并使用环境空气作为唯一的氧化剂，以有效控制NHC催化的需氧反应途径（选择性实现氧化途径）。
• Ultrasound-Assisted One-pot Synthesis of Bis-azetidinones in the Presence of Zeolite
  作者：Venkateshwarlu Jetti、Praveen Chidurala、Ramakanth Pagadala、Jyotsna S. Meshram、Chowdam Ramakrishna

  DOI：10.1002/jhet.1922

  日期：2014.8

  the sustainable chemical research industry. In this work, an attempt was made to synthesize bis-azetidin-2-ones () by Staudinger reaction ([2 + 2] ketene-imine cycloaddition reaction) in the presence of zeolite by using both conventional and under ultrasound irradiation. The synthesized compounds have been elucidated on the basis of their elemental analysis and spectral data (IR, 1H NMR, 13C NMR, and

  声化学方法是可持续化学研究行业的一项创新任务。在这项工作中，尝试合成双氮杂环丁烷-2-酮（通过使用常规和超声辐射在沸石存在下通过施陶丁格反应（[2 + 2]烯酮-亚胺环加成反应））。已根据其元素分析和光谱数据（IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱）阐明了合成的化合物，以评估其在超声波下的性能。观察到，通过声化学方法在1-2小时内完全转化为氮杂环丁烷-2-酮，而在常规方法下在15-46小时内完全转化为氮杂环丁烷-2-酮。最后，已经观察到，与常规方法相比，使用声化学方法合成2-氮杂环丁酮是一种节能且环保的技术。
• Biological Evaluation <i>in Vitro</i> and <i>in Silico</i> of Azetidin-2-one Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Fabián E. Olazaran、Gildardo Rivera、Alondra M. Pérez-Vázquez、Cynthia M. Morales-Reyes、Aldo Segura-Cabrera、Isaías Balderas-Rentería

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00313

  日期：2017.1.12

  Potential anticancer activity of 16 azetidin-2-one derivatives was evaluated showing that compound 6 [N-(p-methoxy-phenyl)-2-(p-methyl-phenyl)-3-phenoxy-azetidin-2-one] presented cytotoxic activity in SiHa cells and B16F10 cells. The caspase-3 assay in B16F10 cells displayed that azetidin-2-one derivatives induce apoptosis. Microarray and molecular analysis showed that compound 6 was involved on specific

  评价了16种氮杂环丁烷-2-酮衍生物的潜在抗癌活性，显示化合物6 [ N-（对甲氧基苯基）-2-（对甲基苯基）-3-苯氧基氮杂环丁烷-2-酮]具有细胞毒性在SiHa细胞和B16F10细胞中具有活性。在B16F10细胞中进行的caspase-3分析显示，氮杂环丁烷-2-酮衍生物可诱导细胞凋亡。微阵列和分子分析表明，由于抑制某些细胞周期基因，化合物6参与细胞骨架调控和细胞凋亡的特定基因过表达。在这16种衍生物中，化合物6对肿瘤细胞的选择性最高，它是凋亡的诱导剂，并且据计算机分析 通过分析与人α/β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点的化学相互作用，其作用机理可能是涉及勾勒出该结合位点的氨基酸的分子相互作用。