N,N'-bis(3-imidazol-1-ylpropyl)naphthalenediimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3-imidazol-1-ylpropyl)naphthalenediimide
• 英文别名: 6,13-Bis(3-imidazol-1-ylpropyl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• 化学式: C₂₆H₂₂N₆O₄
• 分子量: 482.498
• InChiKey: WTKIABWDYKZWKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3-imidazol-1-ylpropyl)naphthalenediimide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [bis(propylimidazolium)napthalenediimide-(NHC)₂][W(CO)₅]₂
  参考文献：
  名称：

  具有“未插入”氧化还原标签的氧化还原可切换催化剂

  摘要：

  制备了两种双-(丙基-咪唑)-萘二亚胺 (NDI) 盐，并将其用作 N-杂环卡宾 (NHC) 前体，用于制备铑和铱的二金属配合物。红外光谱电化学研究表明，金属对 NDI 部分电子状态的变化很敏感。在炔酸的环异构化中测试了铑和铱配合物的催化行为，其中配合物显示出有效的氧化还原转换特性。

  DOI：

  10.1039/d2cc02497g
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N,N'-bis(3-imidazol-1-ylpropyl)naphthalenediimide
  参考文献：
  名称：

  荧光二咪唑鎓盐的自组装：聚集体的定制性质会改变烷基链特征†

  摘要：

  寻找新的用于生物医学和电化学领域的荧光有机盐，我们将咪唑鎓盐的性质与萘二酰亚胺核的性质共轭，并获得了一些N，N'-双-（1-烷基-3-丙基咪唑鎓）萘二酰亚胺二碘化物。我们考虑了从己基到十二烷基的烷基链，以及氢化和氟化的烷基尾基。在通过差示扫描量热法确定了它们的热行为之后，进行了浓度和温度相关的光谱研究（UV-vis和荧光），证明了等渗和焓驱动自组装过程的发生。还通过荧光光谱和扫描电子显微镜（SEM）研究了固态下的聚集体的性质。获得的信息证明了以球状或盘状结构组织的H聚集体的形成。

  DOI：

  10.1039/c6ra10250f

文献信息

• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Regioselective Heteroannulation of Tertiary Propargyl Alcohols and<i>o</i>-Haloanilines to form 2-Alkenylindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/adsc.201601349

  日期：2017.4.3

  Monometallic and bimetallic palladium(II)/N‐heterocyclic carbene complexes appended with naphthalimide or bisnaphthalimide moieties were designed, synthesized, and characterized. Employment of these catalysts brings about the step‐economic and regioselective heteroannulation of tertiary propargyl alcohols with o‐haloanilines resulting in biologically and pharmaceutically relevant 2‐alkenylindoles. Basis

  设计，合成和表征了单金属和双金属钯（II）/ N-杂环卡宾配合物，并附加了萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺部分。这些催化剂的使用带来了叔炔丙醇与邻卤代苯胺的逐步经济和区域选择性杂成环化反应，从而产生了生物学上和药学上相关的2-烯基吲哚。通过在插入过程中炔丙基羟基部分与钯的配位，无法阐明区域选择性杂环化的基础。采用这种方法，可以通过后期修饰获得不对称的2,3-二取代吲哚的单一区域异构体。已经研究了将萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺附加到NHC上对催化效率的作用。
• Competing phenol–imidazole and phenol–phenol interactions in the flexible supramolecular environment of N,N′-bis(3-imidazol-1-ylpropyl)naphthalenediimide causing domain expansion
  作者：Arup Tarai、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1039/c7nj02322g

  日期：——

  Spectroscopic and crystallographic studies on cocrystals of N,N′-bis(3-imidazol-1-yl-propyl)naphthalenediimide (L) with a series of phenolic compounds have revealed that competition to form phenol–imidazole and phenol–phenol synthons causes domain expansion.

  对N，N'-双(3-咪唑-1-基-丙基)萘二酰亚胺（L）与一系列酚类化合物的共晶体进行的光谱学和晶体学研究表明，形成酚-咪唑和酚-酚合成物的竞争导致了结构域的扩展。
• Detection of hydroxyaromatics in a superior manner by a water soluble fluorescent iron-complex
  作者：Munendra Pal Singh、Jubaraj B. Baruah

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119467

  日期：2020.5

  of phenolic compounds and a way to crystallize out iron ions and phenolic compounds from aqueous solution are investigated. A water soluble iron complex (N,N'-bis(3-imidazolium-1-ylpropyl)naphthalenediimide)di[bis-2,6-pyridinedicarboxylateferrate] (1) having a cationic part as fluorescent species, where the cationic fluorescent part is not in direct contact with the paramagnetic iron (3+) ion is used

