3-Amino-8-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one | 78650-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-Amino-8-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
• 英文别名: 3-amino-8-methyl-4H-pyridino[1,2-a]pyrimidin-4-one；3-amino-8-methyl-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one；3-amino-8-methylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 78650-33-6
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD18917035
• 分子量: 175.19
• InChiKey: OGICTPKCAVTBMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 沸点：
  312.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-8-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以95%的产率得到8-methyl-4-oxo-4H-pyridino[1,2-a]pyrimidine-3-diazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Recnik, Simon; Svete, Jurij; Meden, Anton, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 8, p. 1793 - 1805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Benzoylamino-8-methyl-4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine 生成 3-Amino-8-methyl-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  WETZEL, B.;MAIER, R.;REUTER, W.;WOITUN, E.;LECHNER, U.;GOETH, H.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Methyl and Phenylmethyl 2-Acetyl-3-{[2-(dimethylamino)-1-(methoxycarbonyl)ethenyl]amino}prop-2-enoate in the Synthesis of heterocyclic systems: Preparation of 3-amino-4H-pyrido-[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：Lovro Seli?、Simona Goli? Grdadolnik、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/hlca.19970800811

  日期：1997.12.15

  Methyl 2-acetyl-3-[2-(dimethylamino)-1-(methoxycarbonyl)ethenyl]amino}prop-2-enoate (4) and phenyl-methyl 2-acetyl-3-[2-(dimethylamino)-1(methoxycarbonyl)ethenyl]amino}prop-2-enoate (5) were prepared in three steps from the corresponding acetoacetic esters, and used as reagents for the preparation of N3-protected 3-amino-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones 10–12, 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 13

  2-乙酰基-3-[[2-（二甲基氨基）-1-（甲氧基羰基）乙烯基]氨基}丙-2-烯酸酯（4）和苯基甲基2-乙酰基-3-[2-（二甲基氨基）-分三步从相应的乙酰乙酸酯制备1（甲氧基羰基）乙烯基]氨基}丙-2-烯酸酯（5），并用作制备N 3保护的3-氨基-4H-吡啶基的试剂[1,2] -一个]嘧啶-4-酮10 - 12，5 ħ -噻唑并[3,2-一个]嘧啶-5-酮13，4 ħ -吡啶并[1,2-一个] -吡啶-4-酮19和2 H -1-苯并吡喃-2-酮20 –23。自由3-氨基-4- ħ -吡啶并[1,2-一个]嘧啶-4-酮24 - 26从制备10 - 12通过除去2-（甲氧基羰基）-3-氧代丁-1-烯基或3-通过各种方法将氧代-2-[（（苯基-甲氧基）羰基] but-1-envl作为N-保护基。
• Methyl (Z)-2-[(Benzyloxycarbonyl)amino]-3-dimethyl- aminopropenoate in the Synthesis of Heterocyclic Systems. Synthesis of (Benzyloxycarbonyl)amino Substituted Fused Pyrimidinones
  作者：Renata Toplak、Jurij Svete、Simona Golič Grdadolnik、Branko Stanovnik

  DOI：10.1135/cccc19990177

  日期：——

  Methyl (Z)-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-3-dimethylaminopropenoate (1) was used as a reagent for preparation of 3-[(benzyloxycarbonyl)amino] substituted 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones 17-21, 4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-ones 22 and 23, 5H-[1,2,4]triazolo[2,3-a]- pyrimidin-5-one 24, 5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 25, and 4H-pyrazino[1,2-a]pyrimidin-4-one 26. Removal of the benzyloxycarbonyl group by catalytical transfer hydrogenation with Pd/C in the presence of cyclohexene is selective to give 3-amino-4H-pyrido[1,2-a]- pyrimidin-4-ones 27-30 in 85-92% yields, or with hydrogen bromide in acetic acid to give 3-amino-4H-pyrimido[1,2-b]pyridazin-4-one (31) and 6-amino-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one (32) in 80% yields.

  甲基（Z）-2-[(苄氧羰基)氨基]-3-二甲基氨基丙烯酸酯（1）被用作3-[(苄氧羰基)氨基]取代的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮17-21，4H-嘧啶并[1,2-b]吡啉并[1,2-b]吡啉-4-酮22和23，5H-[1,2,4]三唑并[2,3-a]嘧啶-5-酮24，5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮25和4H-吡嗪并[1,2-a]嘧啶-4-酮26的制备试剂。在Pd/C存在下和环己烯的存在下，通过催化转移氢化去除苄氧羰基团是选择性的，可以得到85-92%产率的3-氨基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮27-30，或者通过在乙酸中使用溴化氢得到3-氨基-4H-嘧啶并[1,2-b]吡啉并[1,2-b]吡啉-4-酮（31）和6-氨基-5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮（32）80%的产率。
• Alkyl (<i>E,Z</i>)-2-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoates in the synthesis of fused pyrimidinones. A facile route to 3-aminoazino-4<i>H</i>-pyrimidin-4-ones
  作者：Sonja Strah、Amalija Golobič、Ljubo Golič、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570340521

  日期：1997.9

  Alkyl (E,Z)-2-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)amino-3-dimethylaminopropenoates 1a,b react with het-eroarylamines 2 to give alkyl 2-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)amino-3-heteroarylaminopropenoates 3-13. These were cyclized into fused 3-(2-benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)amino-4H-azolo- (or azino)-pyrim-idin-4-ones 14-18. 2-Benzoyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl group can be easily removed

  烷基（E，Z）-2-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基-1-乙烯基）氨基-3-二甲基氨基丙酸酯1a，b与杂-氨基芳基胺2反应生成烷基2-（2-苯甲酰基-2-乙氧基羰基- 1-乙烯基）氨基-3-杂芳基氨基丙酸酯3-13。这些被环化成稠合的3-（2-苯甲酰基-2-乙氧羰基-1-乙烯基）氨基-4- ħ -azolo-（或连氮）-pyrim-啶-4-酮14-18。2-苯甲酰基-2-乙氧羰基-1-乙烯基可以从3-（2-苯甲酰基-2-乙氧羰基-1- emenyl）氨基-8- memyl-4容易地除去ħ -吡啶并[1,2一]嘧啶-4-一（14），得到3-氨基-8-甲基-4 H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-一（19）。的结构通过X射线分析确认1a。
• Synthesis and Characterisation of Some New N-Glycosides Containing Substituted Pyridopyrimidinone, Pyrimidopyridazinone, Thiazolopyrimidinone and Quinolizin-4-one Moiety
  作者：Petr Simunek、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.3987/com-08-11414

  日期：——

  A series of new N-glycosides (D-glucosides, D-mannosides, L- and D-arabinosides, D-Xylosides and one D-galactoside) containing heterocyclic moiety have been prepared by reaction of the corresponding heterocyclic amines with pyranoses in boiling methanol. The structures of the prepared compounds have been studied by means of proton and carbon NMR spectroscopy. In the most cases the products existed in DMSO solution as the single anomers.
• Parrick, John; Rarl, Harshad K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 10, p. 2411 - 2433
  作者：Parrick, John、Rarl, Harshad K.

  DOI：——

  日期：——