  摘要研究了酚类化合物的荧光检测以及从水溶液中结晶出铁离子和酚类化合物的方法。一种具有阳离子部分作为荧光物质的水溶性铁络合物（N，N'-双（3-咪唑鎓-1-基丙基）萘二酰亚胺）二[双-2,6-吡啶二羧酸高铁酸酯]（1），其中阳离子荧光部分为未与顺磁性铁（3+）离子直接接触的离子可用于检测水中的酚类化合物。铁络合物还与酚类化合物形成夹杂物，为从溶液中去除酚类污染物提供了一种概念上的手段。络合物在水溶液中的荧光发射被各种羟基芳族化合物淬灭，并提供了检测手段。用于检测常见酚类化合物的检测限在0范围内。39μM至0.66μM。配合物对2,4,6-三硝基苯酚的猝灭常数为3.98×106 mol-1，与用于此检测的其他几种良好的猝灭剂相当。包合物的结构研究表明，选择性与1，4-二羟基苯形成1：1包合物，但与1，3，5-三羟基苯，3-硝基苯酚，4-硝基苯酚等酚类化合物形成1：2包合物。 。介绍了包合物的结
• Detectable threading intercalator
  申请人：Gao Zhiqiang

  公开号：US20060281922A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  A threading intercalator of general formula I: IG 1 -DG-IG 2 -(DG-IG 3 ) n (I) wherein IG 1 , IG 2 , and IG 3 are the same or different and represent an intercalating group comprising a planar polyaromatic group; wherein DG represents an electrochemical, a chemiluminescent, a catalytic or an electrochemiluminescent detectable group; and wherein n represents 0 or 1. This invention also relates to a process of detecting a double strand nucleic acid molecule using the threading intercalator.

  一种通用公式I的线程插入剂：IG1-DG-IG2-(DG-IG3)n(I)，其中IG1、IG2和IG3相同或不同，表示包含平面多芳香族基团的插入基团；DG表示电化学、化学发光、催化或电化学发光可检测基团；n表示0或1。本发明还涉及使用线程插入剂检测双链核酸分子的方法。
• Direct Detection of DNA with an Electrocatalytic Threading Intercalator
  作者：Natalia C. Tansil、Hong Xie、Fang Xie、Zhiqiang Gao

  DOI：10.1021/ac0493469

  日期：2005.1.1

  Herein we report the synthesis, intercalating properties, and analytical applications of an imidazole-substituted naphthalene diimide, N,N‘-bis(3-propylimidazole)-1,4,5,8-naphthalene diimide (PIND), functionalized with electrocatalytic redox moieties. PIND was prepared in a single-step reaction from the corresponding dianhydride. Attachment of the redox moieties to PIND relied upon ligand exchange with one of the liable chloride ligands of an Os(bpy)2Cl2 (bpy = 2,2‘-bipyridine) complex. The Os(bpy)2Cl2 complex was grafted onto PIND through coordinative bonds with the two imidazole groups at its termini, forming a PIND−[Os(bpy)2Cl]+ compound (PIND−Os). Gel electrophoretic studies revealed that PIND−Os binds more strongly to double-stranded DNA (ds-DNA) than its parent compound 1,4,5,8-naphthalene diimide. The naphthalene diimide group binds to ds-DNA in a “classical” threading intercalation mode, while the two Os(bpy)2Cl+ pendants interact with DNA via electrostatic interaction, reinforcing the intercalation by “locking up” the naphthalene diimide group in place. An electrochemical biosensor was fabricated using the redox-active and catalytic PIND−Os intercalator. An increase in sensitivity of 2500-fold over direct voltammetry was obtained in electrocatalytic amperometry, making this an interesting system for amperometric DNA sensing. Under optimized experimental conditions, the biosensor allowed the detection of a 50-mer target DNA in the range of 1.0−300 pM with a detection limit of 600 fM (1.5 amol, 23 fg).

  在此，我们报告了一种咪唑取代的萘二亚胺--N,N'-双（3-丙基咪唑）-1,4,5,8-萘二亚胺（PIND）--的合成、插层特性和分析应用。PIND 由相应的二酐通过一步反应制备而成。氧化还原分子与 PIND 的连接依赖于与 Os(bpy)2Cl2（bpy = 2,2'-联吡啶）络合物的一个氯化配体的配体交换。Os(bpy)2Cl2 复合物通过其端部的两个咪唑基团的配位键接枝到 PIND 上，形成 PIND-[Os(bpy)2Cl]+化合物（PIND-Os）。凝胶电泳研究显示，PIND-Os 与双链 DNA（ds-DNA）的结合力强于其母体化合物 1,4,5,8-萘二亚胺。萘二亚胺基团以 "经典 "穿插模式与 ds-DNA 结合，而两个 Os(bpy)2Cl+ 垂体则通过静电作用与 DNA 相互作用，通过 "锁住 "萘二亚胺基团来加强穿插作用。利用这种具有氧化还原活性和催化作用的 PIND-Os 插层物，制造出了一种电化学生物传感器。在电催化安培法中，灵敏度比直接伏安法提高了 2500 倍，使其成为一个有趣的安培 DNA 检测系统。在优化的实验条件下，该生物传感器可检测 1.0-300 pM 范围内的 50 个目标 DNA，检测限为 600 fM（1.5 amol，23 fg）。